Stereocontrolled syntheses of novel styryl lactones, (+)-goniodiol, (+)- goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniofufurone, (+)-9- deoxygoniopypyrone, (+)-goniopypyrone, and (+)-altholactone from common intermediates and cytotoxicity of their congeners

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 9, 1999, Pages 2493-2514

  Tsubuki, Masayoshi ^a   Kanai, Kazuo ^a   Nagase, Hiromasa ^a   Honda, Toshio ^a  

^a HOSHI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cytotoxicity; Furans; Styryl Lactones

Indexed keywords

8 ACETYLGONIOTRIOL; 9 DEOXYGONIOPYPYRONE; CYTOTOXIC AGENT; GONIODIOL; GONIOFUFURONE; GONIOTHALENOL; GONIOTRIOL; LACTONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CANCER INHIBITION; CHEMICAL BINDING; CHIRALITY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; LEUKEMIA CELL; MOUSE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 0033605204     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00023-X     Document Type: Article

References (33)

1. Geran. R. I.; Greenberg, N. H.; MacDonald, M. M.; Schumacher, A. M.; Abbott, B. J. Cancer Chemother. Rep. 1972, 3, 1.
2. Talapatra, S. K.; Basu, D.; Deb, T.; Goswani, S.; Talapatra, B. Indian J. Chem., Sect. B 1985, 24, 29.
3. (a) Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1034. (b) Alkofahi, A.; Ma, W.-W.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1371. (c) Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1990, 1655. (d) El-Zayat, A. A. E.; Ferrigini, N. R.; McCloud, T. G.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; Cassady, J. M.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 955.
4. (a) Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1034. (b) Alkofahi, A.; Ma, W.-W.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1371. (c) Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1990, 1655. (d) El-Zayat, A. A. E.; Ferrigini, N. R.; McCloud, T. G.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; Cassady, J. M.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 955.
5. (a) Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1034. (b) Alkofahi, A.; Ma, W.-W.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1371. (c) Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1990, 1655. (d) El-Zayat, A. A. E.; Ferrigini, N. R.; McCloud, T. G.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; Cassady, J. M.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 955.
6. (a) Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1034. (b) Alkofahi, A.; Ma, W.-W.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1371. (c) Fang, X.-P.; Anderson, J. E.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1990, 1655. (d) El-Zayat, A. A. E.; Ferrigini, N. R.; McCloud, T. G.; McKenzie, A. T.; Byrn, S. R.; Cassady, J. M.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 955.
7. Loder, J. W.; Nearn, R. H. Heterocycles 1977, 7, 113.
8. Shing, T. K. M.; Tsui, H.-C.; Zhou, Z.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3121 and references cited therein.
9. Gracza, T.; Jäger, V. Synlett. 1992, 191.
10. Murphy, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1096.
11. Prakash, K. R. C.; Rao, S. P. Tetrahedron 1993, 49, 1505.
12. Gesson, J. P.; Jacquesy, J.-C.; Mondon, M. Tetrahedron 1989, 45, 2627.
13. Ueno, Y.; Tadano, K.; Ogawa, S.; McLaughlin, J. L.; Alkofahi, A. Bull. Chem. Soc.1 Japan 1989, 62, 2328.
14. Kang, S. H.; Kim, W. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5915.
15. Surivert, J.-P.; Goré, J.; Vatèle, J.-M. Tetrahedron 1996, 52, 14877.
16. Mukai, C.; Hirai, S.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1997, 52, 6619 and references cited therein.
17. Yang, Z.-C.; Zhou, W.-C. Heterocycles 1997, 45, 367 and references cited therein.
18. (a) Tsubuki, M.; Kanai, K.; Honda, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 1640. (b) Idem Heterocycles 1993, 35, 281. (c) Idem Synlett 1993, 653.
19. (a) Tsubuki, M.; Kanai, K.; Honda, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 1640. (b) Idem Heterocycles 1993, 35, 281. (c) Idem Synlett 1993, 653.
20. (a) Tsubuki, M.; Kanai, K.; Honda, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 1640. (b) Idem Heterocycles 1993, 35, 281. (c) Idem Synlett 1993, 653.
21. Meyer, H. H. Liebigs Ann. Chem. 1984, 484.
22. (a) Suzuki, K.; Yuki, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1981, 152. (b) Dziewiszek, K.; Chmielewski, M.; Zamojski, A. Carbohydr. Res. 1982, 104, C 1.
23. (a) Suzuki, K.; Yuki, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1981, 152. (b) Dziewiszek, K.; Chmielewski, M.; Zamojski, A. Carbohydr. Res. 1982, 104, C 1.
24. (a) Honda, T.; Imai, M.; Keino, K.; Tsubuki, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2677. (b) Tsubuki, M.; Kanai, K.; Keino, K.; Kakinuma, N.; Honda, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2930.
25. (a) Honda, T.; Imai, M.; Keino, K.; Tsubuki, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2677. (b) Tsubuki, M.; Kanai, K.; Keino, K.; Kakinuma, N.; Honda, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2930.
26. Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. Vol. 72 1993, 6.
27. Jurczak, J.; Pikul, S.; Raczko, J. Pol. J. Chem. 1987, 61, 645.
28. Georgiadis, M. P.; Couladouros, E. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 2725.
29. Kuo, Y.-H.; Shih, K.-S. Heterocycles 1990, 31, 1941.
30. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
31. (a) Reetz, M. T.; Westermann, J.; Steinbach, R.; Wenderoth, B.; Peter, R.; Ostarek, R.; Maus, S. Chem. Ber. 1985, 118, 1421. (b) Reetz, M. T.; Keßeler, K.; Schmidtberger, S.; Wenderoth, B.; Steinbach, R. Angew. Chem. Suppl. 1983, 1511.
32. (a) Reetz, M. T.; Westermann, J.; Steinbach, R.; Wenderoth, B.; Peter, R.; Ostarek, R.; Maus, S. Chem. Ber. 1985, 118, 1421. (b) Reetz, M. T.; Keßeler, K.; Schmidtberger, S.; Wenderoth, B.; Steinbach, R. Angew. Chem. Suppl. 1983, 1511.
33. Capon, B.; McManus, S. P. "Neighboring Group Participation", Plenum Press, New York, 1976.