Hydrogen bonding and chemical shift assignments in carbazole functionalized isocyanides from solid-state NMR and first-principles calculations

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 28, 2011, Pages 13082-13095

  Gowda, Chandrakala M ^a   Vasconcelos, Filipe ^a   Schwartz, Erik ^a   Van Eck, Ernst R H ^a   Marsman, Martijn ^b   Cornelissen, Jeroen J L M ^a   Rowan, Alan E ^a   De Wijs, Gilles A ^a   Kentgens, Arno P M ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960110236     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20304e     Document Type: Article

References (88)

1. J. M. Lehn Science 2002 295 2400
2. G. M. Whitesides J. P. Mathias C. T. Seto Science 1991 254 1312
3. G. Mcdermott S. M. Prince A. A. Freer A. M. Hawthornthwaitelawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaacs Nature 1995 374 517
4. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491
5. E. Yashima K. Maeda H. Iida Y. Furusho K. Nagai Chem. Rev. 2009 109 6102
6. E. Schwartz M. Koepf H. J. Kitto R. J. M. Nolte A. E. Rowan Polym. Chem. 2011 2 33
7. J. J. L. M. Cornelissen J. J. J. M. Donners R. de Gelder W. S. Graswinckel G. A. Metselaar A. E. Rowan N. A. J. M. Sommerdijk R. J. M. Nolte Science 2001 293 676
8. E. Schwartz S. L. Gac J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte A. E. Rowan Chem. Soc. Rev. 2010 39 1576
9. V. Palermo E. Schwartz C. E. Finlayson A. Liscio M. B. J. Otten S. Trapani K. Mullen D. Beljonne R. H. Friend R. J. M. Nolte A. E. Rowan P. Samorì Adv. Mater. 2010 22 E81
10. Z. Q. Wu K. Nagai M. Banno K. Okoshi K. Onitsuka E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6708
11. Y. Hase K. Nagai H. Iida K. Maeda N. Ochi K. Sawabe K. Sakajiri K. Okoshi E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10719
12. E. Schwartz et al. Chemistry of Materials 2010 22 2597
13. E. Vinogradov P. K. Madhu S. Vega Chem. Phys. Lett. 1999 314 443
14. C. Coelho J. Rocha P. K. Madhu L. Mafra J. Magn. Reson. 2008 194 264
15. A. Bielecki A. C. Kolbert M. H. Levitt Chem. Phys. Lett. 1989 155 341
16. M. H. Levitt A. C. Kolbert A. Bielecki D. J. Ruben Solid State Nucl. Magn. Reson. 1993 2 151
17. I. Schnell S. P. Brown H. Y. Low H. Ishida H. W. Spiess J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11784
18. A. Bohle G. Brunklaus M. R. Hansen T. W. Schleuss A. F. M. Kilbinger J. Seltmann H. W. Spiess Macromolecules 2010 43 4978
19. S. P. Brown I. Schnell J. D. Brand K. Mullen H. W. Spiess Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 1735
20. J. R. Yates T. N. Pham C. J. Pickard F. Mauri A. M. Amado A. M. Gil S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10216
21. P. Sozzani A. Comotti S. Bracco R. Simonutti Chem. Commun. 2004 768
22. D. Wasserfallen I. Fischbach N. Chebotareva M. Kastler W. Pisula F. Jäckel M. D. Watson I. Schnell J. P. Rabe H. W. Spiess K. Müllen Adv. Funct. Mater. 2005 15 1585
23. K. Schmidt-Rohr and H. W. Spiess, Multidimensional solid-state NMR and polymers, Academic Press, London, 1994
24. S. P. Brown Macromol. Rapid Commun. 2009 30 688
25. E. Salager G. M. Day R. S. Stein C. J. Pickard B. n. D. Elena L. Emsley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2564
26. F. Mauri B. Pfrommer S. Louie Phys. Rev. Lett. 1996 77 5300
27. C. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B 2001 63 245101
28. J. R. Yates S. E. Dobbins C. J. Pickard F. Mauri P. Y. Ghi R. K. Harris Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 1402
29. A. C. Uldry J. M. Griffin J. R. Yates M. Perez-Torralba M. D. S. Maria A. L. Webber M. L. L. Beaumont A. Samoson R. M. Claramunt C. J. Pickard S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2008 130 945
30. M. Profeta F. Mauri C. J. Pickard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 541
31. N. Forler F. Vasconcelos S. Cristol J.-F. Paul L. Montagne T. Charpentier F. Mauri L. Delevoye Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9053
32. D. Ceresoli T. Thonhauser D. Vanderbilt R. Resta Phys. Rev. B 2006 74 24408
33. T. Thonhauser D. Ceresoli A. Mostofi N. Marzari R. Resta D. Vanderbilt J. Chem. Phys. 2009 131 101101
34. D. Ceresoli N. Marzari M. Lopez T. Thonhauser Phys. Rev. B 2010 81 184424
35. S. A. Joyce J. R. Yates C. J. Pickard S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12663
36. E. Schwartz et al. Chem.-Eur. J. 2009 15 2536
37. A. E. Bennett C. M. Rienstra M. Auger K. V. Lakshmi R. G. Griffin J. Chem. Phys. 1995 103 6951
38. B. J. van Rossum H. Förster H. J. M. de Groot J. Magn. Reson. 1997 124 516
39. D. J. States R. A. Haberkorn D. J. Ruben J. Magn. Reson. (1969-1992) 1982 48 286
40. P. K. Madhu E. Vinogradov S. Vega Chem. Phys. Lett. 2004 394 423
41. S. P. Brown A. Lesage B. Elena L. Emsley J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13230
42. A. Brinkmann V. M. Litvinov A. P. M. Kentgens Magn. Reson. Chem. 2007 45 S231
43. A. Samoson T. Tuherm Z. Gan Solid State Nucl. Magn. Reson. 2001 20 130
44. D. Sebastiani M. Parrinello J. Phys. Chem. A 2001 105 1951
45. P. E. Blochl Phys. Rev. B 1994 50 17953
46. G. Kresse J. Furthmüller Comput. Mater. Sci. 1996 6 15
47. G. Kresse J. Hafner Phys. Rev. B 1993 47 558
48. G. Kresse J. Hafner Phys. Rev. B 1994 49 14251
49. G. Kresse J. Furthmüller Phys. Rev. B 1996 54 11169
50. G. Kresse D. Joubert Phys. Rev. B 1999 59 1758
51. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
52. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
53. P. von Ragué Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
54. Y. Suzuki R. Takahashi T. Shimizu M. Tansho K. Yamauchi M. P. Williamson T. Asakura J. Phys. Chem. B 2009 113 9756
55. Y. K. Lee N. D. Kurur M. Helmle O. G. Johannessen N. C. Nielsen M. H. Levitt Chem. Phys. Lett. 1995 242 304
56. R. Taylor O. Kennard W. Versichel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5761
57. G. A. Jeffrey, An introduction to hydrogen bonding, Oxford University Press, New York, Oxford, 1997
58. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen bonding in biological structures, Springer-Verlag, Berlin, New York, 1991
59. G. F. Fabiola S. Krishnaswamy V. Nagarajan V. Pattabhi Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1997 53 316
60. G. R. Desiraju and T. Steiner, The weak hydrogen bond: in structural chemistry and biology, Oxford University Press, Oxford, 1999
61. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 2311
62. R. Vargas J. Garza D. A. Dixon B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4750
63. T. Steiner W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10146
64. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1996 29 441
65. R. Taylor O. Kennard J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5063
66. K. Yamauchi S. Kuroki K. Fujii I. Ando Chem. Phys. Lett. 2000 324 435
67. R. G. Viglione R. Zanasi P. Lazzeretti Org. Lett. 2004 6 2265
68. W. Klemperer M. W. Cronyn A. H. Maki G. C. Pimentel J. Am. Chem. Soc. 1954 76 5846
69. D. T. McQuade S. L. McKay D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8528
70. B. Kaczmarczyk S. Danuta Polymer 1995 36 5019
71. D. J. Skrovanek S. E. Howe P. C. Painter M. M. Coleman Macromolecules 1985 18 1676
72. T. Miyazawa E. R. Blout J. Am. Chem. Soc. 1961 83 712
73. J. Bandekar S. Krimm Proc. Natl. Acad. Sci.U. S. A 1979 76 774
74. J. J. L. M. Cornelissen W. S. Graswinckel P. J. H. M. Adams G. H. Nachtegaal A. P. M. Kentgens N. A. J. M. Sommerdijk R. J. M. Nolte J. Polym. Sci., Part A: Polymer Chemistry 2001 39 4255
75. P. Soncini S. Bonsignore E. Dalcanale F. Ugozzoli J. Org. Chem. 1992 57 4608
76. G. Tarkanyi P. Kiraly S. Varga B. Vakulya T. Soos Chem.-Eur. J. 2008 14 6078
77. T. Steiner G. Koellner J. Mol. Biol. 2001 305 535
78. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565
79. O. Takahashi Y. Kohno S. Iwasaki K. Saito M. Iwaoka S. Tomoda Y. Umezawa S. Tsuboyama M. Nishio Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 2421
80. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
81. H. Suezawa S. Ishihara Y. Umezawa S. Tsuboyama M. Nishio Eur. J. Org. Chem. 2004 2004 4816
82. Y. Umezawa S. Tsuboyama H. Takahashi J. Uzawa M. Nishio Tetrahedron 1999 55 10047
83. H. Suezawa T. Yoshida Y. Umezawa S. Tsuboyama M. Nishio Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2002 3148
84. K. Kobayashi Y. Asakawa Y. Kikuchi H. Toi Y. Aoyama J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2648
85. J. Dupont P. A. Z. Suarez R. F. De Souza R. A. Burrow J. P. Kintzinger Chem.-Eur. J. 2000 6 2377
86. Y. Wei D. K. Lee A. Ramamoorthy J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6118
87. K. Tsuchiya A. Takahashi N. Takeda N. Asakawa S. Kuroki I. Ando A. Shoji T. Ozaki J. Mol. Struct. 1995 350 233
88. P. Giannozzi S. Baroni N. Bonini et al. J. Phys.: Condens. Matter 2009 21 395502