Efficient regiospecific conjugated ring fusion in n-confused porphyrin

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2009, Pages 3930-3939

  Chmielewski, Piotr J ^a   Maciołek, Justyna ^a   Szterenberg, Ludmila ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

Aromaticity; Fused ring systems; Macrocycles; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 68049138057     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900338     Document Type: Article

References (46)

1. S. Fox, R. W. Boyle, Tetrahedron 2006, 62, 10039.
2. a) L. Barloy, D. Dolphin, D. Dupre, T. P. Wijesekera, J. Org. Chem. 1994, 59, 7976;
3. b) S. Fox, R. W. Boyle, Chem. Commun. 2004, 1322;
4. C. Jeandon, R. Ruppert, S. Richeter, H. J. Callot, Org. Lett. 2003, 5, 1487;
5. S. Richeter, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2103;
6. e) J. Fouchet, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Org. Lett. 2005, 7, 5257;
7. f) S. Richeter, C. Jeandon, N. Kyritsakas, R. Ruppert, H. J. Callot, J. Org. Chem. 2003, 68, 9200;
8. g) E. Hao, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, J. Org. Chem. 2006, 71, 1233.
9. a) A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, Chem. Commun. 2003, 1096;
10. b) A. Tsuda, A. Nakano, H. Furuta, H. Yamochi, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 558;
11. A. Tsuda, A. Osuka, Adv. Mater. 2002, 14, 75;
12. M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 2355;
13. e) L. Jaquinod, O. Siri, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 1261.
14. P. J. Chmielewski, L. Latos-Graz̀yński, K. Rachlewicz, T. Glowiak, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779.
15. a) H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767;
16. b) G. R. Geier III, D. M. Haynes, J. S. Lindsey, Org. Lett. 1999, 1, 1455.
17. a) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945;
18. b) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5748.
19. Z. Xiao, B. O. Patrick, D. Dolphin, Chem. Commun. 2002, 1816.
20. P. J. Chmielewski, Org. Lett. 2005, 7, 1789.
21. a) X. Li, P. J. Chmielewski, J. Xiang, J. Xu, Y. Li, H. Liu, D. Zhu, Org. Lett. 2006, 8, 1.137;
22. b) X. Li, P. J. Chmielewski, J. Xiang, J. Xu, L. Jiang, Y. Li, H. Liu, D. Zhu, J. Org. Chem. 2006, 71, 9739.
23. a) T. Ishizuka, S. Ikeda, M. Toganoh, I. Yoshida, Y. Ishikawa, A. Osuka, H. Furuta, Tetrahedron 2008, 64, 4037;
24. b) M. Toganoh, T. Kimura, H. Furuta, Chem. Commun. 2008, 102.
25. A. Młodzianowska, L. Latos-Graz̀yński, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 2008, 47, 6364.
26. [121 a) P. J. Chmielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5655;
27. b) P. J. Chmielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6417;
28. M. Siczek, P. J. Chmielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7432.
29. I. Schmidt, P. J. Chmielewski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1151.
30. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzales, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian03, Revision. C.01, Pittsburgh, PA, 2004.
31. P. J. Chmielewski, L. Latos-Graz̀yński, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 503.
32. H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Dejima, H. Nakagawa, Y. Ishikawa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6207.
33. G. Bringmami, S. Rüdenauer, D. G. C. Götz, T. A. M. Guider, M. Reichert, Org. Lett. 2006, 8, 4743.
34. P. J. Chmielewski, Inorg. Chem. 2009, 48, 432.
35. H. Furuta, T. Ogawa, Y. Uwatoko, K. Araki, Inorg. Chem. 1999, 38, 2676.
36. a) R. S. K. Kishore, T. Paululat, M. Schmittel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8136;
37. b) L. Allouche, A. Marquis, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7520.
38. a) I. Schmidt, P. J. Chmielewski, Inorg. Chem. 2003, 42, 5519; b) P. J. Chmielewski, Inorg. Chem. 2007, 46, 1617.
39. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
40. [231 C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
41. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270; P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
42. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
43. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
44. P. v. R. Schleyer, C. Meaerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
45. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 8251.
46. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, NBO, Version 3.1 (included in the Gaussian 03 package of programs), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.