A selective metal-ligand fluorescent chemosensor for dihydrogen phosphate via intermolecular excimer formation in water

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2009, Pages 1549-1553

  Huang, Xiao Huan ^a   He, Yong Bing ^a   Hu, Chen Guang ^a   Chen, Zhi Hong ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anions; Chemosensors; Fluorescence; Receptors; Sensors; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 64149102561     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801077     Document Type: Article

References (50)

1. For recent reviews on anion receptors, see:
2. a) J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, K. S. Kirn, Chem. Soc. Rev. 2006. 35 355 360;
3. b) P. A. Gale, Ace. Chem. Res. 2006, 39, 465-475;
4. c) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed. 2001. 40 486516;
5. d) F. P. Selimidtcrien. M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646:
6. e) E. J. O'Neil, B. D. Smith. Coord. Chem. Rev. 2006 250 3068-3080.
7. a) Z. C. Xu. S. Kim, K. H. Lee, J. Yoon, Tetrahedron Lett. 2007, 48 37973800;
8. b) T. Gunnlaugsson. P. A. Davis, E. J. O'Brient, M. Glynn, Org. Lett. 2002, 4, 2449-2452;
9. e) J. Yoon. S. K. Kim, N. J. Singh, J. W. Lee, Y. J. Yang, K. Chellappan. K. S. Kim, J. Org. Chem. 2004, 69, 581-583;
10. d) J. Y Kwon. N. J. Singh, H. Kim, S. K. Kim, K. S. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8892-8893;
11. e) S. K. Kim, S. N. Jiten, J. Kwon, I. C. Hwang, S. J. Park, K. S. Kim, J. Yoon, Tetrahedron 2006, 62, 6065-6072;
12. f) N. J. Singh, E. J. Jun. K. Chellappan. D. Thangadurai, R. P. Chandran, I. C. Hwang, J. Yoon. K. S. Kim, Org Lett. 2007, 9, 485-488.
13. a) S. Kubik. C. Reyheller, S. Stuewe, J. Inch Phenom. Macro. 2005, 52 137187;
14. b) R. Martinez-Manez, F. Saneenon, Chem. Rev. 2003 103 4419-4476.
15. a) J. F. Callan, A. P. de Silva, D. C. Magri, Tetrahedron 2005, 61, 8551-8588;
16. b) S. Mizukami, T. Nagano, Y. Urano, A. Odani, K. Kiknchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920-3925.
17. M. Boiocchi, M. Bonizzoni, A. Moletti, D. Pa sini, A. Taglietti, New J. Chem. 2007, 31, 352-356.
18. a) A. Moletti, C. Coluccini, D. Pasini, A. Taglietti, Dalton Trans. 2007, 1588-1592;
19. b) P. D. Beer, E. J. Hayes, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189;
20. c) D. A. Jose, S. Mishra, A. Ghosh, A. Shrivastav, S. K. Mishra, A. Das, Org. Lett. 2007, 9, 1979-1982;
21. d) A. Ojida, 1. Takashima, T. Kohira, II. Nonaka, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12095-12101.
22. A. W. Czarnik, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302-308.
23. a) II. Fenniri, M. W. Hosseini, J. M. Lehn, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 786-803;
24. b) L. Fabbrizzi, G. Francese, M. Licchelli, A. Perotti, A. Taglietti, Chem. Commun. 1997, 581-582;
25. c) I. Bruseghini, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, A. Taglietti, Chem. Commun. 2002, 1348-1349;
26. d) M. T. Albelda, J. A. S. Alves, R. Ancejo, P. Diaz, C. Lodeiro, J. C. Lima, E. García-Espana, F. Pina, C. Soriano, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3118-3135;
27. e) Y. Shiraishi, Y. Tokitoh, G. Nishinrura, T. Hirai, Org. Lett. 2005, 7, 2611-2614.
28. a) W. Scenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1998;
29. b) D. H. Lee, S. Y. Kim, J. Hong, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4777-4780.
30. a) C. Caltagirone, P. A. Gale, J. R. Hiscock, S. J. Brooks, M. B. Hnrsthouse, M. E. Light, Chem. Commun. 2008, 3007-3009;
31. b) S. K. Kim, D. Seo, S. J. Han, G. Son, I. J. Lee, C. Lee, K. D. Lee, J. Yoon, Tetrahedron 2008, 64, 6402-6405;
32. c) A. Ojida, Y. Mito-oka, M. Inoue, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2002. 124. 6256-6258;
33. d) Q. H. Tan, L, Wang. L. Ma, H. J. Yu, J. H. Ding. Q. Q. Liu, A. G. Xiao. G. Q. Ren, J. Phys. Chem. B 2008, 112. 11171-11176:
34. e) S. K. Kim, N. J. Singh, S. J. Kim, H. G. Kim. J. K. Kim, J. W. Lee, K. S. Kim, J. Yoon. Org. Lett. 2003, 5. 2083-2086.
35. a) J. Du. X. Y Wang, M. Jia, T.J. Li, J. F. Mao, Z, J. Guo. Inorg. Chem. Commun. 2008, II, 999-1002; b) Z. F. Chen, X. Y. Wang, J. W. Chen, X. L. Yang, Y. Z. Li, Z, J. Guo, New J. Chem. 2007, 31. 357-362.
36. a) T. Gunnlaugsson, T. C. Lee. R. Parkesh, Org. Lett. 2003, 5. 4065-4068;
37. b) T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, IE. O'Brien. M. Glynn, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 48-56.
38. I. B. Berlman, Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, Academic Press, New York, 1971.
39. S. H. Lee, S. H. Kim, S. K. Kim, J. H. Jung. J. S. Kim, J. Org. Chem. 2005, 70. 9288-9295.
40. Q. Zhang, G. Q. Yang. S. Q. Wang. Q. Q. Chen, J. S. Ma. Chem. Eur. J. 2007, 7513630-3635.
41. B. Bodenant, F. Fages, M. H. Delville, J. Am. Chem. Soc. 1998. 120, 7511-7519.
42. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy. J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
43. a) S. Quisi, A. Manfredi, M. Maestri, I. Manet, P. Passaniti. V. Balzani. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2041-2046;
44. b) H. N. Lee. K. M. K. Swamy, S. K. Kim. J.-Y Kwon. Y. Kim, S. J. Kim. Y. J. Yoon, J. Yoon, Org. Lett. 2007, 9, 243-246.
45. S. Nishizawa, Y. Kato, N Teramae, J. Am. Chem. Soc. 1999. 121, 9463-9464.
46. J. Schneider. A. K. Yatsimirsky, Principles and Methods in Supramolecidar Chemistry, Wiley, New York, 2000.
47. a) V. Bernard, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim. 2002;
48. b) J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules. Wiley, New York, 1970, p. 313.
49. a) H. N. Lee, Z. C. Xu, S. K. Kim, K. M. K. Swamy, Y. Kim, S. J. Kim, J. Y Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828-3829:
50. b) K. A. Conners, Binding Constants, Wiley, New York, 1987.