Infrared spectroscopy of gas phase benzenium ions: Protonated benzene and protonated toluene, from 750 to 3400 cm-1

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 22, 2008, Pages 4869-4874

  Douberly, G E ^a   Ricks, A M ^a   Schleyer, P V R ^a   Duncan, M A ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GAS-PHASE; PROTONATED;

BENZENE; GAS DYNAMICS; INFRARED SPECTROSCOPY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; TOLUENE;

GASES;

EID: 52449126423     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802020n     Document Type: Article

References (88)

1. (a) Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 240.
2. (b) March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure; McGraw Hill: New York, 1977; pp 453-519.
3. (c) Brouwer, D. M.; Mackor, E. L.; MacLean, C. In Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1970; pp 837-897.
4. (d) Shubin, V. G.; Borodkin, G. I. In Carbocation Chemistry; Olah, G. A., Prakash, G. K. S. Eds.; John Wiley and Sons: Hoboken, NJ, 2004; pp 125-141.
5. (a) Doering, W.v. E.; Saunders, M.; Boyton, H. G.; Earhart, H. W.; Wadley, E. F.; Edwards, W. R.; Laber, G. Tetrahedron 1958, 4, 178.
6. (b) Dallinga, G.; Mackor, E. L.; Stuart, A. A.V. Mol. Phys. 1958, 1, 123.
7. (c) MacLean, C.; Mackor, E. L. Mol. Phys. 1961, 4, 241.
8. (d) MacLean, C.; Mackor, E. L. Discuss. Faraday Soc. 1962, 34, 165.
9. (e) Birchall, T.; Gillespie, R. J. Can. J. Chem. 1964, 42, 502.
10. (a) Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1103.
11. (b) Olah, G. A.; Schlosberg, R. H.; Kelly, D. P.; Mateescu, Gh. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2546.
12. (c) Olah, G. A.; Schlosberg, R. H.; Porter, R. D.; Mo, Y. K.; Kelly, D. P.; Mateescu, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2034.
13. (d) Olah, G. A.; Staral, J. S.; Asencio, G.; Liang, G.; Forsyth, D. A.; Mateescu, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6299.
14. Perkampus, H. H.; Baumgarten, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 776.
15. (a) Gold, V.; Tye, F. L. J. Chem. Soc. 1952, 2172.
16. (b) Reid, C. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3264.
17. (a) Williams, D. H.; Hvistendahl, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 96, 6755.
18. (b) Hvistendahl, G.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1975, 2, 881.
19. (c) Bruins, A. P.; Nibbering, N. M. M. Org. Mass. Spectrom. 1976, 11, 950.
20. (d) Lau, Y. K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7452.
21. (e) Yamdagni, R.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1320.
22. (f) Franchetti, V.; Freiser, B. S.; Cooks, R. G. Org. Mass Spectrom. 1978, 13, 106.
23. (g) Hartman, K. G.; Lias, S. G. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1978, 28, 213.
24. (h) Bohme, D. K.; Stone, J. A.; Mason, R. S.; Stradling, R. S.; Jennings, K. R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1981, 37, 283.
25. (i) Ausloos, P.; Lias, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3641.
26. (j) Lias, S. G.; Ausloos, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3613.
27. (k) Kuck, D.; Ingemann, S.; de Koning, L. J.; Grutzmacher, H.-F.; Nibbering, N. M. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 693.
28. (l) Kuck, D.; Schneider, J.; Grutzmacher, H.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 689.
29. (m) Mason, R. S.; Fernandez, M. T.; Jennings, K. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1987, 83, 89.
30. (n) McMahon, A. W.; Chadikun, F.; Harrison, A. G.; March, R. E. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1989, 87, 275.
31. (o) Kuck, D. Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 583.
32. (p) Parry, A.; Fernandez, M. T.; Garley, M.; Mason, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 3331.
33. (q) Petrie, S.; Javahery, G.; Bohme, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9205.
34. (r) Gaumann, T.; Zhao, Z.; Zhu, Z. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 1.
35. (s) Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; DePuy, C. H.; Fornarini, S.; Gareyev, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16201.
36. (t) Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 957.
37. (u) McLain, J. L.; Poterya, V.; Molek, C. D.; Babcock, L. M.; Adams, N. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6704.
38. (a) Freiser, B. S.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3136.
39. (b) Freiser, B. S.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3214.
40. (a) Solcà, N.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 191.
41. (b) Soleà, N.; Dopfer, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3628.
42. (c) Solcà, N.; Dopfer, O. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3154.
43. (d) Dopfer, O.; Solcà, N.; Lemaire, J.; Maître, J.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7881.
44. (e) Solcà, N.; Dopfer, O. ChemPhysChem 2005, 6, 434.
45. (f) Dopfer, O. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 540.
46. Jones, W.; Boissel, P.; Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lemaire, J.; Maître, P. Angew. Chem., Int. Ed 2003, 42, 2057.
47. (a) Le Page, V.; Keheyan, Y.; Bierbaum, V. M.; Snow, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8373.
48. (b) Snow, T.; Le Page, V.; Keheyan, Y.; Bierbaum, V. M. Nature 1998, 391, 259.
49. (a) Hudgins, D. M.; Bauschlicher.; Jr, C. W.; Allamandola, L. J. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 907.
50. (b) Beegle, L. W.; Wdowiak, T. J.; Harrison, J. G. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 737.
51. Pfeiffer, P.; Wizinger, R. Liebigs Ann. Chem. 1928, 461, 132.
52. Wheland, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 900.
53. Muller, N.; Pickett, L. W.; Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4770.
54. McCaulay, D. A.; Lien, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2013.
55. (a) Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6901.
56. (b) Hehre, W. J.; McIver, R. T.; Pople, J. A.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7162.
57. (c) Ermler, W. C.; Mulliken, R. S.; Clementi, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 388.
58. (a) Siebler, S.; Schleyer, P. v. R.; Gauss, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6987.
59. (b) Howard, S. T.; Wozniak, K. Chem. Phys. Leu. 1993, 212, 1.
60. (c) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Nicolaides, A.; Radom, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2347.
61. (d) Maksić, Z. B.; Kovačević, B.; Lesar, A. Chem. Phys. 2000, 253, 59.
62. (e) Dill, J. D.; Schleyer, P.v. R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A.; Haselbach, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5428.
63. Cravens, T. E.; Robertson, I. P., Jr.; Wait, J. H.; Yelle, R. V.; Kasprzak, W. T.; Keller, C. N.; Ledvina, S. A.; Niemann, H. B.; Luhmann, J. G.; McNutt, R. L.; Ip, W.H.; De La Haye, V.; Mueller-Wodarg, I.; Wahlund, J.-E.; Anicich, V. G.; Vuitton, V. Geophys. Res. Lett. 2006, 33, L07105.
64. (a) Allamandola, L. J.; Tielens, A. G. G. M.; Barker, J. R. Astrophys. J. Suppl. Series 1989, 71, 733.
65. (b) Joblin, C. Faraday Discuss. 1998, 109, 349.
66. (c) Peeters, E.; Hony, S.; Van Kerckhoven, C.; Tielens, A. G. G. M.; Allamandola, L. J.; Hudgins, D. M. Astron. Astrophys. 2002, 390, 1089.
67. (a) Yeh, L. I.; Okumura, M.; Myers, J. D.; Price, J. M.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7319-7330.
68. (b) Okumura, M.; Yeh, L. I.; Myers, J. D.; Lee, Y. T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3416.
69. Ebata, T.; Fujii, A.; Mikami, N. Int. Rev. Phys. Chem. 1998, 17, 331.
70. Bieske, E. J.; Dopfer, O. Chem. Rev. 2000, 100, 3963.
71. Robertson, W. H.; Johnson, M. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 173.
72. Duncan, M. A. Int. Rev. Phys. Chem. 2003, 22, 407.
73. (a) Douberly, G. E.; Ricks, A. M.; Ticknor, B. W.; Duncan, M. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 950.
74. (b) Douberly, G. E.; Ricks, A. M.; Ticknor, B. W.; McKee, W. C.; Schleyer, P. v. R.; Duncan, M. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1897.
75. Bosenberg, W. R.; Guyer, D. R. J. Opt. Soc. Am. B 1993, 10, 1716.
76. (a) Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
77. (b) Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First Forty Years; Dykstra, C. E., Frenking, G., Kim, K. S., Scuseria, G. E. Eds.; Elsevier Amsterdam, 2005; pp 1167.
78. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
79. Moran, D.; Simmonett, A. C., III; Allen, W. D.; Schleyer, P.v. R.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9342.
80. (a) Douberly, G. E.; Ricks, A. M.; Ticknor, B. W.; Schleyer, P. v. R.; Duncan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13782.
81. (b) Douberly, G. E.; Ricks, A. M.; Schleyer, P. v. R.; Duncan, M. A. J. Chem. Phys. 2008, 128, 021102. and references cited.
82. Oomens, J.; Sartakov, B. G.; Meijer, G.; von Helden, G. Int. J. Mass Spectrom 2006, 254, 1.
83. Lorenz, U. J.; Solcà, N.; Lemaire, J.; Maître, P.; Dopfer, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6714.
84. Lorenz, U. J.; Lemaire, J.; Maître, P.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Dopfer, O. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 43.
85. Ishikawa, Y.; Yilmaz, H.; Yanai, T.; Nakajima, T.; Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 16.
86. Dopfer, O.; Lemaire, J.; Maître, P.; Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249-250, 149.
87. Reed, C. A.; Kim, K.-C.; Stoyanov, E. S.; Stasko, D.; Tham, F. S.; Mueller, L. J.; Boyd, P. W. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1796.
88. -1 in the IRMPD spectrum of the bare protonated naphthalene ion (see ref 32).