An easy entry into 2-halo-3-aryl-4(3 H)-quinazoliniminium halides from heteroenyne-allenes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 14, 2011, Pages 3718-3721

  Naganaboina, Vijaya Kumar ^a   Chandra, Kusum Lata ^a   Desper, John ^a   Rayat, Sundeep ^a  

^a KANSAS STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; ALLENE; HALOGENATED HYDROCARBON; QUINAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKADIENES; CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDROCARBONS, HALOGENATED; MOLECULAR STRUCTURE; QUINAZOLINES;

EID: 79960168617     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201372n     Document Type: Article

References (49)

1. Hess, H. J.; Cronin, T. H.; Scriabine, A. J. Med. Chem. 1968, 11, 130
2. Chen, Z.; Hu, G.; Li, D.; Chen, J.; Li, Y.; Zhou, H.; Xie, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2351
3. Kubota, H.; Kakefuda, A.; Watanabe, T.; Ishii, N.; Wada, K.; Masuda, N.; Sakamoto, S.; Tsukamoto, S.-I. J. Med. Chem. 2003, 46, 4728
4. Hirai, S.; Kikuchi, H.; Kim, H.-S.; Begum, K.; Wataya, Y.; Tasaka, H.; Miyazawa, Y.; Yamamoto, K.; Oshima, Y. J. Med. Chem. 2003, 46, 4351
5. Gudasi, K. B.; Shenoy, R. V.; Vadavi, R. S.; Patil, M. S.; Patil, S. A. Indian J. Chem., A 2005, 44A, 2247
6. Alagarsamy, V. Indian J. Pharm. Sci. 2002, 64, 600
7. Reddy, P. B.; Reddy, S. M.; Reddy, K. L.; Lingaiah, P. Indian Phytopathol. 1985, 38, 361
8. Bhandari, S. V.; Deshmane, B. J.; Dangare, S. C.; Gore, S. T.; Raparti, V. T.; Khachane, C. V.; Sarkate, A. P. Pharmacologyonline 2008, 604
9. Al-Obaid, A. M.; Abdel-Hamide, S. G.; El-Kashef, H. A.; Abdel-Aziz, A. A. M.; El-Azab, A. S.; Al-Khamees, H. A.; El-Subbagh, H. I. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2379
10. Giri, R. S.; Thaker, H. M.; Giordano, T.; Williams, J.; Rogers, D.; Sudersanam, V.; Vasu, K. K. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4783
11. Chandrika, P. M.; Yakaiah, T.; Rao, A. R. R.; Narsaiah, B.; Reddy, N. C.; Sridhar, V.; Rao, J. V. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 846
12. Kumar, A.; Sharma, S.; Archana; Bajaj, K.; Sharma, S.; Panwar, H.; Singh, T.; Srivastava, V. K. Bioorg. Med. Chem. FIELD 2003, 11, 5293
13. Sindrup, S. H.; Graf, A.; Sfikas, N. Eur. J. Pain 2006, 10, 567
14. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
15. Koyama, N.; Inoue, Y.; Sekine, M.; Hayakawa, Y.; Homma, H.; Oinmura, S.; Tomoda, H. Org. Lett. 2008, 10, 5273
16. Zhu, S.; Wang, J.; Chandrashekar, G.; Smith, E.; Liu, X.; Zhang, Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3864
17. Cinelli, M. A.; Morrell, A.; Dexheimer, T. S.; Scher, E. S.; Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 4609
18. Zheng, X.-y.; Zhang, Z.-j.; Chou, G.-x.; Wu, T.; Cheng, X.-m.; Wang, C.-h.; Wang, Z.-t. Arch. Pharm. Res. 2009, 32, 1245
19. Enokida, T.; Suda, Y. JP, 1993-17334 06228547, 1994.
20. Schefczik, E. DE, 1979-2930081 930081, 1981.
21. Schefczik, E. DE, 1974.
22. Hoppe, H.; Bujard, P.; Mueller, M.; Reichert, H. WO, 2005-EP53214 2006008239, 2006.
23. Nakatsuka, M.; Ishida, T.; Shimamura, T. JP, 2000-209223 20022025775, 2002.
24. Connolly, D. J.; Cusack, D.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2005, 61, 10153
25. Szczepankiewicz, W.; Suwinski, J. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 36, 809
26. Chern, J. W.; Tao, P. L.; Yen, M. H.; Lu, G. Y.; Shiau, C. Y.; Lai, Y. J.; Chien, S. L.; Chan, C. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 2196
27. Chern, J. W.; Shiau, C. Y.; Lu, G. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 571
28. Jaen, J. C.; Gregor, V. E.; Lee, C.; Davis, R.; Emmerling, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 737
29. Anderskewitz, R.; Bauer, R.; Bodenbach, G.; Gester, D.; Gramlich, B.; Morschhaeuser, G.; Birke, F. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 669
30. Decker, M.; Krauth, F.; Lehmann, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1966
31. Decker, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 5411
32. Jung, F. H.; Pasquet, G.; Van der Brempt, C. L.; Lohmann, J.-J. M.; Warin, N.; Renaud, F.; Germain, H.; De Savi, C.; Roberts, N.; Johnson, T.; Dousson, C.; Hill, G. B.; Mortlock, A. A.; Heron, N.; Wilkinson, R. W.; Wedge, S. R.; Heaton, S. P.; Odedra, R.; Keen, N. J.; Green, S.; Brown, E.; Thompson, K.; Brightwell, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 955
33. Abderrahim, R.; Boujlel, K. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 79
34. Vovk, M. B. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 312
35. Langer, P.; Bodtke, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5965
36. Bodtke, A.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8741
37. Divisova, H.; Havlisova, H.; Borek, P.; Pazdera, P. Molecules 2000, 5, 1166
38. Decker, M. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 305
39. Lettau, H.; Büge, A.; Harenberg, P.; Härtel, S.; Jarmer, K.; Kock, K.; Pëppel, W.; Schikora, A.; Schneider, R.; Weber, C.; Nuhn, P. Pharmazie 1993, 48, 410
40. Perchellet, J.-P. H.; Waters, A. M.; Perchellet, E. M.; Naganaboina, V. K.; Chandra, K. L.; Desper, J.; Rayat, S. Anticancer Res. 2011, 31, 8 in press.
41. Erba, E.; Pocar, D.; Trimarco, P. Tetrahedron 2005, 61, 5778
42. Schmittel, M.; Rodriguez, D.; Steffen, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2152
43. Schmittel, M.; Steffen, J.-P.; Engels, B.; Lennartz, C.; Hanrath, M. Angew. Chem., Int. Ed 1998, 37, 2371
44. Taylor, E. C.; Patel, M. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1857
45. Corriu, R. J. P.; Dabosi, G.; Martineau, M. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 19
46. Hintermann, L. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3:22, DOI: 10.1186/1860-5397-3-22.
47. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120
48. Bui Thai Thanh, T.; Dahaoui, S.; Lecomte, C.; Desiraju Gautam, R.; Espinosa, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3838
49. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441