N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade epoxide-opening and lactonization reaction for the synthesis of dihydropyrone derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 17, 2011, Pages 5948-5950

  Qi, Jing ^a   Xie, Xingang ^a   He, Jinmei ^a   Zhang, Ling ^a   Ma, Donghui ^a   She, Xuegong ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTONIZATION; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ORGANIC CATALYSTS; ORGANOCATALYTIC;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 80052075119     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05854a     Document Type: Article

References (75)

1. D. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534
2. J. S. Johnson Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1326
3. V. Nair S. Bindu V. Sreekumar Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5130
4. M. Christmann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2632
5. K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7506
6. N. Marion S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
7. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
8. V. Nair S. Vellalath B. P. Babu Chem. Soc. Rev. 2008 37 2691
9. J. C. Sheehan T. Hara J. Org. Chem. 1974 39 1196
10. D. Enders U. Kallfass Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1743
11. Y. Hachisu J. W. Bode K. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8432
12. D. Enders O. Niemeier T Balensiefer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1463
13. L. Baragwanath C. A. Rose K. Zeitler S. J. Connon J. Org. Chem. 2009 74 9214
14. E. O. Sarah C. A. Rose S. Gundala K. Zeitler S. J Connon J. Org. Chem. 2011 76 347
15. M. S. Kerr J. Read de Alaniz T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10298
16. M. S. Kerr T Rovis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8876
17. Q. Liu T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2552
18. A. E. Mattson A. R. Bharadwaj K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2314
19. S. M. Mennen J. D. Gipson Y. R. Kim S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1654
20. A. E. Mattson A. M. Zuhl T. E. Reynolds K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4932
21. Q. Liu T. Rovis Org. Lett. 2009 11 2856
22. E. Sánchez-Larios M. Gravel J. Org. Chem. 2009 74 7536
23. B. C. Hong N. S. Dange C. S. Hsu J. H. Liao Org. Lett. 2010 12 4812
24. F. G. Sun X. L. Huang S. Ye J. Org. Chem. 2010 75 273
25. K.-J. Wu G.-Q. Li Y. Li L.-X. Dai S.-L. You Chem. Commun. 2011 47 493
26. G.-F. Sun Y. Song Org. Biomol. Chem. 2011 9 3632
27. A. Chan K. A. Scheidt Org. Lett. 2005 7 905
28. K. Zeitler Org. Lett. 2006 8 637
29. B. E. Maki K. A. Scheidt Org. Lett. 2008 10 4331
30. D. Du Z. Wang Eur. J. Org. Chem. 2008 4949
31. L. Wang K. Thai M. Gravel Org. Lett. 2009 11 891
32. G.-Q. Li L.-X. Dai S.-L. You Org. Lett. 2009 11 1623
33. K. Thai L. Wang T. Dudding F. Bilodeau M. Gravel Org. Lett. 2010 12 5708
34. E. M. Phillips M. Wadamoto H. S. Roth A. W. Ott K. A. Scheidt Org. Lett. 2009 11 105
35. Y. Yamaki A. Shigenaga K. Tomita T. Narumi N. Fujii A. Otaka J. Org. Chem. 2009 74 3272
36. H. U. Vora T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2860
37. L. Li D. Du J. Ren Z. Wang Eur. J. Org. Chem. 2011 614
38. S. S. Sohn E. L. Rosen J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14370
39. C. Burstein F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6205
40. M. He J. W. Bode Org. Lett. 2005 7 3131
41. V. Nair S. Vellalath M. Poonoth E. Suresh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8736
42. P. C. Chiang J. Kaeobamrung J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3520
43. A. Chan K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5334
44. M. Wadamoto E. M. Phillips T. E. Reynolds K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10098
45. E. M. Phillips T. E. Reynolds K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2416
46. A. Chan K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2740
47. Y. Li Z. A. Zhao H. He S. L. You Adv. Synth. Catal. 2008 350 1885
48. Y. Matsuoka Y Ishida D. Sasaki K. Saigo Chem.-Eur. J. 2008 14 9215
49. L. Yang B. Tan F. Wang G. Zhong J. Org. Chem. 2009 74 1744
50. V. Nair,B. P. Babu S. Vellalath V Varghese A. E. Raveendran E. Suresh Org. Lett. 2009 11 2507
51. S. J. Ryan L. Candish D. W. Lupton J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14176
52. S. D. Sarkar A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9266
53. K. Y. K. Chow J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8126
54. N. T. Reynolds J. Read-de. Alaniz T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9518
55. N. T. Reynolds T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16406
56. S. S. Sohn J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6021
57. M. He G. J. Uc J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15088
58. J. W. Bode S. S. Sohn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13798
59. H. U. Vora T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13796
60. H. U. Vora J. R. Moncecchi,O. Epstein T. Rovis J. Org. Chem. 2008 73 9727
61. H. U. Vora T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2860
62. T. Hattori Y. Suzuki Y. Ito D. Hotta S. Miyano Tetrahedron 2002 58 5215
63. P. V. Ramachandran B. Prabhudas J. S. Chandra M. V. R. Reddy J. Org. Chem. 2004 69 6294
64. B. Tejeda-B G. Bluet G. Broustal J-M. Compagne Chem.-Eur. J. 2006 12 8358
65. D. Zhao K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14440
66. J. Zhang Y. Li W. Wang X. She X. Pan J. Org. Chem. 2006 71 2918
67. Y. Su Y. Xu J. Han J. Zhang J. Qi T. Jiang X. Pan X. She J. Org. Chem. 2009 74 2743
68. R. Lebeuf K. Hirano F. Glorius Org. Lett. 2008 10 4243
69. K. Hirano A. T. Biju I. Piel F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14190
70. A. T. Biju N. E. Wurz F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5970
71. M. Tsubuki K. Kanai H. Nagase T. Honda Tetrahedron 1999 55 2493
72. H. Menz S. F. Kirsch Org. Lett. 2009 11 5634
73. F. Cros B. Pelotier O. Piva Eur. J. Org. Chem. 2010 5063
74. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719
75. D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 239