Infrared spectra of the protonated neurotransmitter histamine: Competition between imidazolium and ammonium isomers in the gas phase

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 34, 2011, Pages 15644-15656

  Lagutschenkov, Anita ^a   Langer, Judith ^a   Berden, Giel ^b   Oomens, Jos ^b,c   Dopfer, Otto ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b FOM INSTITUTE FOR PLASMA PHYSICS RIJNHUIZEN   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGENTS INTERACTING WITH TRANSMITTER, HORMONE OR DRUG RECEPTORS; HISTAMINE; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PROTON; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; GAS; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; ISOMERISM;

GASES; HISTAMINE; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; ISOMERISM; NEUROTRANSMITTER AGENTS; PROTONS; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 80052115401     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp21681c     Document Type: Article

References (98)

1. M. A. Medina J. L. Urdiales C. Rodriguez-Caso F. J. Ramirez F. Sanchez-Jimenez Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2003 38 23 59
2. J. C. Schwartz H. Pollard T. T. Quach J. Neurochem. 1980 35 26 33
3. L. Stryer, Biochemistry, Freeman, New York, 1996
4. O. B. Reite Physiol. Rev. 1972 52 778 819
5. C. R. Ganellin E. S. Pepper G. N. J. Port W. G. Richards J. Med. Chem. 1973 16 610 616
6. C. R. Ganellin G. N. J. Port W. G. Richards J. Med. Chem. 1973 16 616 620
7. C. R. Ganellin J. Med. Chem. 1973 16 620 623
8. C. R. Ganellin J. Pharm. Pharmacol. 1973 25 787 792
9. T. B. Paiva M. Tominaga A. C. M. Paiva J. Med. Chem. 1970 13 689 692
10. D. A. Dougherty Science 1996 271 163 168
11. T. D. Vaden T. de Boer J. P. Simons L. C. Snoek Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 1443 1447
12. A. Lagutschenkov J. Langer G. Berden J. Oomens O. Dopfer Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 2815 2823
13. A. Lagutschenkov J. Langer G. Berden J. Oomens O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2010 114 13268 13276
14. K. Prout S. R. Critchle C. R. Ganellin Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1974 30 2884 2886
15. J. A. Collado F. J. Ramirez J. Raman Spectrosc. 1999 30 391 397
16. J. J. Bonnet J. A. Ibers J. Am. Chem. Soc. 1973 95 4829 4833
17. A. F. Casy R. R. Ison N. S. Ham J. Chem. Soc. D 1970 1343 1344
18. J. A. Collado I. Tunon E. Silla F. J. Ramirez J. Phys. Chem. A 2000 104 2120 2131
19. R. E. Wasylishen G. Tomlinson Can. J. Biochem. 1977 55 579 582
20. F. J. Ramirez I. Tunon J. A. Collado E. Silla J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2328 2340
21. P. I. Nagy G. J. Durant W. P. Hoss D. A. Smith J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4898 4909
22. P. I. Nagy G. J. Durant W. P. Hoss D. A. Smith J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7957
23. G. Karpinska J. C. Dobrowolski A. P. Mazurek THEOCHEM 1996 369 137 144
24. Y. G. Smeyers F. J. Romero-Sanchez A. Hernandez-Laguna THEOCHEM 1985 24 431 442
25. W. G. Richards J. Wallis C. R. Ganellin Eur. J. Med. Chem. 1979 14 9 12
26. B. Vogelsanger P. D. Godfrey R. D. Brown J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7864 7869
27. P. D. Godfrey R. D. Brown J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10724 10732
28. A. Hernandez-Laguna J. L. M. Abboud R. Notario H. Homan Y. G. Smeyers J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1450 1454
29. M. Decouzon J. F. Gal P. C. Maria E. D. Raczynska Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993 7 599 602
30. A. Hernandez-Laguna Z. Cruz-Rodriguez Y. G. Smeyers G. A. Arteca J. L. M. Abboudd O. Tapia THEOCHEM 1995 335 77 87
31. A. Hernandez-Laguna Z. Cruz-Rodriguez R. Notario J. Mol. Struct. 1998 433 247 262
32. E. D. Raczynska M. Darowska M. K. Cyranski M. Makowski T. Rudka J. F. Gal P. C. Maria J. Phys. Org. Chem. 2003 16 783 796
33. E. D. Raczynska M. Darowska T. Rudka M. Makowski J. Phys. Org. Chem. 2001 14 770 777
34. J. V. Correa B. Herrera A. Toro-Labbe J. Mol. Struct. 2007 817 111 118
35. O. Dopfer J. Phys. Org. Chem. 2006 19 540 551
36. J. Oomens B. G. Sartakov G. Meijer G. Von Helden Int. J. Mass Spectrom. 2006 254 1 19
37. E. J. Bieske O. Dopfer Chem. Rev. 2000 100 3963 3998
38. O. Dopfer Int. Rev. Phys. Chem. 2003 22 437
39. O. Dopfer Z. Phys. Chem. 2005 219 125
40. N. Solca O. Dopfer Chem. Phys. Lett. 2001 342 191 199
41. N. Solca O. Dopfer J. Chem. Phys. 2004 120 10470 10482
42. N. Solca O. Dopfer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1716 1725
43. N. Solca O. Dopfer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3628 3631
44. N. Solca O. Dopfer Chem.-Eur. J. 2003 9 3154 3163
45. G. E. Douberly A. M. Ricks P. V. R. Schleyer M. A. Duncan J. Phys. Chem. A 2008 112 4869 4874
46. A. M. Ricks G. E. Douberly M. A. Duncan Astrophys. J. 2009 702 301 306
47. F. Pasker N. Solcà O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2006 110 12793 12804
48. N. Solca O. Dopfer ChemPhysChem 2005 6 434 436
49. H. S. Andrei N. Solca O. Dopfer ChemPhysChem 2006 7 107 110
50. N. Solcà O. Dopfer Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1537
51. N. Solca O. Dopfer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1421 1430
52. S. Chakraborty A. Patzer O. Dopfer J. Chem. Phys. 2010 133 044307
53. N. Solca O. Dopfer J. Chem. Phys. 2004 121 769 772
54. N. A. Macleod J. P. Simons Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2821 2826
55. N. A. Macleod J. P. Simons Mol. Phys. 2006 104 3317 3328
56. T. D. Vaden T. de Boer N. A. MacLeod E. M. Marzluff J. P. Simons L. C. Snoek Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2549 2555
57. W. Jones P. Boissel B. Chiavarino M. E. Crestoni S. Fornarini J. Lemaire P. Maitre Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2057
58. J. Oomens G. von Helden G. Meijer J. Phys. Chem. A 2004 108 8273
59. O. Dopfer J. Lemaire P. Maitre M. E. Crestoni S. Fornarini Int. J. Mass Spectrom. 2006 249-250 149 154
60. U. J. Lorenz J. Lemaire P. Maitre M. E. Crestoni S. Fomarini O. Dopfer Int. J. Mass Spectrom. 2007 267 43 53
61. U. J. Lorenz N. Solca J. Lemaire P. Maitre O. Dopfer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6714 6716
62. B. Chiavarino M. E. Crestoni S. Fornarini O. Dopfer J. Lemaire P. Maitre J. Phys. Chem. A 2006 110 9352
63. O. Dopfer N. Solcà J. Lemaire P. Maitre M. E. Crestoni S. Fornarini J. Phys. Chem. A 2005 109 7881
64. N. C. Polfer J. Oomens Mass Spectrom. Rev. 2009 28 468 494
65. J. R. Eyler Mass Spectrom. Rev. 2009 28 448 467
66. M. Seydou G. Gregoire J. Liquier J. Lemaire J. P. Schermann C. Desfrancois J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4187 4195
67. T. D. Fridgen Mass Spectrom. Rev. 2009 28 586 607
68. D. W. Zhao J. Langer J. Oomens O. Dopfer J. Chem. Phys. 2009 131 184307
69. H. Knorke J. Langer J. Oomens O. Dopfer Astrophys. J. Lett. 2009 706 L66 L70
70. A. Lagutschenkov O. Dopfer J. Mol. Spectrosc. 2011 10.1016/j.jms.2011. 1003.1024
71. H. A. Galue O. Pirali J. Oomens Astron. Astrophys. 2010 517 11
72. J. M. Bakker T. Besson J. Lemaire D. Scuderi P. Maitre J. Phys. Chem. A 2007 111 13415 13424
73. L. MacAleese P. Maitre Mass Spectrom. Rev. 2007 26 583 605
74. S. Chakraborty O. Dopfer ChemPhysChem 2011 12 1999 2008
75. A. Lagutschenkov A. Springer U. J. Lorenz P. Maitre O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2010 114 2073 2079
76. A. Lagutschenkov R. K. Sinha P. Maitre O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2010 114 11053 11059
77. T. R. Rizzo J. A. Stearns O. V. Boyarkin Int. Rev. Phys. Chem. 2009 28 481 515
78. N. S. Nagornova T. R. Rizzo O. V. Boyarkin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4040
79. J. A. Stearns S. Mercier C. Seaiby M. Guidi O. V. Boyarkin T. R. Rizzo J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11814 11820
80. D. Oepts A. F. G. Van der Meer P. W. Van Amersfoort Infrared Phys. Technol. 1995 36 297 308
81. J. J. Valle J. R. Eyler J. Oomens D. T. Moore A. F. G. van der Meer G. von Helden G. Meijer C. L. Hendrickson A. G. Marshall G. T. Blakney Rev. Sci. Instrum. 2005 76 7
82. J. Oomens A. Tielens B. G. Sartakov G. von Helden G. Meijer Astrophys. J. 2003 591 968 985
83. M. J. T. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Rev. A.1), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
84. H. S. Andrei, PhD thesis, University of Würzburg, Germany, 2007
85. H. S. Andrei N. Solca O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2005 109 3598 3607
86. P. J. Linstrom and W. G. Mallard, NIST Chemistry WebBook, NIST Standards and Technology, Gaithersburg, MD, 20899, (http://webbook.nist.gov), 2011
87. Y. Yang O. Kuhn G. Santambrogio D. J. Goebbert K. R. Asmis J. Chem. Phys. 2008 129 8
88. D. Moran A. C. Simmonett F. E. Leach W. D. Allen P. V. Schleyer H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9342 9343
89. H. Horai M. Arita S. Kanaya Y. Nihei T. Ikeda K. Suwa Y. Ojima K. Tanaka S. Tanaka K. Aoshima Y. Oda Y. Kakazu M. Kusano T. Tohge F. Matsuda Y. Sawada M. Y. Hirai H. Nakanishi K. Ikeda N. Akimoto T. Maoka H. Takahashi T. Ara N. Sakurai H. Suzuki D. Shibata S. Neumann T. Iida K. Tanaka K. Funatsu F. Matsuura T. Soga R. Taguchi K. Saito T. Nishioka J. Mass Spectrom. 2010 45 703 714
90. U. Erlekam B. J. Bythell D. Scuderi M. Van Stipdonk B. Paizs P. Maitre J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11503 11508
91. E. P. L. Hunter S. G. Lias J. Phys. Chem. Ref. Data 1998 27 413
92. M. P. Gaigeot Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 3336 3359
93. A. A. Adesokan G. M. Chaban O. Dopfer R. B. Gerber J. Phys. Chem. A 2007 111 7374 7381
94. R. Brause H. Fricke M. Gerhards R. Weinkauf K. Kleinermanns Chem. Phys. 2006 327 43 53
95. H. Mitsuda M. Miyazaki I. B. Nielsen P. Carcabal C. Dedonder C. Jouvet S. Ishiuchi M. Fujii J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 1130 1133
96. B. Kocacevic M. Rozman L. Klasinc D. Srzic Z. B. Maksic M. Yanez J. Phys. Chem. A 2005 109 8329 8335
97. M. Majoube G. Vergoten J. Mol. Spectrosc. 1992 266 345 352
98. A. A. El-Azhary Spectrochim. Acta, Part A 2003 59 2009 2025