(+)-tartaric acid-catalyzed high regio- and stereoselective aminobromination of olefins

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 8, 2011, Pages 1689-1696

  Chen, Zhanguo ^a,b   Wei, Junfa ^a,b   Li, Wenli ^a,b   Wang, Yun ^a,b   Zhao, Pengfei ^a,b   Shi, Xianying ^a,b  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b Key Laboratory for Macromolecular Science of Shaanxi Province   (China)

Author keywords

alkenes; aminobromination; regioselectivity; tartaric acid

Indexed keywords

EID: 80052137633     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201180302     Document Type: Article

References (50)

1. Kemp, J. E. G., In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3, Eds.:, Trost, B. M.,;, Fleming, I.,; Pergamon, Oxford, 1991, pp. 471-513.
2. Griffith, D. A.,;, Danishefsky, S. J.,. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5863.
3. Driguez, H.,;, Vermes, J. P.,;, Lessard, J.,. Can. J. Chem., 1978, 56, 119.
4. Lessard, J.,;, Driguez, H.,;, Vermes, J. P.,. Tetrahedron Lett., 1970, 11, 4887.
5. Daniher, F. A.,;, Butler, P. E.,. J. Org. Chem., 1968, 33, 4336.
6. Daniher, F. A.,;, Butler, P. E.,. J. Org. Chem., 1968, 33, 2637.
7. Daniher, F. A.,;, Melchior, M. T.,;, Butler, P. E.,. Chem. Commun. (London), 1968, 931.
8. Orlek, B. S.,;, Stemp, G.,. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4045.
9. Qui, J.,;, Silverman, R. B.,. J. Med. Chem., 2000, 43, 706.
10. Li, G.,;, Wei, H. X.,;, Kim, S. H.,;, Neighbors, M.,. Org. Lett., 1999, 1, 395.
11. Wei, H. X.,;, Kim, S. H.,;, Li, G.,. Tetrahedron, 2001, 57, 3869.
12. Li, G.,;, Wei, H. X.,;, Kim, S. H.,. Org. Lett., 2000, 2, 2249.
13. Liu, J. Y.,;, Wang, Y.-N.,;, Li, G.,. Eur. J. Org. Chem., 2006, 3112.
14. Thakur, V. V.,;, Talluri, S. K.,;, Sudalai, A.,. Org. Lett., 2003, 5, 861.
15. Li, G.,;, Wei, H.-X.,;, Kim, S. H.,. Tetrahedron, 2001, 57, 8407.
16. Anrunes, A. M. M.,;, Marto, S. J. L.,;, Branco, P. S.,;, Prabhakar, S.,;, Lobo, A. M.,. Chem. Commun., 2001, 405.
17. Chen, D.,;, Timmons, C.,;, Chao, S.,;, Li, G.,. Eur. J. Org. Chem., 2004, 3097.
18. Li, G.,;, Wei, H.-X.,;, Kim, S. H.,;, Carducci, M. D.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4277.
19. Wei, H.-X.,;, Kim, S. H.,;, Li, G.,. J. Org. Chem., 2002, 67, 4777.
20. Han, J.,;, Zhi, S.,;, Wang, L.,;, Pan, Y.,;, Li, G.,. Eur. J. Org. Chem., 2007, 1332.
21. Yeung, Y.-Y.,;, Gao, X.,;, Corey, E. J.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9644.
22. Chen, Z. G.,;, Wei, J. F.,;, Li, R. T.,;, Shi, X. Y.,;, Zhao, P. F.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 1371.
23. Chen, Z. G.,;, Wei, J. F.,;, Wang, M. Z.,;, Zhou, L. Y.,;, Zhang, C. J.,;, Shi, X. Y.,. Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 2358.
24. Wei, J. F.,;, Chen, Z. G.,;, Lei, W.,;, Zhang, L. H.,;, Wang, M. Z.,;, Shi, X. Y.,;, Li, R. T.,. Org. Lett., 2009, 11, 4216.
25. Wei, J. F.,;, Zhang, L. H.,;, Chen, Z. G.,;, Shi, X. Y.,;, Cao, J. J.,. Org. Biomol. Chem., 2009, 3280.
26. Wu, X. L.,;, Wang, G. W.,. J. Org. Chem., 2007, 72, 9398.
27. Minakata, S.,;, Yoneda, Y.,;, Oderaotoshi, Y.,;, Komatsu, M.,. Org. Lett., 2006, 8, 967.
28. Peter, P. I. D.,;, Moisan, L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 3726.
29. Kristensen, T. E.,;, Vestli, K.,;, Fredriksen, K. A.,;, Hansen, F. K.,;, Hansen, T.,. Org. Lett., 2009, 11, 2968.
30. Kang, Y. K.,;, Kim, D. Y.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 5734.
31. Nakayama, K.,;, Maruoka, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17666.
32. Sibi, M. P.,;, Hasegawa, M.,. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4124.
33. Lohmeijer, B. G. G.,;, Dubois, G.,;, Leibfarth, F.,;, Pratt, R. C.,;, Nederberg, F.,;, Nelson, A.,;, Waymouth, R. M.,;, Wade, C.,;, Hedrick, J. L.,. Org. Lett., 2006, 8, 4683.
34. Mossé, S.,;, Laars, M.,;, Kriis, K.,;, Kanger, T.,;, Alexakis, A.,. Org. Lett., 2006, 8, 2559.
35. Wei, Y.,;, Sastry, G. N.,;, Zipse, H.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3473.
36. Matsui, K.,;, Takizawa, S.,;, Sasai, H.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3680.
37. Pei, D.,;, Wang, Z.,;, Wei, S.,;, Zhang, Y.,;, Sun, J.,. Org. Lett., 2006, 8, 5913.
38. Luo, S.,;, Xu, H.,;, Mi, X.,;, Li, J.-Y.,;, Zheng, X.-X.,;, Cheng, J.-P.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 9244.
39. Xu, X.-Y.,;, Wang, Y.-Z.,;, Gong, L.-Z.,. Org. Lett., 2007, 9, 4247.
40. Timmons, C.,;, Chen, D.,;, Barney, E.,;, Kirtane, S.,;, Li, G.,. Tetrahedron, 2004, 60, 12095.
41. Pei, W.,;, Timmons, C.,;, Xu, X.,;, Li, G.,. Org. Biomol. Chem., 2003, 16, 2919.
42. Timmons, C.,;, Chen, D.,;, Xu, X.,;, Li, G.,. Eur. J. Org. Chem., 2003, 19, 3850.
43. Pei, W.,;, Wei, H.-X.,;, Headley, A. D.,;, Li, G.,. J. Org. Chem., 2003, 68, 8404.
44. Oberhauser, T.,. J. Org. Chem., 1997, 62, 4504.
45. Yang, Y.-L.,;, Yan, B. L.,. J. Org. Chem., 2002, 67, 7429.
46. Das, B.,;, Venkateswarlu, K.,;, Mahender, G.,;, Mahender, I.,. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3041.
47. Xu, X.,;, Saibabu Kotti, S. R. S.,;, Liu, J.,;, Cannon, J. F.,;, Headley, A. D.,;, Li, G.,. Org. Lett., 2004, 6, 4881.
48. Li, Q.,;, Shi, M.,;, Timmons, C.,;, Li, G.,. Org. Lett., 2006, 8, 625.
49. Li, G.-G.,;, Wei, H.-X.,;, Kim, S. H.,;, Carducci, M. D.,. Angew. Chem., 2001, 113, 4407.
50. Li, G.,;, Wei, H.-X.,;, Kim, S. H.,;, Carducci, M. D.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4277.