Enantiomer recognition of amides by dirhodium(II) tetrakis[methyl 2-oxopyrrolidine-5(s)-carboxylate]

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 16, 2011, Pages 7610-7617

  Xu, Xichen ^a   Doyle, Michael P ^a  

^a Bldg 142   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051530355     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200609u     Document Type: Article

References (53)

1. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. In Multiple Bonds Between Metal Atoms, 3 rd ed.; Cotton, F. A., Murillo, C. A., Walton, R. A., Eds.; Springer: New York, 2005; Chapter 12.
2. Evans, P. A. Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Wiley-VCH: New York, 2005.
3. Doyle, M. P.; Ren, T. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2001; Vol. 49, p 113.
4. Lou, Y.; Remarchuk, T. P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14223
5. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704
6. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley-Interscience: New York, 1998.
7. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
8. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861
9. Müller, P. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 243
10. Wee, A. G. H. Curr. Org. Synth. 2006, 3, 499
11. Trindade, A. F.; Góis, P. M. P.; Veiros, L. F.; André, V.; Duarte, M. T.; Alfonso, C. A. M.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 4076
12. Snyder, J. P.; Padwa, A.; Stengal, T.; Arduengo, A. J., III; Jockisch, A.; Kim, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11318
13. Doyle, M. P.; Valenzuela, M.; Huang, P. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 5391
14. Doyle, M. P.; Phillips, I. M.; Hu, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366
15. Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 9253
16. Doyle, M. P.; Timmons, D. In Multiple Bonds Between Metal Atoms, 3 rd ed.; Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Walton, R. A., Eds.; Springer: New York, 2005; Chapter 13.
17. Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; Chapter 5.5.
18. Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977
19. Padwa, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 6421
20. Merlic, C. A.; Zechman, A. L. Synthesis 2003, 1137
21. Aguirre, J. D.; Lutterman, D. A.; Angeles-Boza, A. M.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2007, 46, 7494
22. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 146
23. Chifotides, H. T.; Fu, P. K.-L.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 1175
24. Chen, J.; Kostic, N. M. Inorg. Chem. 1988, 27, 2682
25. Trynda, L.; Pruchnik, F. J. lnorg. Biochem. 1995, 58, 69
26. Drago, R. S.; Long, J. R.; Cosmano, R. Inorg. Chem. 1981, 20, 2920
27. Drago, R. S. Inorg. Chem. 1982, 21, 1697
28. Drago, R. S.; Long, J. R.; Cosmano, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2196
29. Doyle, M. P.; Colesman, M. R.; Chinn, M. C. Inorg. Chem. 1984, 23, 3684
30. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Caughey, A. C.; Chinn, M. S.; Colsman, M. R.; Harn, N. K.; Redwine, A. E. Inorg. Chem. 1987, 26, 3070
31. Schurig, V. Inorg. Chem. 1986, 25, 945
32. Doyle, M. P.; High, K. G.; Nesloney, C. L.; Clayton, T. W., Jr. ; Lin, J. Organometallics 1991, 10, 1225
33. Dikarev, E. V.; Shpanchenko, R. V.; Andreini, K. W.; Block, E.; Jin, J.; Petrukhina, M. A. Inorg. Chem. 2004, 43, 5558
34. Cotton, F. A.; Dikarev, E. V.; Feng, X. Inorg. Chim. Acta 1995, 237, 19
35. Das, K.; Simmons, E. L.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1977, 16, 1268
36. Rainen, L.; Howard, R. A.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1976, 14, 2752
37. Hirva, P.; Esteban, J.; Lloret, J.; Lahuerta, P.; Pérez-Prieto, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 2619
38. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968
39. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Lynch, V.; Ghosh, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163
40. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Ruppar, D. A.; Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11021
41. Bear, J. L.; Lifsey, R. S.; Chau, L. K.; Ahsan, M. Q.; Korp, J. D.; Chavan, M.; Kadish, K. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 93
42. Applewhite, T. H.; White, H.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1465
43. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125
44. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N.; Kazala, A. P.; Westrum, L. J. Org. Synth. 1996, 73, 13
45. Doyle, M. P.; Colyer, J. T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3601
46. Brown, K. L. Inorg. Chim. Acta 1979, 37, L513
47. Wang, Y.; Wolf, J.; Zavalij, P.; Doyle, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1439
48. Wang, X.; Li, Z.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2009, 5612
49. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen-Bonding; Oxford University Press, Inc: New York, 1997.
50. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2006.
51. Eliel, E. E.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Carbon Compounds; Wiley: New York, 1994; pp 620-621.
52. Briones, J. F.; Hansen, J.; Hardcastle, K. I.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17211
53. Plassa, M.; Griehlb, C.; Kolbe, A. J. Mol. Struct. 2001, 570, 203