Catalytic Hydrogenation Using Abnormal N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes: Catalytic Scope and Mechanistic Insights

ChemCatChem

Volumn 3, Issue 1, 2011, Pages 167-173

  Heckenroth, Marion ^a   Khlebnikov, Vsevolod ^b   Neels, Antonia ^c   Schurtenberger, Peter ^d   Albrecht, Martin ^a,b  

^a UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

^b UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^c CSEM   (Switzerland)

^d LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Abnormal bonding; Carbene ligands; Hydrogenation; Mechanisms; Palladium

Indexed keywords

EID: 80051803791     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201000270     Document Type: Article

References (83)

1. J. A. Osborn, F. J. Jardine, J. F. Young, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. 1966, 1711;
2. H. B. Kagan, Pure Appl. Chem. 1975, 43, 401;
3. M. D. Fryzuk, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6262;
4. R. H. Crabtree, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331;
5. J. Halpern, Science 1982, 217, 401;
6. W. S. Knowles, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106;
7. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40.
8. For selected reviews on NHCs as ligands, see:
9. S. T. Liddle, I. S. Edworthy, P. L. Arnold, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732;
10. F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. 2008, 120, 3166; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122;
11. A. T. Normand, K. J. Cavell, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781;
12. S. Diez-Gonzalez, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612;
13. L. Mercs, M. Albrecht, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903.
14. W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290.
15. For few successful approaches, see:
16. H. M. Lee, D. C. Smith, Z. He, E. D. Stevens, C. S. Yi, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 794;
17. R. E. Douthwaite, M. L. H. Green, P. J. Silcock, P. T. Gomesc, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1386;
18. L. D. Vázquez-Serrano, B. T. Owens, J. M. Buriak, Chem. Commun. 2003, 2518;
19. J. W. Sprengers, J. Wassenaar, N. D. Clement, K. J. Cavell, C. J. Elsevier, Angew. Chem. 2005, 117, 2062; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2026;
20. D. C. Graham, K. J. Cavell, B. F. Yates, Dalton Trans. 2006, 1768;
21. S. Burling, B. M. Paine, D. Nama, V. S. Brown, M. F. Mahon, T. J. Prior, P. S. Pregosin, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1987;
22. M. Moser, B. Wucher, D. Kunz, F. Rominger, Organometallics 2007, 26, 1024;
23. C. Gandolfi, M. Heckenroth, A. Neels, G. Laurenczy, M. Albrecht, Organometallics 2009, 28, 5112.
24. K. J. Cavell, D. S. McGuinness, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671;
25. C. M. Crudden, D. P. Allen, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247. For other bond cleavage mechanisms, see also:
26. J. M. Praetorius, C. M. Crudden, Dalton Trans. 2008, 4079.
27. For selected examples, see:
28. D. S. McGuinness, W. Mueller, P. Wasserscheid, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, U. Englert, Organometallics 2002, 21, 175;
29. F. C. Courchay, J. C. Sworen, I. Ghiviriga, K. A. Abboud, K. B. Wagener, Organometallics 2006, 25, 6074;
30. M. Arisawa, Y. Terada, K. Takahashi, M. Nakagawa, A. Nishida, J. Org. Chem. 2006, 71, 4255;
31. V. L. Chantler, S. L. Chatwin, R. F. R. Jazzar, M. F. Mahon, O. Saker, M. K. Whittlesey, Dalton Trans. 2008, 2603;
32. O. Saker, M. F. Mahon, J. E. Warren, M. K. Whittlesey, Organometallics 2009, 28, 1976.
33. For examples of stable metal hydrides, see: R. F. R. Jazzar, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, S. P. Richards, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944.
34. For selected examples, see:
35. D. S. McGuinness, M. J. Green, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165;
36. D. S. McGuinness, K. J. Cavell, Organometallics 2000, 19, 4918;
37. D. S. McGuinness, N. Saendig, B. F. Yates, K. J. Cavell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029;
38. A. M. Magill, D. S. McGuinness, K. J. Cavell, G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, A. H. White, B. W. Skelton, J. Organomet. Chem. 2001, 617, 546;
39. A. T. Normand, S. K. Yen, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, K. J. Cavell, Organometallics 2008, 27, 3153.
40. D. S. McGuinness, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 1999, 18, 1596.
41. M. Albrecht, Chem. Commun. 2008, 3601. O. Schuster, L. Yang, H. G. Raubenheimer, M. Albrecht, Chem. Rev. 2009, 109, 3445.
42. M. Heckenroth, E. Kluser, A. Neels, M. Albrecht, Angew. Chem. 2007, 119, 6409; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6293.
43. For a recent application of normal carbene palladium complexes in catalytic hydrogenation, see: V. Jurcik, S. P. Nolan, C. S. J. Cazin, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2509.
44. S. Gründemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2001, 2274;
45. A. R. Chianese, A. Kovacevic, B. M. Zeglis, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2004, 23, 2461.
46. M. Heckenroth, A. Neels, M. G. Garnier, P. Aebi, A. W. Ehlers, M. Albrecht, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9375.
47. Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds.: J.G. deVries, C.J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
48. M. Heckenroth, A. Neels, H. Stoeckli-Evans, M. Albrecht, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1929;
49. M. Heckenroth, E. Kluser, A. Neels, M. Albrecht, Dalton Trans. 2008, 6242.
50. W. A. Herrmann, J. Schwarz, M. G. Gardiner, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1999, 575, 80;
51. S. Ahrens, A. Zeller, M. Taige, T. Strassner, Organometallics 2006, 25, 5409;
52. T. Sherg, S. K. Schneider, G. D. Frey, J. Schwarz, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, Synlett 2006, 2894;
53. A. Poulain, M. Iglesias, M. Albrecht, Curr. Org. Chem. 2011, in press.
54. See the Supporting Information for details.
55. M. S. Carpenter, W. M. Easter, J. Org. Chem. 1955, 20, 401.
56. I. W. Davies, L. Matty, D. L. Hughes, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7584;
57. J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A: Chem 2003, 198, 317;
58. C. M. Hagen, J. A. Widegren, P. M. Maitlis, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4423.
59. W. P. Dunworth, F. F. Nord, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4197;
60. J. G. deVries, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2006, 421.
61. C. Paal, W. Hartmann, Chem. Ber. 1918, 51, 711;
62. D. R. Anton, R. H. Crabtree, Organometallics 1983, 2, 855;
63. G. M. Whitesides, M. Hackett, R. L. Brainard, J. P. P. M. Lavalleye, A. F. Sowinski, A. N. Izumi, S. S. Moore, D. W. Brown, E. M. Staudt, Organometallics 1985, 4, 1819.
64. M. J. Russell, C. White, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 427;
65. R. H. Crabtree, J. M. Mihelcic, J. M. Quirck, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7738;
66. R. H. Crabtree, M. F. Mellea, J. M. Mihelcic, J. M. Quirck, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 107;
67. R. M. Laine, J. Mol. Catal. 1982, 14, 137;
68. L. N. Lewis, N. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7228;
69. L. N. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 743.
70. S. Jansat, M. Gomez, K. Philippot, G. Muller, E. Guiu, C. Claver, S. Castillon, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1592;
71. C. C. Cassol, A. P. Umpierre, G. Machado, S. I. Wolke, J. Dupont, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3298.
72. D. Bacciu, K. J. Cavell, I. A. Fallis, L.- ;L. Ooi, Angew. Chem. 2005, 117, 5416; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5282;
73. K. J. Cavell, Dalton Trans. 2008, 6676.
74. Catalytically active colloidal palladium may of course be prepared from much simpler molecular palladium(II) precursors. For representative examples, see:
75. L. D. Rampino, K. E. Kavanagh, F. F. Nord, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1943, 29, 246;
76. H. Hirai, H. Chawanya, N. Toshima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 682;
77. L. A. Fowley, D. Michos, X.-L. Luo, R. H. Crabtree, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3075;
78. A. Roucoux, K. Philippot in Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds.: J.G. deVries, C.J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p.217;
79. Y. Tsuji, T. Fujihara, Inorg. Chem. 2007, 46, 1895.
80. carbene bond.
81. Dynamic Light Scattering (Ed.: R. Pecora), Plenum Press, New York, 1985, pp.420.
82. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
83. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.