A bifunctional chromogenic calix[4]arene chemosensor for both cations and anions: A potential Ca2+ and F- switched INHIBIT logic gate with a YES logic function

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2010, Pages 4700-4704

  Chang, Kai Chi ^a   Su, In Hao ^a   Wang, Yu Yun ^a   Chung, Wen Sheng ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Calixarenes; Chromogenic sensors; Click chemistry; Host guest systems; Logic gates

Indexed keywords

EID: 77955679425     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000581     Document Type: Article

References (54)

1. (a) H. G. Löhr, F. Vögtle, Acc. Chem. Rev. 1985, 18, 65-72;
2. (b) P. Bühlmann,E. Pretsh,E. Bakker,Chem. Rev. 1998, 98, 1593- 1688;
3. (c) R. Martínez-Máñez,F. Sancenón,Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
4. a) K. H. Lee, H.-Y. Lee, D. H. Lee, J.-I. Hong, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5447-5449;
5. (b) D. H. Lee,K. H. Lee,J.-I. Hong,Org. Lett. 2001, 3, 5-8;
6. (c) D. H. Lee, H. Y. Lee, K. H. Lee, J.- I. Hong, Chem. Commun. 2001, 1188-1189;
7. (d) D. H. Lee,J. H. Im,S. U. Son,Y. K. Chung,J.-I. Hong,J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752-7753;
8. (e) F. Sancenón, R. Martínez-Máñez, J. Soto, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1416-1419;
9. (f) E. J. Cho,B. J. Ryu,Y. J. Lee,K. C. Nam,Org. Lett. 2005,7, 2607-2609.
10. a) T. Gunnlaugsson, J. P. Leonard, N. S. Murray, Org. Lett. 2004, 6, 1557-1560;
11. (b) S. J. Lee, J. H. Jung, J. Seo, I. Yoon, K.- M. Park, L. F. Lindoy, S. S. Lee, Org. Lett. 2006, 8, 1641-1643;
12. (c) Y.-F. Cheng,D.-T. Zhao,M. Zhang,Z.-Q. Liu,Y.-F. Zhou,T.-M. Shu,F.-Y. Li,T. Yi,C.-H. Huang,Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6413-6416;
13. (d) S. J. Lee,S. S. Lee,I. Y. Jeong,J. Y. Lee,J. H. Jung,Tetrahedron Lett. 2007, 48,393-396.
14. (a) H. Shimizu, K. Iwamoto, K. Fujimoto, S. Shinkai, Chem. Lett. 1991, 2147-2150;
15. (b) H. Yamamoto, K. Ueda, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Chem. Lett. 1995, 497-498;
16. (c) Y. Kubo,S. Takita,Y. Kojima,Y. T. Osano,T. Matsuzaki,J. Org. Chem. 1996, 61, 3758-3765;
17. (d) N. Y. Kim,S.-K. Chang,J. Org. Chem. 1998, 63, 2362-2364;
18. (e) N. J. van der Veen, R. J. M. Egberink, J. F. J. Engbersen, F. J. C. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1999, 681-682;
19. (f) J. S. Kim,O. J. Shon,J. W. Ko,M. H. Cho,I. Y. Yu,J. Vicens,J. Org. Chem. 2000, 65, 2386-2392;
20. (g) F. Oueslati,I. Dumazet-Bonnamour,R. Lamartine,Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8177-8180;
21. (h) J. S. Kim,O. J. Shon,J. K. Lee,S. H. Lee.,J. Y. Kim,K.-M. Park,S. S. Lee,J. Org. Chem. 2002, 67, 1372-1375;
22. (i) H. Halouani,I. Dumazet-Bonnamour,R. Lamartine,Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3785-3788;
23. (j) J. S. Kim,O. J. Shon,S. H. Yang,J. Y. Kim,M. J. Kim,J. Org. Chem. 2002, 67, 6514-6518;
24. (k) H. Halouani, I. Dumazet-Bonnamour, C. Duchamp, C. Bavoux, N. Ehlinger, M. Perrin, R. Lamartine, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4202-4210;
25. (l) J. Y. Kim,G. Kim,C. R. Kim,S. H. Lee,J. H. Lee,J. S. Kim,J. Org. Chem. 2003, 68, 1933-1937;
26. (m) S. H. Lee,J. Y. Kim,J. Ko,J. Y. Lee,J. S. Kim,J. Org. Chem. 2004,69, 2902-2905;
27. (n) S. K. Kim,S. H. Kim,H. J. Kim,S. H. Lee,S. W. Lee,J. Ko,R. A. Bartsch,J. S. Kim,Inorg. Chem. 2005, 44, 7866-7875;
28. o) H. M. Chawla, S. P. Singh, S. Upreti, Tetrahedron 2006, 62, 9758-9768;
29. (p) H. J. Kim,S. K. Kim,J. Y. Lee,J. S. Kim,J. Org. Chem. 2006, 71, 6611-6614;
30. (q) C.-F. Chen, Q.-Y. Chen, New J. Chem. 2006, 30, 143-147;
31. (r) M. H. Lee,D. T. Quang,H. S. Jung,J. Yoon,C.-H. Lee,J. S. Kim,J. Org. Chem. 2007,72, 4242-4245.
32. (a) A. P. De Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, Nature 1993, 364, 42-44;
33. (b) H.-F. Ji,R. Dabestain,G. M. Brown,J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 9306-9307;
34. (c) Z. Guo, W. Zhu, L. Shen, H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5549-5553;
35. d) J.W. Lee,S.Y. Park,B.-K. Cho,J. S. Kim,Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2541-2546;
36. (e) Z. Liang,Z. Liu,L. Jiang,Y. Gao,Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1629-1632;
37. (f) A. Dhir,V. Bhalla,M. Kumar,Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4227-4230;
38. (g) A. Dhir,V. Bhalla,M. Kumar,Org. Lett. 2008, 10, 4891-4894;
39. (h) M. Yuan,W. Zhou,X. Liu,M. Zhu,J. Li,X. Yin,H. Zheng,Z. Zuo,C. Ouyang,H. Liu,Y. Li,D. Zhu,J. Org. Chem. 2008, 73, 5008-5014;
40. (i) N. Kaur,N. Singh,D. Cairns,J. F. Callan,Org. Lett. 2009,11, 2229-2232;
41. (j) R. Joseph,B. Ramanujam,A. Acharya,C. P. Rao,J. Org. Chem. 2009, 74, 8181-8190.
42. K. Szaciowski, Chem. Rev. 2008, 108, 3481-3548.
43. (a) T.-L. Kao, C.-C. Wang, Y.-T. Pan, Y.-J. Shiao, J.-Y. Yen, C.- M. Shu, G.-M. Lee, S.-M. Peng, W.-S. Chung, J. Org. Chem. 2005, 70, 2912-2920;
44. (b) I.-T. Ho,G.-H. Lee,W.-S. Chung,J. Org. Chem. 2007, 72, 2434-2442;
45. c) K.-C. Chang, I.-H. Su, G.- H. Lee, W.-S. Chung, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7274-7278;
46. (d) Y.-J. Chen,W.-S. Chung,Eur. J. Org. Chem. 2009, 4770-4776.
47. (a) Y.-J. Shiao, P.-C. Chiang, A. Senthilvelan, M.-T. Tsai, G.-H. Lee, W.-S. Chung, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8383-8386;
48. (b) A. Senthilvelan,M.-T. Tsai,K.-C. Chang,W.-S. Chung,Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9077-9081;
49. (c) K.-C. Chang,I.-H. Su,.A. Senthilvelan,W.-S. Chung,Org. Lett. 2007, 9, 3363-3366;
50. (d) A. Senthilvelan, I.-T. Ho, K.-C. Chang, G.-H. Lee, Y.-H. Liu, W.-S. Chung, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6152-6160.
51. W. Xu, J. J. Vittal, R. J. Puddephatt, Can. J. Chem. 1996, 74, 766-774.
52. A. Tsuge, T. Moriguchi, S. Mataka, M. Tachiro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2211-2215.
53. K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987.
54. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707.