NMR analysis of chiral alcohols and amines: Development of an environmentally benign “in tube” procedure with high efficiency and improved detection limit

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 7, 2011, Pages 1735-1744

  Orlov, Nikolay V ^a   Ananikov, Valentine P ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960217873     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15191f     Document Type: Article

References (113)

1. Representative examples: C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167.
2. B. M. Trost C. S. Brindle Chem. Soc. Rev. 2010 39 1600.
3. K. C. Nicolaou J. S. Chen S. M. Dalby Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2290.
4. D. Enders C. Wang J. X. Liebich Chem.–Eur. J. 2009 15 11058.
5. K. C. Nicolaou J. S. Chen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2993.
6. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471.
7. D. Enders C. Grondal M. R. M. Huttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570.
8. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719.
9. D. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534.
10. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829.
11. M. C. Perry K. Burgess Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 951.
12. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921.
13. Q.-H. Fan Y.-M. Li A. S. C. Chan Chem. Rev. 2002 102 3385.
14. M. Shibasaki N. Yoshikawa Chem. Rev. 2002 102 2187.
15. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008.
16. R. Noyori T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 40.
17. G. Helmchen A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2000 33 336.
18. M. J. Palmer M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2045.
19. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97.
20. B. M. Trost D. L. VanVranken Chem. Rev. 1996 96 395.
21. H. C. Kolb M. S. VanNieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483.
22. K. B. Sharpless W. Amberg Y. L. Bennani G. A. Crispino J. Hartung K. S. Jeong H. L. Kwong K. Morikawa Z.-M. Wang D. Xu X.-L. Zhang J. Org. Chem. 1992 57 2768.
23. R. Noyori M. Kitamura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 49.
24. S. Masamune W. Choy J. S. Petersen L. R. Sita Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 1.
25. Selected recent reviews: A. M. Palmer A. Zanotti-Gerosa Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010 13 698.
26. R. Wohlgemuth Curr. Opin. Microbiol. 2010 13 283.
27. S. Sengupta X. Shi ChemCatChem 2010 2 609.
28. M. Node T. Kajimoto M. Ozeki Heterocycles 2010 81 1061.
29. Y. Takemoto Chem. Pharm. Bull. 2010 58 593.
30. L. Albrecht A. Albrecht H. Krawczyk K. A. Jorgensen Chem.–Eur. J. 2010 16 28.
31. Y. Sohtome K. Nagasawa Synlett 2010 1.
32. M. Bartok Chem. Rev. 2010 110 1663.
33. S. G. Zlotin N. N. Makhova Russ. Chem. Rev. 2010 79 543.
34. B. Weiner W. Szymanski D. B. Janssen A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Soc. Rev. 2010 39 1656.
35. S. J. Zuend M. P. Coughlin M. P. Lalonde E. N. Jacobsen Nature 2009 461 968.
36. S. Park H. Sugiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3870.
37. A. Moyano N. El-Hamdouni A. Atlamsani Chem.–Eur. J. 2010 16 5260.
38. E. Marques-Lopez R. P. Herrera M. Christmann Nat. Prod. Rep. 2010 27 1138.
39. A. J. Boersma R. P. Megens B. L. Feringa G. Roelfes Chem. Soc. Rev. 2010 39 2083.
40. B. M. Trost M. K. Brennan Synthesis 2009 3003.
41. S. Bertelsen K. A. Jorgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178.
42. J. E. D. Martins M. Wills Tetrahedron 2009 65 5782.
43. T. Matsuda R. Yamanaka K. Nakamura Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 513.
44. K. P. Volcho N. F. Salakhutdinov Russ. Chem. Rev. 2009 78 457.
45. S. Luo L. Zhang J.-P. Cheng Chem.–Asian J. 2009 4 1184.
46. J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Chem. Rev. 2004 104 17.
47. G. Uccello-Barretta F. Balzano P. Salvadori Curr. Pharm. Des. 2006 12 4023.
48. D. Parker Chem. Rev. 1991 91 1441.
49. R. Hulst R. M. Kellogg B. L. Feringa Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995 114 115.
50. K. M. Błazewska T. Gajda Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1337.
51. A. P. Kumar D. Jin Y.-I. Lee Appl. Spectrosc. Rev. 2009 44 267.
52. T. J. Wenzel, Discrimination of chiral compounds using NMR spectroscopy, New York, Wiley, 2007.
53. T. J. Wenzel C. D. Chisholm Chirality 2011 23 190.
54. R. Rothchild Enantiomer 2000 5 457.
55. T. J. Wenzel C. D. Chisholm Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2011 59 1.
56. Examples of CDAs: Y. Takeuchi M. Segawa H. Fujisawa K. Omata S. N. Lodwig C. J. Unkefer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4617.
57. T. Fujiwara M. Segawa H. Fujisawa T. Murai T. Takahashi K. Omata K. Kabuto S. N. Lodwig C. J. Unkeferc Y. Takeuchi Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 847.
58. Y. Takeuchi H. Fujisawa R. Noyori Org. Lett. 2004 6 4607.
59. J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2781.
60. J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 919.
61. J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Tetrahedron 1999 55 569.
62. R. Garcıa J. M. Seco S. A. Vazquez E. Quinoa R. Riguera J. Org. Chem. 2006 71 1119.
63. R. Garcıa J. M. Seco S. A. Vazquez E. Quinoa R. Riguera J. Org. Chem. 2002 67 4579.
64. B. Lopez E. Quinoa R. Riguera J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9724.
65. K. M. Sureshan T. Miyasou S. Miyamori Y. Watanabe Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3357.
66. Habel D. Spiteller W. Boland J. Chromatogr., A 2007 1165 182.
67. N. Harada M. Watanabe S. Kuwahara A. Sugio Y. Kasaia A. Ichikawa Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1249.
68. B. E. Dominguez P. E. Garcia J. Cardenas Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3976.
69. O. T. du Boullay A. Alba F. Oukhatar B. Martin-Vaca D. Bourissou Org. Lett. 2008 10 4669.
70. T. Murai H. Tsuji S. Imaizumi T. Maruyama Chem. Lett. 2010 39 524.
71. J.-L. Gras T. Soto A. Heumann Eur. J. Org. Chem. 2000 837.
72. S. Rodrıguez-Escrich D. Popa C. Jimeno A. Vidal-Ferran M. A. Pericas Org. Lett. 2005 7 3829.
73. I. Louzao J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Chem. Commun. 2010 46 7903.
74. M. Kobayashi Tetrahedron 1998 54 10987.
75. D. B. Weibel T. R. Walker F. C. Schroeder J. Meinwald Org. Lett. 2000 2 2381.
76. F. C. Schroeder D. B. Weibel J. Meinwald Org. Lett. 2004 6 3019.
77. R. T. Williamson A. C. B. Sosa A. Mitra P. J. Seaton D. B. Weibel F. C. Schroeder J. Meinwald F. E. Koehn Org. Lett. 2003 5 1745.
78. M. Campagna M. Trzoss S. Bienz Org. Lett. 2007 9 3793.
79. R. A. Gariani F. Simonelli A. R. M. Oliveira A. Barison J. V. Comasseto Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2930.
80. G. Uccello-Barretta R. Bernardini F. Balzano P. Salvadori Chirality 2002 14 484.
81. N. V. Orlov V. P. Ananikov Chem. Commun. 2010 46 3212.
82. Optimization of the derivatization procedure: S. Porto J. M. Seco J. F. Espinosa E. Quinoa R. Riguera J. Org. Chem. 2008 73 5714.
83. S. Porto J. Duran J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Org. Lett. 2003 5 2979.
84. T. Arnauld A. G. M. Barrett B. T. Hopkins F. J. Zecri Tetrahedron Lett. 2001 42 8215.
85. M. Adamczyk J. R. Fishpaugh Tetrahedron Lett. 1996 37 7171.
86. J. M. Seco L.-H. Tseng M. Godejohann E. Quinoa R. Riguera Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 2149.
87. Development of MTPA and MPA: J. A. Dale H. S. Mosher J. Am. Chem. Soc. 1973 95 512.
88. J. A. Dale D. L. Dull H. S. Mosher J. Org. Chem. 1969 34 2543.
89. B. M. Trost J. L. Belletire S. Godleski P. G. McDougal J. M. Balkovec J. Org. Chem. 1986 51 2370.
90. B. M. Trost R. C. Bunt S. R. Pulley J. Org. Chem. 1994 59 4202.
91. Examples of applications of MTPA and MPA: T. Kusumi T. Ooi Y. Ohkubo T. Yabuuchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 965.
92. J. Gao H. Haas K. Y. Wang Z. Chen W. Breitenstein S. Rajan Magn. Reson. Chem. 2008 46 17.
93. Y. Yang M. M. Kayser D. Hooper Chirality 2005 17 131.
94. A. V. Malkov M. R. Gordon S. Stoncius J. Hussain P. Kočovsky Org. Lett. 2009 11 5390.
95. Examples of improved derivatization procedure: F. Freire E. Quinoa R. Riguera Chem. Commun. 2008 4147.
96. M. Amberg U. Bergsträsser G. Stapf J. Hartung J. Org. Chem. 2008 73 3907.
97. A.-S. Chauvin G. Bernardinelli A. Alexakis Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2203.
98. A.-S. Chauvin G. Bernardinelli A. Alexakis Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1857.
99. G. Uccello-Barretta R. Bernardini R. Lazzaroni P. Salvadori J. Organomet. Chem. 2000 598 174.
100. Examples of direct derivatization: C. Sabot M. Mosser C. Antheaume C. Mioskowski R. Baati A. Wagner Chem. Commun. 2009 3410.
101. T. Reiner F. N. Naraschewski J. Eppinger Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 362.
102. M. E. Powell A. M. Kelly S. D. Bull T. D. James Tetrahedron Lett. 2009 50 876.
103. Y. Perez-Fuertes A. M. Kelly J. S. Fossey M. E. Powell S. D. Bull T. D. James Nat. Protoc. 2008 3 210.
104. A. M. Kelly Y. Perez-Fuertes J. S. Fossey S. L. Yeste S. D. Bull T. D. James Nat. Protoc. 2008 3 215.
105. 8 with the 80: 20 ratio determined in the analysis (Table 1, entry 5).
106. Extra dry purification of solvent and all reagents is a time consuming procedure, which is accompanied by significant waste production. In addition, some amounts of water may be present in the analyzed samples taken from crude reaction mixtures. Therefore, the analytical procedure with some tolerance to water residues is preferred.
107. Complete conversion is not required for determination of absolute configuration, thus a number of different solvents may be used (Table 1). However, complete conversion is required for accurate measurements of diastereomer ratio (see text).
108. J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2915.
109. S. K. Latypov J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera J. Org. Chem. 1996 61 8569.
110. V. Leiro J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Chem.–Asian J. 2010 5 2106.
111. F. Freire E. Lallana E. Quinoa R. Riguera Chem.–Eur. J. 2009 15 11963.
112. S. K. Latypov J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera J. Am. Chem. Soc. 1998 120 877.
113. V. Leiro J. M. Seco E. Quinoa R. Riguera Org. Lett. 2008 10 2733.