Structure-based pharmacophore modeling from multicomplex: A comprehensive pharmacophore generation of protein kinase CK2 and virtual screening based on it for novel inhibitors

Molecular Informatics

Volumn 30, Issue 6-7, 2011, Pages 579-592

  Sun, Hao Peng ^a   Zhu, Jia ^a   Chen, Fei Hong ^a   You, Qi Dong ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biological test; Protein kinase CK2 inhibitor; Shape; Structure based pharmacophore; Virtual screening

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COMPLEXATION; ENZYMES; PHARMACODYNAMICS; QUERY PROCESSING;

BIOLOGICAL TESTS; PHARMACOPHORE MODELS; PHARMACOPHORES; PROTEIN KINASE CK2; PROTEIN KINASE CK2 INHIBITOR; SHAPE; STRUCTURE-BASED; STRUCTURE-BASED PHARMACOPHORE; THREONINE KINASE; VIRTUAL SCREENING;

HYDROGEN BONDS;

ADENOSINE TRIPHOSPHATE; CASEIN KINASE II; PHOSPHOTRANSFERASE INHIBITOR;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DATA BASE; ENZYME INHIBITION; HYDROGEN BOND; IC 50; MOLECULAR DOCKING; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL; SCREENING TEST; STRUCTURE ANALYSIS; VALIDATION STUDY; VIRTUAL REALITY;

EID: 79960595338     PISSN: 18681743     EISSN: 18681751     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/minf.201000178     Document Type: Article

References (67)

1. a)J. E. Allende, C. C. Allende, FASEB J. 1995, 9, 313-323
2. L. A. Pinna, Int. J. Biochem. Cell Biol. 1997, 29, 551-554.
3. F. Meggio, L. A. Pinna, FASEB J. 2003, 17, 349-368.
4. a)D. W. Litchfield, Biochem. J. 2003, 369, 1-15
5. K. Niefind, B. Guerra, I. Ermakowa, O. G. Issinger, EMBO J. 2001, 20, 5320-5331
6. Y. Miyata, Cell Mol. Life Sci. 2009, 66, 1840-1849.
7. P. T. Tuazon, J. A. Traugh, Adv. 2nd Messenger Phosphoprotein Res. 1991, 23, 123-164.
8. a)R. A. Lindberg, A. M. Quinn, T. Hunter, Trends Biochem. Sci. 1992, 17, 114-119
9. L. K. Wilson, N. Dhillon, J. Thorner, G. S. Martin, J. Biol. Chem. 1997, 272, 12961-12967
10. B. Guerra, O. Issinger, Curr. Med. Chem. 2008, 15, 1870-1886.
11. a)G. M. Unger, A. T. Davis, J. W. Slaton, K. Ahmed, Curr. Cancer Drug Targets 2004, 4, 77-84
12. M. A. Kelliher, D. C. Seldin, P. Leder, EMBO J. 1996, 15, 5160-5166
13. E. Landesman-Bollag, P. L. Channavajhala, R. D. Cardiff, D. C. Seldin, Oncogene 1998, 16, 2965-2974
14. M. Orlandini, F. Semplici, R. Ferruzzi, F. Meggio, L. A. Pinna, S. Oliviero, J. Biol. Chem. 1998, 273, 21291-21297
15. R. Jennifer, N. Bischoff, K. Niefind, Biochemistry 2011, 50, 512-522.
16. L. A. Pinna, F. Meggio, Prog. Cell. Cycle. Res. 1997, 3, 77-97.
17. a)R. Ravi, A. Bedi, Cancer Res. 2002, 62, 4180-4185
18. K, Egorova, O, Olenkina, J. Mol. Biol. 2009, 389, 895-906.
19. a)S. P. Davies, H. Reddy, M. Caivano, P. Cohen, Biochem. J. 2000, 351, 95-105
20. S. Sarno, S. Moro, F. Meggio, G. Zagotto, D. Dal Ben, P. Ghisellini, R. Battistutta, G. Zanotti, L. A. Pinna, Pharmacol. Ther. 2002, 93, 159-168.
21. a)S. Sarno, H. Reddy, F. Meggio, M. Ruzzene, S. P. Davies, A. Donella-Deana, D. Shugar, L. A. Pinna, FEBS Lett. 2001, 496, 44-48
22. R. Szyszka, N. Grankowski, K. Felczak, D. Shugar, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 208, 418-424.
23. a)X. G. Liu, N. C. Liang, Acta Pharmacol Sin. 2002, 23, 556-561
24. A. G. Golub, O. Y. Yakovenko, V. G. Bdzhola, V. M. Sapelkin, P. Zien, S. M. Yarmoluk, J. Med. Chem. 2006, 49, 6443-6450.
25. a)H. Yim, Y. H. Lee, C. H. Lee, S. K. Lee, Planta Med. 1999, 65, 9-13
26. F. Meggio, M. A. Pagano, S. Moro, G. Zagotto, M. Ruzzene, S. Sarno, G. Cozza, J. Bain, M. Elliott, A. D. Deana, A. M. Brunati, L. A. Pinna, Biochemistry 2004, 43, 12931-12936.
27. G. M. Hathaway, T. H. Lubben, J. A. Traugh, J. Biol. Chem. 1980, 255, 8038-8041.
28. a)F. Meggio, L. A. Pinna, F. Marchiori, G. Borin, FEBS Lett. 1983, 162, 235-238
29. R. Tellez, M. Gatica, C. C. Allende, J. E. Allende, FEBS Lett. 1990, 265, 113-116.
30. E. Vangrevelinghe, K. Zimmermann, J. Schoepfer, R. Portmann, D. Fabbro, P. Furet, J. Med. Chem. 2003, 46, 2656-2662.
31. G. Manning, D. B. Whyte, R. Martinez, T. Hunter, S. Sudarsanam, Science 2002, 298, 1912-1934.
32. K. Niefind, M. Putter, B. Guerra, O. G. Issinger, D. Schomburg, Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 1100-1103.
33. R. Battistutta, E. De Moliner, S. Sarno, G. Zanotti, L. A. Pinna, Protein Sci. 2001, 10, 2200-2206.
34. a)O. F. Guner, IDrugs 2005, 8, 567-572
35. S. A. Khedkar, A. K. Malde, E. C. Coutinho, S. Srivastava, Med. Chem. 2007, 3, 187-197.
36. J. J. Chen, T. L. Liu, L. J. Yang, L. L. Li, Y. Q. Wei, S. Y. Yang, Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 704-709.
37. a)G. Wolber, T. Langer, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 160-169
38. J. Zou, H. Z. Xie, S. Y. Yang, J. J. Chen, J. X. Ren, Y. Q. Wei, J. Mol. Graph. Model. 2008, 27, 430-438.
39. J. Kirchmair, P. Markt, S. Distinto, D. Schuster, G. M. Spitzer, K. R. Liedl, T. Langer, G. Wolber, J. Med. Chem. 2008, 51, 7021-7040.
40. Y. Sekiguchi, T. Nakaniwa, T. Kinoshita, I. Nakanishi, K. Kitaura, A. Hirasawa, G. Tsujimoto, T. Tada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2920-2923.
41. A. Inc, Catalyst, Version 4.10, Tutorials, Accelrys Inc, San Diego.
42. a)A. Gianoncelli, G. Cozza, A. Orzeszko, F. Meggio, Z. Kazimierczuk, L. A. Pinna, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7281-7289
43. A. Najda-Bernatowicz, M. Lebska, A. Orzeszko, K. Kopanska, E. Krzywinska, G. Muszynska, M. Bretner, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1573-1578
44. Z. Nie, C. Perretta, P. Erickson, S. Margosiak, R. Almassy, J. Lu, A. Averill, K. M. Yager, S. Chu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4191-4195
45. Z. Nie, C. Perretta, P. Erickson, S. Margosiak, J. Lu, A. Averill, R. Almassy, S. Chu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 619-623
46. M. A. Pagano, M. Andrzejewska, M. Ruzzene, S. Sarno, L. Cesaro, J. Bain, M. Elliott, F. Meggio, Z. Kazimierczuk, L. A. Pinna, J. Med. Chem. 2004, 47, 6239-6247
47. M. A. Pagano, G. Poletto, G. Di Maira, G. Cozza, M. Ruzzene, S. Sarno, J. Bain, M. Elliott, S. Moro, G. Zagotto, F. Meggio, L. A. Pinna, ChemBioChem 2007, 8, 129-139.
48. J. Kirchmair, S. Ristic, K. Eder, P. Markt, G. Wolber, C. Laggner, T. Langer, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 2182-2196.
49. T. Steindl, T. Langer, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1849-1856.
50. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748.
51. J. W. Nissink, C. Murray, M. Hartshorn, M. L. Verdonk, J. C. Cole, R. Taylor, Proteins 2002, 49, 457-471.
52. A. Chilin, R. Battistutta, A. Bortolato, G. Cozza, S. Zanatta, G. Poletto, M. Mazzorana, G. Zagotto, E. Uriarte, A. Guiotto, L. A. Pinna, F. Meggio, S. Moro, J. Med. Chem. 2008, 51, 752-759.
53. T. Steindl, C. Laggner, T. Langer, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 716-724.
54. X. M. Chen, T. Lu, S. Lu, H. F. Li, H. L. Yuan, T. Ran, H. C. Liu, Y. D. Chen, J. Mol. Model. 2010, 16, 1195-1204.
55. R. S. Ananthula, M. Ravikumar, A. B. Pramod, K. K. Madala, S. K. Mahmood, J. Mol. Graph. Model. 2008, 27, 546-557.
56. a)R. Angell, N. M. Aston, P. Bamborough, J. B. Buckton, S. Cockerill, S. J. deBoeck, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4428-4432
57. B. Herberich, G. Q. Cao, P. P. Chakrabarti, J. R. Falsey, L. Pettus, J. Med. Chem. 2008, 51, 6271-6279
58. A. Burchat, D. W. Borhani, D. J. Calderwood, G. C. Hirst, B. Li, R. F. Stachlewitz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 118-122
59. C. Qiu, M. K. Tarrant, S. H. Choi, A. Sathyamurthy, R. Bose, S. Banjade, D. J. Leahy, Structure. 2008, 16, 460-467
60. M. Getlik, C. Grütter, J. R. Simard, M. Rabiller, D. Rauh, J. Med. Chem. 2009, 9, 3915-3926
61. C. H. Yun, T. J. Boggon, Y. Li, M. J. Eck, Cancer Cell, 2007, 11, 217-27
62. C. H. Yun, K. E. Mengwasser, A. V. Toms, M. S. Woo, H. Greulich, K. K. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 12, 2070-5
63. M. J. Meyers, M. Pelc, S. Kamtekar, J. Day, G. I. Poda, M. K. Hall, M. L. Michener, B. A. Reitz, K. J. Mathis, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1543-1547
64. R. Dandu, A. L. Zulli, E. R. Bacon, T. Underiner, C. Robinson, H. Chang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1916-1921
65. H. V. Namboodiri, M. Bukhtiyarova, J. Ramcharan, M. Karpusas, Y. Lee, E. B. Springman, Biochemistry 2010, 49, 3611-3618.
66. a)E. De Moliner, S. Moro, S. Sarno, G. Zagotto, G. Zanotti, L. A. Pinna, R. Battistutta, J. Biol. Chem. 2003, 278, 1831-1836
67. R. Battistutta, S. Sarno, E. De Moliner, E. Papinutto, G. Zanotti, L. A. Pinna, J. Biol. Chem. 2000, 275, 29618-29622.