Cu2+ Ion-induced self-assembly of pyrenylquinoline with a pyrenyl excimer formation

Organic Letters

Volumn 11, Issue 15, 2009, Pages 3378-3381

  Jung, Hyo Sung ^a   Park, Mirae ^b   Han, Do Young ^a   Kim, Eunmi ^b   Lee, Chewook ^b   Ham, Sihyun ^b   Kim, Jong Seung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Sookmyung Women's University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 68149089673     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901221q     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Lai, C-Y.; Trewyn, B. G.; Jeftinija, D. M.; Jeftinija, K.; Xu, S.; Jeftinija, S.; Lin, V. S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4451.
2. (b) Numata, M.; Li, C.; Bae, A.-H.; Kaneko, K.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2005, 4655.
3. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
4. (b) Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
5. (c) Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59.
6. (d) Fabbrizzi, L.; Poggi, A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197.
7. (e) Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780.
8. (f) Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim., J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465.
9. (a) Okamoto, A.; Ichiba, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8364.
10. (b) Lee, J. W.; Jung, H. S.; Kwon, P. S.; Kim, J. W.; Bartsch, R. A.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 3801.
11. (a) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968.
12. (b) Moon, S. Y.; Cha, N. R.; Kim, Y. H.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2004, 69, 181.
13. (a) Barceloux, D. G.; Barceloux, D. J. Toxicol.-Clin. Toxicol. 1999, 37, 217.
14. (b) Zhang, X. B.; Peng, J.; He, C.-L.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Chim. Acta 2006, 567, 189.
15. (c) Sarkar, B. In Metal ions in biological systems; Siegel, H., Siegel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1981; Vol.12, pp 233.
16. (d) Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517.
17. (a) Jung, H. S.; Kwon, P. S.; Lee, J. W.; Kim, J. I.; Hong, C. S.; Kim, J. W.; Yan, S.; Lee, J. Y.; Lee, J. H.; Joo, T.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008.
18. (b) Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Wehry, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946.
19. (c) Kemlo, J. A.; Shepherd, T. M. Chem. Phys. Lett. 1977, 47, 158.
20. (d) Rurack, K.; Resch, U.; Senoner, M.; Daehne, S. J. Fluoresc. 1993, 3, 141.
21. (a) Zhang, X.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Org. Lett. 2007, 9, 5039.
22. (b) Xu, Z.; Xiao, Y.; Qian, X.; Cui, J.; Cui, D. Org. Lett. 2005, 7, 889.
23. (c) Swamy, K. M. K.; Ko, S.-K.; Kwon, S. K.; Lee, H. N.; Mao, C.; Kim, J.-M.; Lee, K.-H.; Kim, J.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2008, 5915.
24. (d) Yu, M.; Shi, M.; Chen, Z.; Li, F.; Li, X.; Gao, Y.; Xu, J.; Yang, H.; Zhou, Z.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6892.
25. (a) Nishizawa, S.; Kato, Y.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463.
26. (b) Sahoo, D.; Narayanaswami, V.; Kay, C M.; Ryan, R. O. Biochemistry 2000, 39, 6594.
27. The U.S. Environmental Protection Agency (EPA) has set the limit of copper in drinking water to be 1.3 ppm (∼20 μM).
28. (a) Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
29. (b) Barra, M.; Bohne, C.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8075.
30. Kim, H. J.; Kim, S. K.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6611.
31. 15 using the Gaussian 03 package. Frequency calculations were performed to verify the identity of each stationary point as a minimum. For the thermodynamic stability comparison, single point energy calculation was executed at the MPWB1K/3-21G* level using B3LYP/3-21G* optimized geometry.
32. Case, D. A.; Darden, T.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J., Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, 2006.
33. (a) Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
34. (b) Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. V.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. Frisch, M. J., et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004. See Supporting Information for full reference.
37. Rao, J. S.; Dinadayalane, T. C.; Leszczynski, J.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12944.
38. (a) Tokura, S.; Yagi, K.; Tsuneda, T.; Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 30.
39. (b) Wilberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
40. (c) Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 152.
41. (d) Choi, J. K.; Lee, A.; Kim, S.; Ham, S.; No, K.; Kim, J. S. Org. Lett. 2006, 8, 1601.
42. (e) Kim, H. J.; Quang, D. T.; Hong, J.; Kang, G.; Ham, S.; Kim, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 10788.
43. (f) Kim, H. J.; Hong, J.; Hong, A.; Ham, S.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 1963.