Conjugate reduction and reductive aldol cyclization of α,β- unsaturated thioesters catalyzed by (BDP)CuH

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 17, 2011, Pages 6143-6147

  Li, Ninglin ^a   Ou, Jun ^a   Miesch, Michel ^b   Chiu, Pauline ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER HYDRIDES; GOOD YIELD; REDUCTANTS; THIOESTERS;

BENZENE; CATALYSIS; COPPER COMPOUNDS;

CYCLIZATION;

EID: 80052041200     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05352c     Document Type: Article

References (101)

1. S. Masamune S. Kamata W. Schilling J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3515
2. S. Masamune Y. Hayase W. Schilling W. K. Chan G. S. Bates J. Am. Chem. Soc. 1977 99 6756
3. S. Kim J. I. Lee J. Org. Chem. 1984 49 1712
4. K. Matsuo M. Shindo Org. Lett. 2010 12 5346
5. R. Ingenito H. Wenschuh Org. Lett. 2003 5 4587
6. T. Fukuyama S. C. Lin L. Li J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7050
7. H. Tokuyama S. Yokoshima S. C. Lin L. Li T. Fukuyama Synthesis 2002 1121
8. H. Tokuyama Aldrichimica Acta 2004 37 87
9. H. Tokuyama S. Yokoshima T. Fukuyama Tetrahedron Lett. 1998 39 3189
10. Y. Moria M. Sekia Adv. Synth. Catal. 2007 349 2027
11. Z. Ikeda T. Hirayama S. Matsubara Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8200
12. A. Ooguri Z. Ikeda S. Matsubara Chem. Commun. 2007 4761
13. B. W. Fausett L. S. Liebeskind J. Org. Chem. 2005 70 4851
14. R. Wittenberg J. Srogl M. Egi L. S. Liebeskind Org. Lett. 2003 5 3033
15. H. Li H. Yang L. S. Liebeskind Org. Lett. 2008 10 4375
16. H. Prokopcov C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3674
17. L. S. Liebeskind J. Srogl J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11260
18. H. Yang H. Li R. Wittenberg M. Egi W. Huang L. S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1132
19. C. Savarin J. Srogl L. S. Liebeskind Org. Lett. 2000 2 3229
20. H. Prokopcová L. Pisani C. O. Kappe Synlett 2007 43
21. D. A. Evans J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7893
22. D. A. Evans J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10859
23. T. Mukaiyama S. Kobayashi J. Organomet. Chem. 1990 382 39
24. M. Braun H. Sacha J. Prakt. Chem. 1993 335 653
25. J. M. Yost R. J. Alfie E. M. Tarsis I. Chong D. M. Coltart Chem. Commun. 2011 47 571
26. S. J. Sauer M. R. Garnsey D. M. Coltart J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13997
27. M. C. Kohler J. M. Yost M. R. Garnsey D. M. Coltart Org. Lett. 2010 12 3376
28. G. Zhou D. Lim D. M. Coltart Org. Lett. 2008 10 3809
29. G. Zhou J. M. Yost S. J. Sauer D. M. Coltart Org. Lett. 2007 9 4663
30. D. Lim F. Fan G. Zhou D. M. Coltart Org. Lett. 2007 9 4139
31. G. Zhou J. M. Yost D. M. Coltart Synthesis 2007 478
32. J. M. Yost G. Zhou D. M. Coltart Org. Lett. 2006 8 1503
33. G. Lalic A. D. Aloise M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2852
34. D. Magdziak G. Lalic H. M. Lee K. C. Fortner A. D. Aloise M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7284
35. K. Bloch D. Vance Annu. Rev. Biochem. 1977 46 263
36. F. Lynen Fed. Proc. 1961 20 941
37. S. Smith FASEB J. 1994 8 1248
38. S. J. Wakil E. L. Pugh F. Sauer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1964 52 106
39. S. Zhu Y. Wang D. Ma Adv. Synth. Catal. 2009 351 2563
40. T. Thaler P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 645
41. A. W. Zijl W. Szymanski F. López A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Org. Chem. 2008 73 6994
42. B. M. Ruiz K. Geurts M. A. Fernández-Ibáez B. Horst A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Lett. 2007 9 5123
43. R. D. Mazery M. Pullez F. López S. R. Harutyunyan A. L. Minnaard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9966
44. E. Tarsis A. Gromova D. Lim G. Zhou D. M. Coltart Org. Lett. 2008 10 4819
45. G. E. Keck D. S. Welch Org. Lett. 2002 4 3687
46. C. Bee S. B. Han A. Hassan H. Ioda M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2746
47. C. K. Jung M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2006 128 17051
48. S. B. Han M. J. Krische Org. Lett. 2006 8 5657
49. C. K. Jung S. A. Garner M. J. Krische Org. Lett. 2006 8 519
50. R. R. Huddleston M. J. Krische Org. Lett. 2003 5 1143
51. H. Y. Jang R. R. Huddleston M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15156
52. A. Welle S. Díez-González B. Tinant S. P. Nolan O. Riant Org. Lett. 2006 26 6059
53. O. Chuzel J. Deschamp C. Chausteur O. Riant Org. Lett. 2006 26 5943
54. J. Deschamp O. Riant Org. Lett. 2009 11 1217
55. D. Zhao K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 2006 47 1403
56. D. Zhao K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14440
57. M. Kato H. Oki K. Ogata S. Fukuzawa Synlett 2009 1299
58. H. W. Lam G. J. Murray J. D. Firth Org. Lett. 2005 7 5743
59. H. W. Lam P. M. Joensuu Org. Lett. 2005 7 4225
60. B. H. Lipshutz B. Amorelli J. B. Unger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14378
61. S. J. Taylor J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12202
62. S. J. Taylor M. O. Duffey J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4528
63. H. Nishiyama T. Shiomi Y. Tsuchiya I. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6972
64. C. Deutsch N. Krause B. H. Lipshutz Chem. Rev. 2008 108 2916
65. Y. Moritani D. H. Appella V. Jurkauskas S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6797
66. V. Jurkauskas S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2892
67. B. H. Lipshutz J. M. Servesko Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4789
68. B. H. Lipshutz J. M. Servesko T. B. Petersen P. P. Papa A. A. Lover Org. Lett. 2004 6 1273
69. B. H. Lipshutz B. A. Frieman A. E. Jr. Tomaso Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1259
70. D. H. Appella Y. Moritani R. Shintani E. M. Ferreira S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9473
71. G. Hughes M. Kimura S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11253
72. B. H. Lipshutz J. M. Servesko B. R. Taft J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8352
73. M. P. Rainka J. E. Milne S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6177
74. B. H. Lipshutz N. Tanaka B. R. Taft C.-T. Lee Org. Lett. 2006 8 1963
75. J. Deng X.-P. Hu J.-D. Huang S.-B. Yu D.-Y. Wang Z.-C. Duan Z. Zheng J. Org. Chem. 2008 73 6022
76. C. Czekelius E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4793
77. C. Czekelius E. M. Carreira Org. Lett. 2004 6 4575
78. T. Llamas R. G. Arrayás J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3329
79. D. Lee D. Kim J. Yun Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2785
80. D. Lee Y. Yang J. Yun Org. Lett. 2007 9 2749
81. L. Rupnicki A. Saxena H. W. Lam J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10386
82. Z. C. Duan X. P. Hu D. Y. Wang S. B. Yu Z. Zheng Tetrahedron Lett. 2009 50 6720
83. P. Chiu B. Chen K. F. Cheng Tetrahedron Lett. 1998 39 9229
84. P. Chiu C. P. Szeto Z. Geng K. F. Cheng Org. Lett. 2001 3 1901
85. P. Chiu C. P. Szeto Z. Geng K. F. Cheng Tetrahedron Lett. 2001 42 4091
86. P. Chiu Z. Li K. C. M. Fung Tetrahedron Lett. 2003 44 455
87. P. Chiu S. K. Leung Chem. Commun. 2004 2308
88. W. K. Chung P. Chiu Synlett 2005 55
89. L. T. Leung S. K. Leung P. Chiu Org. Lett. 2005 7 5249
90. R. Miao S. Li P. Chiu Tetrahedron 2007 63 6737
91. J. X. Chen J. F. Daeuble J. M. Stryker Tetrahedron 2000 56 2789
92. J. X. Chen J. F. Daeuble D. M. Brestensky J. M. Stryker Tetrahedron 2000 56 2153
93. B. A. Baker. V. Boković B. H. Lipshutz Org. Lett. 2008 10 289
94. G. E. Keck E. P. Bonen S. A. Mabury J. Org. Chem. 1985 50 709
95. J. S. Yadav K. H. Bindu G. S. Reddy H. M. Meshram Synlett 1998 877
96. M. Node K. Kumar K. Nishide S. I. Ohsugi T. Miyamoto Tetrahedron Lett. 2001 42 9207
97. K. Nishide S. I. Ohsugi M. Fudesaka S. Kodama M. Node Tetrahedron Lett. 2002 43 5177
98. G. Casiraghi G. Rassu L. Pinna F. Zanardi L. Battistini J. Org. Chem. 1997 62 4513
99. G. Casiraghi Lpinna F. Zanarrdi L. Battistini G. Rassu L. Auzzas L. Marzocci D. Acquotti J. Org. Chem. 2000 65 2048
100. H. Nishiyama T. Shiomi Top. Curr. Chem. 2007 279 105
101. P. Chiu Synthesis 2004 2210