C-C activation in the solid state in an organometallic σ-complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 33, 2011, Pages 13162-13168

  Chaplin, Adrian B ^a   Green, Jennifer C ^a   Weller, Andrew S ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C ACTIVATIONS; DFT CALCULATION; METAL CENTERS; SINGLE BOND; TEMPERATURE DEPENDENT; VARIABLE TEMPERATURE;

IRIDIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

IRIDIUM COMPOUNDS;

CARBON; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; TEMPERATURE DEPENDENCE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 80051736994     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2047599     Document Type: Article

References (56)

1. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
2. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908
3. Kubas, G. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4152
4. Kubas, G. J.; Unksefer, C. J.; Swanson, B. I.; Fukushima, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7000
5. Ball, G. E.; Brookes, C. M.; Cowan, A. J.; Darwish, T. A.; George, M. W.; Kawanami, H. K.; Portius, P.; Rourke, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6927
6. Cowan, A. J.; Portius, P.; Kawanami, H. K.; Jina, O. S.; Grills, D. C.; Sun, X. Z.; McMaster, J.; George, M. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6933
7. Bernskoetter, W. H.; Schauer, C. K.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. Science 2009, 326, 553
8. Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870
9. Jun, C. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610
10. Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944
11. Sattler, A.; Parkin, G. Nature 2010, 463, 523
12. Gandelman, M.; Vigalok, A.; Konstantinovski, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9848
13. Goldfuss, B.; Schleyer, P. V.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12183
14. Tomaszewski, R.; Hyla-Kryspin, I.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Gleiter, R.; Ernst, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2959
15. Vigalok, A.; Rybtchinski, B.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 895
16. Gandelman, M.; Konstantinovski, L.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2595
17. Jaffart, J.; Cole, M. L.; Etienne, M.; Reinhold, M.; McGrady, J. E.; Maseras, F. Dalton Trans. 2003, 4057
18. Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Green, J. C.; Hazari, N. Science 2006, 311, 829
19. Harvey, B. G.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16426
20. Madison, B. L.; Thyme, S. B.; Keene, S.; Williams, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9538
21. Boulho, C.; Keys, T.; Coppel, Y.; Vendier, L.; Etienne, M.; Locati, A.; Bessac, F.; Maseras, F.; Pantazis, D. A.; McGrady, J. E. Organometallics 2009, 28, 940
22. Scheins, S.; Messerschmidt, M.; Gembicky, M.; Pitak, M.; Volkov, A.; Coppens, P.; Harvey, B. G.; Turpin, G. C.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6154
23. Harvey, B. G.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5211
24. Boulho, C. d.; Keys, T.; Coppel, Y.; Vendier, L.; Etienne, M.; Locati, A.; Bessac, F.; Maseras, F.; Pantazis, D. A.; McGrady, J. E. Organometallics 2009, 28, 940
25. An Ir(I) complex initially described as having a C-C σ interaction has since been re-evaluted as simply having relatively close nonbonding contacts but no lengthening of the C-C bond: Maseras, F; Crabtree, R. H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 345
26. Chen, W.; Shimada, S.; Tanaka, M. Science 2002, 295, 308
27. Nikonov, G. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1335
28. Brayshaw, S. K.; Green, J. C.; Kociok-Kohn, G.; Sceats, E. L.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 452
29. Brayshaw, S. K.; Sceats, E. L.; Green, J. C.; Weller, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6921
30. Kubas, G. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6901
31. Taw, F. L.; Mellows, H.; White, P. S.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G.; Brookhart, M.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5100
32. Gilbert, T. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3502
33. Bernskoetter, W. H.; Hanson, S. K.; Buzak, S. K.; Davis, Z.; White, P. S.; Swartz, R.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8603
34. Gunay, A.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8729
35. Escudero, D.; Weisheit, T.; Weigand, W.; Gonzalez, L. Dalton Trans. 2010, 39, 9505
36. Monreal, M. J.; Diaconescu, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7676
37. Evans, M. E.; Li, T.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16278
38. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346
39. Wu, Y.; Jin, L.; Xue, Y.; Lee, I. M.; Kim, C. K. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2248
40. Khawam, A.; Flanagan, D. R. J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 17315
41. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3089
42. Acton, N.; Roth, R. J.; Maier, C. A.; Katz, T. J.; Frank, J. K.; Paul, I. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5446
43. Bezman, S. A.; Bird, P. H.; Fraser, A. R.; Osborn, J. A. Inorg. Chem. 1980, 19, 3755
44. Shatruk, M.; Dragulescu-Andrasi, A.; Chambers, K. E.; Stoian, S. A.; Bominaar, E. L.; Achim, C.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6104
45. Braga, D. Chem. Rev. 1992, 92, 633
46. Farrugia, L. J.; Senior, A. R. M.; Braga, D.; Grepioni, F.; Orpen, A. G.; Crossley, J. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 631
47. Farrugia, L. J.; Gillon, A. L.; Braga, D.; Grepioni, F. Organometallics 1999, 18, 5022
48. Silvernail, N. J.; Barabanschikov, A.; Sage, J. T.; Noll, B. C.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2131
49. Rosenfield, R.; Tureblood, K.; Dunitz, J. Acta Crystallogr. 1978, A34, 828
50. Rh(V) complexes see: McBee, J. L.; Escalada, J.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12703 and references therein
51. Pons, V.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8428
52. 3) has also been reported: Göttker-Schnetmann, I.; Heinekey, D. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17114
53. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Lledós, A.; Pons, V.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8813
54. Mort, B. C.; Autschbach, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10060
55. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Lledós, A.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5632
56. Dziallasa, M.; Höhna, A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1987, 330, 207