Aluminium powder-catalyzed regio- and stereoselective aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins with the p-toluenesulfonamide/ n-bromosuccinimide (TsNH2-NBS) system

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 14-15, 2009, Pages 2358-2368

  Chen, Zhan Guo ^a   Wei, Jun Fa ^a   Wang, Ming Zhen ^a   Zhou, Li Yan ^a   Zhang, Cong Jie ^a   Shi, Xian Ying ^a  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

, unsaturated carbonyl compounds; Aluminum powder; Aminobromination; Simple olefins

Indexed keywords

EID: 70350586751     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900343     Document Type: Article

References (62)

1. a) G. Li, H.-X. Wei, S. H. Kim, M. Neighbors, Org. Lett. 1999,1, 395-397;
2. b) G. Li, H. X. Wei, S. H. Kim, Tetrahedron 2001, 57, 8407-8411;
3. c) X. Xu, S. R. S. S. Kotti, J. Liu, J. F. Cannon, A. D. Headley, G. Li, Org. Lett. 2004, 6, 4881-4884;
4. d) Q. Li, M. Shi, C. Timmons, G. Li, Org. Lett. 2006, 8, 625-628;
5. e) J. L. Han, S. J. Zhi, L. Y. Wang, Y. Pan, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1332-1337;
6. f) Y.-N. Wang, A. Kattuboina, T. Ai, D. Banerjee, G. Li, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7894-7898.
7. a) Z. Li, K. R. Conser, E. N Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 5326-5327;
8. b) D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, B. A. Anderson, D. M. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 5328-5329;
9. c) D. Chen, L. Guo, J. Liu, S. Kirtane, J. F. Cannon, G. Li, Org. Lett. 2005, 7, 921-924;
10. d) E. N Jacobsen, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, (Eds. : E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer-Verlag: Berlin, 1999, Vol.2, pp 607-618;
11. e) T. Katsuki, in: Catalytic Asymmetric Synthesis, (Ed.: I. Ojima), Wiley-VCH, 2000, pp317-325;
12. f) P. Muller, in: Advances in Catalytic Processes, (Ed.: M. R Doyle), JAI Press Inc., Greenwich, 1997, Vol.2, pp 113-151;
13. g) J. B. Sweeney, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247-250;
14. h) V. V. Thakur, A. Sudalai, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 989-992.
15. a) X. Qi, S. H. Lee, J. Y. Kwon, Y. Kim, S. J. Kim, Y. S. Lee, J. Yoon, J. Org. Chem. 2003, 68, 9140-9143;
16. b) U. K. Nadir, A. Singh, Synth. Commun. 2004, 37, 1337-1347;
17. c) C. Ye, J. M. Shreeve, J. Org. Chem. 2004, 69, 8561-8563;
18. d) Y.-N. Wang, B. Ni, A. D. Headley, G. Li, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 319-322.
19. a) J. E. G. Kemp, in: Comprehensive Organic Synthesis, (Eds. : B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, Vol.3, pp 471-513;
20. b) J. U. Jeong, B. Tao, I. Sagasser, H. Henniges, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 6844-6845;
21. c) S. I. Ali, M. D. Nikalje, A. Sudalai, Org. Lett. 1999,1, 705-707;
22. d) S. L. Jain, B. Sain, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 575-577;
23. e) B. M. Chanda, R. Vyas, S. S. Landge, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 223 57-60;
24. f) J. X. Xu, L. Ma, R Jiao, Chem. Commun. 2004, 1616-1617;
25. g) L. Ma, D. M. Du, J. X. Xu, J. Org. Chem. 2005, 70, 10155-10158;
26. h) G. Li, S. R. S. S. Kotti, C. Timmons, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745-2758.
27. V. V. Thakur, S. K. Talluri, A. Sudalai, Org. Lett. 2003, 5,861-864.
28. a) D. Chen, C. Timmons, H-X. Wei, G. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 5742-5745;
29. b) C. Timmons, D. Chen, X. Xu, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2003, 68, 3850-3853.
30. a) X. L. Wu, J. J. Xia, G. W. Wang, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 548-553;
31. b) X. L. Wu, G. W. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2008, 6239-6246
32. c) X.-L. Wu, G-W. Wang, J. Org. Chem. 2007, 72, 9398-9401.
33. a) R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407;
34. b) G. W. Kabalka, B. Venkataiah, G. Dong, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4673-4675;
35. c) S. R. S. S. Kotti, X. Xu, Y. Wang, A. D. Headley, G. Li, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7209-7212;
36. d) X. Xu, S. R. S. S. Kotti, J. Liu, J. F. Cannon, A. D. Headley, G. Li, Org. Lett. 2004, 6, 4877-4879;
37. e) B. Ni, A. D. Headley, G. Li, J. Org. Chem. 2005, 70, 10600-10602;
38. f) J. Ding, D.W. Armstrong, Chirality 2005,17, 281-292;
39. g) M. T. Garcia, N. Gathergood, P. J. Scammells, Green Chem. 2005, 7, 9-14;
40. h) K. M. Docherty and C. F. Kulpa, Green Chem. 2005, 7, 185-189;
41. i) C. Pretti, C. Chiappe, D. Pieraccini, M. Gregori, F. Abramo, G. Monni, L. Intorre, Green Chem. 2006, 8, 238-240.
42. S. Minakata, Y. Yoneda, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, Org. Lett. 2006,5, 967-969.
43. Z.-G. Chen, J.-F Wei, R.-T. Li, X.-Y Shi, P.-F. Zhao, J. Org. Chem. 2009, 74,1371-1373.
44. a) H. X. Wei, S. H. Kim, G Li, Tetrahedron 2001, 57, 3869-3873;
45. b) X.-L. Wu, G. W. Wang, J. Org. Chem. 2007, 72, 9398-9401;
46. c) J. Liu, Y. Wang, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3112-3115;
47. d) C. Timmons, D. Chen, E. Barney, S. Kirtane, G. Li, Tetrahedron 2004, 60, 12095-12099;
48. e) W. Pei, C. Timmons, X. Xu, G. Li, Org. Biomol. Chem. 2003, 16, 2919-2921;
49. f) C. Timmons, D. Chen, X. Xu, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3850-3854;
50. g) W. Pei, H. W. Wei, D. Chen, A. D. Headley, G. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 8404-8408.
51. a) T Oberhauser, J. Org. Chem. 1997, 62, 4504-4506;
52. b) D. Yang, Y-L. Yan, B. Lui, J. Org. Chem. 2002, 67, 7429-7431;
53. c) B. Das, K. Venkateswarlu, G. Mahender, I. Mahender, Tetrahedron Lett. 2005, 46,3041-3044.
54. a) G. Li, H.-X. Wei, S. H. Kim, M. D. Carducci, Angew. Chem. 2001, 113, 4407-4410;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4277-4280;
56. b) H.-X. Wei, S. H. Kim, G. Li, J. Org. Chem. 2002, 67, 4777-4781.
57. A. J. Catino, J. M. Nichols, R. E. Forslund, M. P. Doyle, Org. Lett. 2005, 7, 2787-2790.
58. 1HNMR (300MHz): δ = 8.02-7.99 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.54-7.51 (d, J=9.0 Hz, 2H), 2.52(s, 3H).
59. J. Chey, H.-S. Choe, Y.-M. Chook, E. Jensen, P. R. Seida, M. M. Franci, Organometallics 1990, 9, 2430-2436.
60. a) G. Li, H.-X. Wei, S. K. Kim, Org. Lett. 2000, 2, 2249-2252;
61. b) T. H. Chuang, K. B. Sharpless, Org. Lett. 2000,2,3555-3557.
62. S. K. Talluri, A. Sudalai, Org. Lett. 2005, 7,855-857.