A modular approach towards the synthesis of target-specific MRI contrast agents

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2011, Pages 3577-3585

  Verwilst, Peter ^a   Eliseeva, Svetlana V ^a   Carron, Sophie ^a   Elst, Luce Vander ^b   Burtea, Carmen ^b   Dehaen, Geert ^a   Laurent, Sophie ^b   Binnemans, Koen ^a   Muller, Robert N ^b   Parac Vogt, Tatjana N ^a   De Borggraeve, Wim M ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

Click chemistry; Gadolinium; Imaging agents; Lanthanides; Macrocyclic ligands

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CHELATION;

CLICK CHEMISTRY; CONTRAST AGENT; DEOXYCHOLIC ACID; GADOLINIA; HUMAN SERUM ALBUMINS; IMAGING AGENT; MACRO-CYCLIC LIGANDS; MODULAR APPROACH; MODULARS; MRI CONTRAST AGENTS;

GADOLINIUM;

EID: 80051496114     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100575     Document Type: Article

References (68)

1. a) P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352;
2. b) E. Terreno, W. Dastrù, D. Delli Castelli, E. Gianolio, S. Geninatti Crich, D. Longo, S. Aime, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 3684-3700;
3. c) A. J. L. Villaraza, A. Bumb, M. W. Brechbiel, Chem. Rev. 2010, 110, 2921- 2959;
4. d) E. Terreno, D. D. Castelli, A. Viale, S. Aime, Chem. Rev. 2010, 110, 3019-3042.
5. a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599;
7. b) C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
8. a) D. J. Mastarone, V. S. R. Harrison, A. L. Eckermann, G. Parigi, C. Luchinat, T. J. Meade, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5329-5337;
9. b) T. L. Mindt, C. Muller, F. Stuker, J.-F. Salazar, A. Hohn, T. Mueggler, M. Rudin, R. Schibli, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1940-1949;
10. c) J. M. Bryson, W.-J. Chu, J.-H. Lee, T. M. Reineke, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1505-1509;
11. d) Y. Song, E. K. Kohlmeir, T. J. Meade, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6662-6663;
12. e) G. J. Stasiuk, M. P. Lowe, Dalton Trans. 2009, 9725-9727;
13. f) M. Jauregui, W. S. Perry, C. Allain, L. R. Vidler, M. C. Willis, A. M. Kenwright, J. S. Snaith, G. J. Stasiuk, M. P. Lowe, S. Faulkner, Dalton Trans. 2009, 6283-6285.
14. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
16. a) L. M. De Leon-Rodriguez, Z. Kovacs, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 391-402;
17. b) R. Haubner, H. J. Wester, U. Reuning, R. Senekowitsch-Schmidtke, B. Diefenbach, H. Kessler, G. Stocklin, M. Schwaiger, J. Nucl. Med. 1999, 40, 1061-1071;
18. c)R. Haubner, H. J. Wester, F. Burkhart, R. Senekowitsch-Schmidtke, W. Weber, S. L. Goodman, H. Kessler, M. Schwaiger, J. Nucl. Med. 2001, 42, 326-336;
19. d) I. Dijkgraaf, A. Y. Rijnders, A. Soede, A. C. Dechesne, G. W. van Esse, A. J. Brouwer, F. H. M. Corstens, O. C. Boerman, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 935-944.
20. W. Cai, G. Niu, X. Chen, Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 2943-2973.
21. M. Hoshiga, C. E. Alpers, L. L. Smith, C. M. Giachelli, S. M. Schwartz, Circ. Res. 1995, 77, 1129-1135.
22. P. C. Brooks, R. A. Clark, D. A. Cheresh, Science 1994, 264, 569-571.
23. a) E. Garanger, D. Boturyn, P. Dumy, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 552-558;
24. b) M. Neeman, A. A. Gilad, H. Dafni, B. Cohen, J. Magn. Reson. Imag. 2007, 25, 1-12;
25. c) C. Burtea, S. Laurent, O. Murariu, D. Rattat, G. Toubeau, A. Verbruggen, D. Vansthertem, L. V. Elst, R. N. Muller, Cardiovasc. Res. 2008, 78, 148-157;
26. d) J. A. Park, J. J. Lee, J. C. Jung, D. Y. Yu, C. Oh, S. Ha, T. J. Kim, Y.M. Chang, ChemBioChem 2008, 9, 2811-2813.
27. P. L. Anelli, L. Lattuada, V. Lorusso, G. Lux, A. Morisetti, P. Morosini, M. Serleti, F. Uggeri, J. Med. Chem. 2004, 47, 3629-3641.
28. a) C. de Haen, P. L. Anelli, V. Lorusso, A. Morisetti, F. Maggioni, J. Zheng, F. Uggeri, F. M. Cavagna, Invest. Radiol. 2006, 41, 279-291;
29. b) P. L. Anelli, M. Brocchetta, C. De Haen, O. Gazzotti, L. Lattuada, G. Lux, G. Manfredi, P. Morosini, D. Palano, M. Serleti, F. Uggeri, M. Visigalli (Bracco Imaging S. p. A.), U. S. 6461588, 2002;
30. c) A. La Noce, S. Stoelben, K. Scheffler, J. Hennig, H. M. Lenz, R. La Ferla, V. Lorusso, F. Maggioni, F. Cavagna, Acad. Radiol. 2002, 9 Suppl 2, S404-406;
31. d) F. M. Cavagna, V. Lorusso, P. L. Anelli, F. Maggioni, C. de Haen, Acad. Radiol. 2002, 9 Suppl 2, S491-494.
32. R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1987, 87, 901-927.
33. a) S. Aime, M. Chiaussa, G. Digilio, E. Gianolio, E. Terreno, J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 766-774;
34. b) F. G. Blankenberg, C. Mari, H. W. Strauss, Am. J. Cardiovasc. Drugs 2002, 2, 357-365;
35. c) P. Caravan, N. J. Cloutier, M. T. Greenfield, S. A. McDermid, S. U. Dunham, J. W. M. Bulte, J. C. Amedio, R. J. Looby, R. M. Supkowski, W. D. Horrocks, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3152-3162;
36. d) R. B. Lauffer, D. J. Parmelee, S. U. Dunham, H. S. Ouellet, R. P. Dolan, S. Witte, T. J. McMurry, R. C. Walovitch, Radiology 1998, 207, 529-538;
37. e) R. N. Muller, B. Raduchel, S. Laurent, J. Platzek, C. Pierart, P. Mareski, L. Vander Elst, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1949-1955;
38. f) T. N. Parac-Vogt, K. Kimpe, S. Laurent, L. Vander Elst, C. Burtea, F. Chen, R. N. Muller, Y. C. Ni, A. Verbruggen, K. Binnemans, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3077-3086.
39. G. Wess, W. Kramer, W. Bartmann, A. Enhsen, H. Glombik, S. Mullner, K. Bock, A. Dries, H. Kleine, W. Schmitt, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 195-198.
40. R. Sharma, F. Majer, V. K. Peta, J. Wang, R. Keaveney, D. Kelleher, A. D. Long, J. F. Gilmer, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6886-6895.
41. a) J. D. E. Prasuhn, R. M. Yeh, A. Obenaus, M. Manchester, M. G. Finn, Chem. Commun. 2007, 1269-1271;
42. b) R. F. H. Viguier, A. N. Hulme, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11370-11371;
43. c) K. Machitani, H. Sakamoto, Y. Nakahara, K. Kimura, Anal. Sci. 2008, 24, 463-469.
44. K. Nakamoto in Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Wiley-VCH, Weinheim, 2008,pp.1-273.
45. a) J. G. Kang, M. K. Na, S. K. Yoon, Y. Sohn, Y. D. Kim, I. H. Suh, Inorg. Chim. Acta 2000, 310, 56;
46. b) J. I. Bruce, M. P. Lowe, D. Parker in The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: A. E. Merbach, É. Toth), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 437-460;
47. c) C. C. Bryden, C. N. Reilley, Anal. Chem. 1982, 54, 610-615.
48. R. Delgado, V. Felix, L. M. P. Lima, D. W. Price, Dalton Trans. 2007, 2734-2745.
49. J.-C. G. Bünzli, S. V. Eliseeva, in Lanthanide Luminescence, vol. 7 (Eds.: P. Hänninen, H. Härmä), Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, 2011, pp. 1-45.
50. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493-503.
51. a) S. Aime, E. Gianolio, E. Terreno, G. B. Giovenzana, R. Pagliarin, M. Sisti, G. Palmisano, M. Botta,M. P. Lowe, D. Parker, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 488-497;
52. b) S. Dumas, V. Jacques, W. C. Sun, J. S. Troughton, J. T. Welch, J. M. Chasse, H. Schmitt-Willich, P. Caravan, Invest. Radiol. 2010, 45, 600-612.
53. V. Jacques, S. Dumas, W. C. Sun, J. S. Troughton, M. T. Greenfield, P. Caravan, Invest. Radiol. 2010, 45, 613-624.
54. a) G. Gonzalez, D. H. Powell, V. Tissieres, A. E. Merbach, J.Phys. Chem. 1994, 98, 53-59;
55. b) K. Micskei, L. Helm, E. Brucher, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1993, 32, 3844-3850;
56. c) F. Botteman, G. M. Nicolle, L. Vander Elst, S. Laurent, A. E. Merbach, R. N. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2686-2693;
57. d) S. Laurent, L. V. Houze, N. Guerit, R. N. Muller, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 394-406;
58. e) L. Vander Elst, F. Maton, S. Laurent, F. Seghi, F. Chapelle, R. N. Muller, Magn. Reson. Med. 1997, 38, 604-614.
59. S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, Contrast Media Mol. Imaging 2006, 1, 128-137.
60. a) P. Lebduskova, P. Hermann, L. Helm, E. Toth, J. Kotek, K. Binnemans, J. Rudovsky, I. Lukes, A. E. Merbach, Dalton Trans. 2007, 493-501;
61. b) S. Aime, L. Calabi, C. Cavallotti, E. Gianolio, G. B. Giovenzana, P. Losi, A. Maiocchi, G. Palmisano, M. Sisti, Inorg. Chem. 2004, 43, 7588-7590;
62. c) D. H. Powell, O. M. NiDhubhghaill, D. Pubanz, L. Helm, Y. S. Lebedev, W. Schlaepfer, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346.
63. a) N. Bloembergen, J. Chem. Phys. 1957, 27, 572-573;
64. b) I. Solomon, Phys. Rev. 1955, 99, 559-565.
65. J. H. Freed, J. Chem. Phys. 1978, 68, 4034-4037.
66. L. Vander Elst, A. Sessoye, S. Laurent, R. N. Muller, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 574-587.
67. H. Onishi, K. Sekine, Talanta 1972, 19, 473-478.
68. S. Huang, R. I. Endo, G. R. Nemerow, J. Virol. 1995, 69, 2257-2263.