Examining the planarity of poly(3,4-ethylenedioxythiophene): Consideration of self-rigidification, electronic, and geometric effects

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 2, 2010, Pages 1023-1028

  Poater, Jordi ^a   Casanovas, Jordi ^b   Solà, Miquel ^a   Alemán, Carlos ^c  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

^c UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-CONFORMATIONS; AROMATICITIES; ELECTRON PAIR; ELECTRON-DONATING EFFECTS; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENES; GEOMETRIC EFFECTS; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; MODEL COMPOUND; NON-COVALENT INTERACTION; NONCOVALENT; OXYGEN ATOM; PAULI REPULSION; PLANARITY; QUANTUM MECHANICAL METHOD; REPEATING UNIT; VAN DER WAALS RADIUS;

ATOMS; OLIGOMERS; QUANTUM THEORY; SULFUR; VAN DER WAALS FORCES;

OXYGEN;

EID: 75249094725     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908764s     Document Type: Article

References (45)

1. Jonas, F.; Shrader, L. Synth. Met. 1991, 41-43, 831.
2. Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4, 116.
3. Dietrich, M.; Heinze, J.; Heywang, G.; Jonas, F. J. Electroanal. Chem. 1994, 369, 87.
4. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
5. Granström, M.; Berggren, M.; Inganäs, O. Science 1995, 267, 1479.
6. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, V.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481.
7. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P.-H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855.
8. Ocampo, C.; Armelin, E.; Estrany, F.; del Valle, L. J.; Oliver, R.; Sepulcre, F.; Alemán, C. Macromol. Mater. Eng. 2007, 292, 85.
9. Alemán, C.; Teixeira-Dias, B.; Zanuy, D.; Estrany, F.; Armelin, E.; del Valle, L. J. Polymer 2009, 50, 1965.
10. Del Valle, L. J.; Aradilla, D.; Oliver, R.; Sepulcre, F.; Gamez, A.; Armelin, E.; Aleman, C.; Estrany, F. Eur. Polym. J. 2007, 43, 2342.
11. Del Valle, L. J.; Estrany, F.; Armelin, E.; Oliver, R.; Alemán, C. Macromol. BioSci. 2008, 8, 1144.
12. Roncali, J.; Blanchard, P.; Frère, P. J. Mater. Chem 2005, 15, 1589.
13. Alemán, C.; Armelin, E.; Iribarren, J. I.; Liesa, F.; Laso, M.; Casanovas, J. Synth. Met. 2005, 149, 151.
14. Alemán, C.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1440.
15. Casanovas, J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4823.
16. Pai, C. L.; Liu, C. L.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Polymer 2006, 47, 699.
17. Dkhissi, A.; Belionne, D.; Lazzaroni, R.; Bredas, J. L. J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 709, 195.
18. Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Louwet, F.; Groenendaal, L.; Bredas, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 517.
19. Casado, J.; Ortiz, R. P.; Delgado, M. C. R.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Allain, M.; Roncali, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16616.
20. Casanovas, J.; Zanuy, D.; Alemán, C. Macromolecules 2008, 41, 3919.
21. Alemán, C.; Juliá, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1524.
22. Alemán, C.; Domingo, V.; Fajarí, V.; Juliá, L.; Karpfen, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1041.
23. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Bréidas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360.
24. Bréidas, J. L.; Elsenbaumer, R. L.; Chance, R. R.; Silbey, R. J. Chem. Phys. 1983, 78, 5656.
25. Lazzaroni, R.; Taliani, C.; Zamboni, R.; Danieli, R.; Ostoja, P.; Porzio, W.; Bréidas, J. L. Synth. Met. 1989, 1, C515.
26. Taliani, C.; Zamboni, R.; Danieli, R.; Ostoja, P.; Porzio, W. Phys. Scr. 1989, 40, 781.
27. Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Frère, P.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1507.
28. Akouda, S.; Roncali, J. Synth. Met. 1998, 93, 114.
29. Roncali, J.; Blanchard, P.; Frère, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589.
30. Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; C. Strain, M.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev.B 1993, 37, 785.
34. (a) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
35. (b) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
36. M0ller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
37. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
38. Sriwichitkamol, K.; Suramitr, S.; Poolmee, P.; Hannongbua, S. J. Theor. Comput. Chem. 2006, 5, 595.
39. Millefiori, S.; Alparone, A. J. Chem. Soc. Faraday. Trans. 1998, 1, 25.
40. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
41. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
42. Schleyer, P. V. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209.
43. Schleyer, P. V. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
44. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
45. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. V. R. Org. Lett. 2006, 8, 863.