Protonated N-confused porphyrin dimer: Formation, structure, and guest binding

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 14, 2011, Pages 6719-6736

  Chmielewski, Piotr J ^a   Siczek, Marta ^a   Szterenberg, Ludmiła ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; PORPHYRIN; PROTON;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACIDS; BINDING SITES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS; PROTONS; QUANTUM THEORY;

EID: 79960264382     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200742d     Document Type: Article

References (66)

1. Wiskur, S. L.; Ait-Haddou, H.; Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963
2. Fundamentals and Applications of Anion Separations; Singh, R. P.; Moyer, B. A., Eds.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2004.
3. Anion Sensing; Stibor, I., Ed.; Springer: Berlin, 2005.
4. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W.-S. Anion Receptor Chemistry; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2006.
5. Structure and Bonding, Recognition of Anions; Vilar, R., Ed.; Springer: Berlin, 2008.
6. Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3
7. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486
8. Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167
9. Choi, K.; Hamilton, A. D. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101
10. Llinares, J. M.; Powell, D.; Bowman-James, K. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 57
11. Davis, A. P.; Joos, J.-B. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 143
12. Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191
13. Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 111
14. Hosseini, M. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 157
15. Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77
16. Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17
17. Lambert., T. N.; Smith, T. N. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 129
18. Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
19. Tabata, M.; Nishimoto, J. Equilibrium Data of Porphyrins and Metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; p 221.
20. Král, V.; Andrievsky, A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2953
21. Sessler, J. L.; Davis, J. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989
22. Seidel, D.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1422
23. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L.; Rachlewicz, K. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 68
24. Rachlewicz, K.; Sprutta, N.; Latos-Graz̀yński, L.; Chmielewski, P. J.; Szterenberg, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 959
25. Cheng, B.; Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10732
26. Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735
27. Tsai, C.-H. T. J. Y.; Chen, J.-H.; Liao, F.-L.; Wang, S.-L.; Wang, S.-S.; Hwang, L.-P.; Chen, C.-B. Polyhedron 2000, 19, 633
28. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Berber, M. D.; Smith, K. M. Acta Crystallogr. 1995, C51, 511
29. Larsen, F. B.; Hansen, F. G.; McKenzie, C. J. Acta Crystallogr. 2004, E60, o497
30. Finikova, O. S.; Cherpakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6944
31. Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767
32. De Luca, G.; Romeo, A.; Scolaro, L. M.; Ricciardi, G.; Rosa, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 5979
33. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L.; Rachlewicz, K.; Głowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779
34. Chmielewski, P. J.; Maciołek, J.; Szterenberg, L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3930
35. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Dejima, H.; Nakagawa, H.; Ishikawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6207
36. Maeda, H.; Morimoto, T.; Osuka, A.; Furuta, H. Chem.-Asian J. 2006, 1, 832
37. Furuta, H.; Nanami, H.; Morimoto, T.; Ogawa, T.; Kral, V.; Sessler, J. L.; Lynch, V. Chem.-Asian J. 2008, 3, 592
38. Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135
39. Yoshida, N.; Shimidzu, H.; Osuka, A. Chem. Lett. 1998, 55
40. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023
41. Nakano, A.; Shimidzu, H.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9489
42. Ogawa, T.; Nishimoto, Y.; Yoshida, N.; Ono, N.; Osuka, A. Chem. Commun. 1998, 337
43. Ogawa, T.; Nishimoto, Y.; Yoshida, N.; Ono, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 176
44. Yoshida, N.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9287
45. Tsuda, A.; Nakano, A.; Furuta, H.; Yamochi, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 558
46. Wojaczyński, J.; Latos-Graz̀yński, L.; Chmielewski, P. J.; Van Calcar, P.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 3040
47. Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066
48. Bringmann, G.; Rüdenauer, S.; Götz, D. G. C.; Gulder, T. A. M.; Reichert, M. Org. Lett. 2006, 8, 4743
49. Bringmann, G.; Goetz, D. C. G.; Gulder, T. A. M.; Gehrke, T. H.; Bruhn, T.; Kupfer, T.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Heckmann, A.; Lambert, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17812
50. Chmielewski, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5655
51. Siczek, M.; Chmielewski, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7432
52. Chmielewski, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6417
53. Chmielewski, P. J.; Durlej, B.; Siczek, M.; Szterenberg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8736
54. Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. J. Chem. Soc. 1959, 2492
55. Lide, D. R. Handbook of Chemistry and Physics; CRC Press: Boca Raton, FL, 1998; p 1278.
56. Stȩpień, M.; Szyszko, B.; Latos-Graz̀yński, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3140
57. Perepichka, D. F.; Bryce, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5370
58. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944
59. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30
60. Geier, G. R., III; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 1, 1455
61. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jarmillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
65. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
66. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839