Strong acidity of some polycyclic aromatic compounds annulated to a cyclopentadiene moiety and their cyano derivatives - A density functional B3LYP study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2005, Pages 3571-3580

  Vianello, Robert ^a   Maksić, Zvonimir B ^a,b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

Acidity; Anionic resonance; Polarized continuum model; Substituent effects; Superacidic systems

Indexed keywords

EID: 84962467491     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500153     Document Type: Article

References (68)

1. P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Eds.), NIST Chemistry Web-Book, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899, March 2003, NIST Standard Reference Database Number 69 (http://webbook.nist.gov).
2. D. Kuck, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 125-130.
3. D. Kuck, M. Mormann, in The Chemistry of Functional Groups: the Chemistry of Dienes and Polyenes, vol 2 (Ed.: Z. Rappoport), Wiley, New York, 2000, p. 1-57.
4. M. Alcamí, O. Mó, M. Yáñez, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 195-245 and references cited therein.
5. M. Alcamí, O. Mó, M. Yáñez, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 174-186 and references cited therein.
6. Z. B. Maksić, R. Vianello, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 419-430.
7. Z. B. Maksić, R. Vianello, ChemPhysChem 2002, 3, 696-700.
8. C. A. Deakyne, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 601-616.
9. I. A. Koppel, R. W. Taft, F. Anvia, Sh.-Zh. Zhu, L.-Q. Hu, K.-S. Sung, D. D. DesMarteau, L. M. Yagupolskii, Y. L. Yagupolskii, N. V. Ignat'ev, N. V. Kondratenko, A. Yu. Volkonskii, V. M. Vlasov, R. Notario, P.-C. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047-3057.
10. I. A. Koppel, P. Burk, I. Koppel, I. Leito, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5594-5600.
11. C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133-139.
12. M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K. C. Kim, C. A. Reed, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5352-5355.
13. Z. B. Maksić, R. Vianello, New J. Chem. 2004, 28, 843-846.
14. Z. B. Maksić, R. Vianello, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8663-8666.
15. R. Vianello, J. F. Liebman, Z. B. Maksić, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5751-5760.
16. L. M. Yagupolskii, V. N. Petrik, N. V. Kondratenko, L. Sooväli, I. Kaljurand, I. Leito, I. A. Koppel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1950-1955.
17. I. A. Koppel, J. Koppel, V. Pihl, I. Leito, M. Mishima, V. M. Vlasov, L. M. Yagupolskii, R. W. Taft, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1125-1133.
18. R. Vianello, Z. B. Maksić, Eur. J. Org. Chem. 2004, 5003-5010.
19. M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry - Reactions, Mechanisms and Structure, 5th ed., John Wiley & Sons, New York, 2001, p. 337.
20. A. M. Thayer, Chem. Eng. News 1995, 73, 15-20.
21. C. A. Reed, K. C. Kim, R. D. Bolskar, L. J. Mueller, Science 2000, 289, 101-104.
22. C. A. Reed, K. C. Kim, E. S. Stoyanov, D. Stasko, F. S. Tham, L. J. Mueller, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1796-1804.
23. I. Zharov, B. T. King, Z. Havlas, A. Pardi, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10253-10254.
24. S. M. Ivanova, S. V. Ivanov, S. M. Miller, O. P. Anderson, K. A. Solntsev, S. H. Strauss, Inorg. Chem. 1999, 38, 3756-3757.
25. I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028.
26. V. Raab, J. Kipke, R. M. Gschwind, J. Sundermayer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1682-1693.
27. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1694-1702.
28. I. Alkorta, I. Rozas, O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7481-7485.
29. O. Mó, M. Yáñez, L. Gonzáles, J. Elguero, ChemPhysChem 2001, 7, 465-467.
30. J. Catalán, J. Palomar, Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 511-514.
31. J. Catalán, J. Org. Chem. 1999, 64, 1908-1912.
32. O. B. Webster, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3046-3050.
33. A. J. Fatiadi, in The Chemistry of Functional Groups, Supplement C (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, Chichester, New York, 1983, p. 107.
34. R. Dworczak, H. Junek, in The Chemistry of Triple-bonded Functional Groups, Supplement C2 (Ed.: S. Patai), Wiley, Chichester, New York, 1994, p. 789.
35. L. A. Carpino, Y.-Z. Lin, J. Org. Chem. 1990, 55, 247-250.
36. M. J. Wornat, C. J. Mikolajczak, B. A. Vernaglia, M. A. Kalish, Energy Fuels 1999, 13, 1092-1096.
37. C. L. Becker, M. L. McLaughlin, Synlett 1991, 9, 642.
38. U. Burger, P. J. Thorel, J. P. Schaller, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3155-3156.
39. J. W. Grissom, D. Klingberg, S. Mayenburg, B. L. Stallman, J. Org. Chem. 1994, 59, 7876-7888.
40. A. C. Cope, J. E. Meili, D. W. H. MacDowell, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2551-2556.
41. I. Murata, K. Yamamoto, M. Morioka, M. Tamura, T. Hirotsu, Tetrahedron Lett. 1975, 27, 2287-2288.
42. S. S. Rigby, M. Stradiotto, S. Brydges, D. L. Pole, S. Top, A. D. Bain, M. J. McGlinchey, J. Org. Chem. 1998, 63, 3735-3740.
43. K. Albrecht, O. Reiser, M. Weber, B. Knieriem, A. de Meijere, Tetrahedron 1994, 50, 383-401.
44. A. D. Becke, Phys. Rev. 1998, A38, 3098-3100.
45. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1998, 337, 785-789.
46. A. D. Boese, J. M. L. Martin, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 2003, 119, 3005-3014.
47. G. N. Merrill, S. R. Kass, J. Phys. Chem. A 1996, 100, 17465-17471.
48. P. Burk, I. A. Koppel, I. Koppel, I. Leito, O. Travnikova, Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 482-489.
49. R. A. King, J. M. Galbraith, H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6061-6068.
50. J. M. Galbraith, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1996, 105, 862-864.
51. Q.-Sh. Li, W.-G. Xu, Y. Xie, H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7496-7505.
52. J. C. Rienstra-Kiracofe, G. S. Tschumper, H. F. Schaefer III, N. Sreela, G. B. Ellison, Chem. Rev. 2002, 102, 231-282.
53. Y. Xie, H. F. Schaefer III, F. A. Cotton, Chem. Commun. 2003, 102-103.
54. D. M. Chipman, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413-7422, and references therein.
55. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
56. S. Miertuš, J. Tomasi, Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
57. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Org. Lett. 2001, 3, 1523-1526.
58. K. B. Wiberg, P. R. Rablen, D. J. Rush, T. A. Keith, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261-4270.
59. J. B. Foresman, T. A. Keith, K. B. Wiberg, J. Snoonian, M. Frisch, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104.
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Jr., Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, GAUSSIAN98 (Revision A.10), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
61. R. J. Gillespie, T. E. Peel, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5173-5178.
62. W. S. Matthews, J. E. Bares, J. E. Bartmess, F. G. Bordwell, F. J. Cornforth, G. E. Drucker, Z. Margolin, R. J. McCallum, G. J. McCollum, N. R. Vanier, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006-7014.
63. R. W. Taft, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463-476.
64. F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
65. A. Abbotto, S. Bradamante, G. A. Pagani, J. Org. Chem. 1993, 58, 449-455 and references cited therein.
66. S. H. Strauss, Chem. Rev. 1993, 93, 927-942.
67. U. Geiser, J. A. Schlueter, Chem. Rev. 2004, 104, 5203-5241.
68. C. Richardson, C. A. Reed, Chem. Commun. 2004, 706-707.