Two novel thermal biradical cyclizations in theory and experiment: New synthetic routes to 6H-indolo[2,3-b]quinolones and 2-amino-quinolones from enyne-carbodiimides

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 17, 1998, Pages 2371-2373

  Schmittel, Michael ^a   Steffen, Jens Peter ^a   Engels, Bernd ^b   Lennartz, Christian ^b   Hanrath, Michael ^b  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Carbodiimides; Cycloaromatizations; Diradicals; Enynes; Quantum chemical calculations

Indexed keywords

EID: 0032544307     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980918)37:17<2371::AID-ANIE2371>3.0.CO;2-N     Document Type: Article

References (41)

1. a) M. Schmittel, M. Strittmatter, S. Kiau, Angew. Chem. 1996, 108, 1952-1954; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1843-1845;
2. a) M. Schmittel, M. Strittmatter, S. Kiau, Angew. Chem. 1996, 108, 1952-1954; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1843-1845;
3. b) B. Engels, C. Lennartz, M. Hanrath, M. Schmittel, M. Strittmatter, Angew. Chem. 1998, 110, 2067-2070; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1960-1963.
4. b) B. Engels, C. Lennartz, M. Hanrath, M. Schmittel, M. Strittmatter, Angew. Chem. 1998, 110, 2067-2070; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1960-1963.
5. a) A. G. Myers, E. Y. Kuo, N. S. Finney, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057-8059;
6. b) R. Nagata, H. Yamanaka, E. Okazaki, I. Saito, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4995-4998; reviews:
7. c) K. K. Wang, Chem. Rev. 1996, 96, 207-222;
8. d) J. W. Grissom, G. U. Gunawardena, D. Klingberg, D. Huang, Tetrahedron 1996, 52, 6453-6518.
9. M. Schmittel, M. Strittmatter, K. Vollmann, S. Kiau, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 999-1002.
10. a) T. Gillmann, T. Hülsen, W. Massa, S. Wocadlo, Synlett 1995, 1257-1259;
11. b) J. G. Garcia, B. Ramos, L. M. Pratt, A. Rodríguez, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7391-7394.
12. M. Schmittel, M. Strittmatter, S. Kiau, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4975-4978.
13. a) M. Schmittel, S. Kiau, Liebigs Ann. 1997, 733-736;
14. b) M. Schmittel, M. Maywald, M. Strittmatter, Synlett 1997, 165-166;
15. c) M. Schmittel, J.-P. Steffen, I. Bohn, Heterocycl. Commun. 1997, 3, 443-447;
16. d) M. Schmittel, J.-P. Steffen, D. Auer, M. Maywald, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6177-6180;
17. e) Ó. de Frutos, A. M. Echavarren, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7941-7942.
18. L. D. Foland, J. O. Karlsson, S. T. Perri, R. Schwabe, S. L. Xu, S. Patil, H. W. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 975-989.
19. M. Schmittel, J.-P. Steffen, M. Á. Wencesla Ángel, B. Engels, C. Lennartz, M. Hanrath, Angew. Chem. 1998, 110, 1633-1635; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1562-1564.
20. M. Schmittel, J.-P. Steffen, M. Á. Wencesla Ángel, B. Engels, C. Lennartz, M. Hanrath, Angew. Chem. 1998, 110, 1633-1635; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1562-1564.
21. A. Szabo, N. S. Ostlund, Modern Quantum Chemistry, Macmillan, New York, 1982.
22. [10h, i] g) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995; h) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169; i) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
23. [10h, i] g) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995; h) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169; i) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
24. [10h, i] g) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995; h) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169; i) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
25. [10h, i] g) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995; h) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169; i) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
26. [10h, i] g) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995; h) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169; i) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
27. [10h, i] g) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995; h) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169; i) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
28. [10h, i] g) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995; h) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169; i) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
29. [10h, i] g) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995; h) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169; i) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
30. [10h, i] g) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995; h) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169; i) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
31. [1b]
32. a) M. Schmittel, M. Keller, S. Kiau, M. Strittmatter, Chem. Eur. J. 1997, 3, 807-816;
33. b) P. Chen, Angew. Chem. 1996, 108, 1584-1586; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1478-1480.
34. b) P. Chen, Angew. Chem. 1996, 108, 1584-1586; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1478-1480.
35. S. Kubota, K. Horie, H. K. Misra, K. Toyooka, M. Uda, M. Shibuya, H. Terada, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 662-666.
36. J. B. Fell, G. M. Coppola, Synth. Commun. 1995, 25, 43-47.
37. Two examples for the pericyclic reactivity of in situ generated enynecarbodiimides (starting with the corresponding iminophosphoranes) are known: a) M. Alajarín, P. Molina, A. Vidal, J. Nat. Prod. 1997, 60, 747-748; b) P. Molina, M. Alajarín, A. Vidal, P. Sánchez-Andrada, J. Org. Chem. 1992, 57, 929-939.
38. Two examples for the pericyclic reactivity of in situ generated enynecarbodiimides (starting with the corresponding iminophosphoranes) are known: a) M. Alajarín, P. Molina, A. Vidal, J. Nat. Prod. 1997, 60, 747-748; b) P. Molina, M. Alajarín, A. Vidal, P. Sánchez-Andrada, J. Org. Chem. 1992, 57, 929-939.
39. T. Saito, H. Ohmori, T. Ohkubo, S. Motoki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1802-1803.
40. R. Brückner, R. Huisgen, J. Schmid, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7129-7132.
41. W. Peczyńska-Czoch, F. Pognan, Ł. Kaszmarek, J. Boratyński, J. Med. Chem. 1994, 37, 3503-3510.