CuCl-catalyzed regio- and stereoselective aminohalogenation of α,β-unsaturated nitriles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2007, Pages 1332-1337

  Han, Jian Lin ^a   Zhi, San Jun ^a   Wang, Le Yong ^a   Pan, Yi ^a   Li, Guigen ^b  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

, Unsaturated nitriles; Aminohalogenation; Copper chloride

Indexed keywords

EID: 34250618403     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600902     Document Type: Article

References (35)

1. J. E. G. Kemp in: Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, vol. 3, pp. 471-513.
2. a) D. A. Griffith, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5863-5870;
3. b) H. Driguez, J. P. Vermes, J. Lessard, Can. J. Chem. 1978, 56, 119-130;
4. c) J. Lessard, H. Driguez, J. P. Vermes, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4887-4891.
5. a) F. A. Daniher, P. E. Butler, J. Org. Chem. 1968, 33, 4336-4340;
6. b) F. A. Daniher, P. E. Butler, J. Org. Chem. 1968, 33, 2637-2642;
7. c) F. A. Daniher, M. T. Melchior, P. E. Butler, Chem. Commun. (London) 1968, 931-932.
8. B. S. Orlek, G. Stemp, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4045-4048.
9. J. Qui, R. B. Silverman, J. Med. Chem. 2000, 43, 706-720.
10. a) G. Li, H. X. Wei, S. H. Kim, M. Neighbors, Org. Lett. 1999, 1, 395-397;
11. b) H. X. Wei, S. H. Kim, G. Li, Tetrahedron 2001, 57, 3869-3973;
12. c) G. Li, H. X. Wei, S. H. Kim, Org. Lett. 2000, 2, 2249-2252;
13. d) J. Y. Liu, Y.-N. Wang, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2006, 14, 3112-3115;
14. e) , V. V. Thakur, S. K. Talluri, A. Sudalai, Org. Lett. 2003, 5, 861-864.
15. For recent aminohalogenations, see: a) X. Xin, S. R. S. S. Kotti, Y.-Y. Liu, J. F. Cannon, A. D. Headley, G. Li, Org. Lett. 2005, 6, 4881-4884;
16. b) D. Chen, C. Timmons, S. Chao, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3097-3101.
17. For recent aminohalogenations, see: a) X. Qi, S. H. Lee, J. Y. Kwon, Y. Kim, S. J. Kim, Y. S. Lee, J. Yoon, J. Org. Chem. 2003, 68, 9140-9143;
18. b) A. Volonterio, P. Bravo, W. Panzeri, C. Pesenti, M. Zanda, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3336-3340;
19. c) S. Raghavan, S. R. Reddy, K. A. Tony, C. N. Kumar, S. Nanda, Synlett 2001, 6, 851-853;
20. d) M. R. Manzoni, T. P. Zabawa, D. Kasi, S. R. Chemler, Organometallics 2004, 23, 5618-5621.
21. For recent diaminations, see: a) G. Li, H.-X. Wei, S. H. Kim, M. D. Carducci, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 4277-4280;
22. b) H.-X. Wei, S. H. Kim, G. Li, J. Org. Chem. 2002, 67, 4777-4781;
23. c) K. I. Brooker-Milburn, D. J. Guly, B. Cox, P. A. Procopiou, Org. Lett. 2003, 5, 3313-3315;
24. d) K. Muniz, M. Nieger, Synlett 2003, 211-214;
25. e) D. Chen, C. Timmons, H.-X. Wei, G. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 5742-5745;
26. f) C. Timmons, D. Chen, X. Xu, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3850-3854;
27. g) W. Pei, H.-X. Wei, A. D. Headley, G. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 8404-8408.
28. S. Karur, S. R. S. S. Kotti, X. Xu, J. F. Cannon, A. D. Headley, G. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13340-13341.
29. a) G. Li, H. X. Wei, S. H. Kim, Tetrahedron 2001, 57, 8407-8411;
30. b) G. Li, S. H. Kim, H. X. Wei, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8699-8703.
31. Q. Li, M. Shi, C. Timmons, G. Li, Org. Lett. 2006, 8, 625-628.
32. V. K. Kansal, A. P. Bhaduri, Indian J. Chem., Sect. B 1981, 20, 885-890.
33. S. A. Dibiase, B. A. Lipisko, A. Haag, R. A. Wolak, G. W. Gokel, J. Org. Chem. 1979, 44, 4660-4669.
34. H. Zhao, M. Z. Cai, C. Y. Peng, Synth. Commun. 2002, 32, 3419-3423.
35. S. Wawzonek, E. M. Smolin, Org. Synth. 1949, 29, 83-84.