The effect of structure on nitroxide EPR spectral linewidth

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 14, 2010, Pages 4737-4741

  Burks, Scott R ^a   Makowsky, Mallory A ^b   Yaffe, Zachary A ^b   Hoggle, Chad ^b   Tsai, Pei ^a,b   Muralidharan, Sukumaran ^a   Bowman, Michael K ^c   Kao, Joseph P Y ^a   Rosen, Gerald M ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

^c UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; COMPUTATIONAL MODELING; DOUBLE BONDS; EPR IMAGING; EPR SPECTRAL; EPR SPECTROSCOPY; IN-VIVO; LOW FREQUENCY; NARROW-LINE WIDTH; NITROXIDES; STRUCTURAL DIVERSITY; TARGET TISSUES; TETRAMETHYL;

LINEWIDTH; NITROGEN OXIDES; PARAMAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

4 ACETOXYMETHOXYCARBONYLMETHYLIDENE 2,2,6,6 TETRAMETHYL 1 PIPERIDINYLOXYL; 4 METHOXYCARBONYLMETHYLIDENE 2,2,6,6 TETRAMETHYL 1 PIPERIDINYLOXYL; 4 OXO 2,2,6,6 TETRAMETHYL 1 PIPERIDINYLOXYL; CARBON; NITROXIDE; PIPERIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; ELECTRON SPIN RESONANCE; IMAGING; MATHEMATICAL MODEL; STRUCTURE ANALYSIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; IONS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; PIPERIDINES;

EID: 77954560757     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1005747     Document Type: Article

References (25)

1. Halpern, H. J.; Spencer, D. P.; van Polen, J.; Bowman, M. K.; Massoth, R. J.; Nelson, A. C.; Dowey, E. M.; Teicher, B. A. Rev. Sci. Instrum. 1989, 60, 1040-1050
2. Halpern, H. J.; Bowman, M. K. In EPR Imaging and In Vivo EPR; Eaton, G. R.; Eaton, S. S.; Ohno, K., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1991; pp 45 - 63.
3. Halpern, H. J.; Yu, C.; Peric, M.; Barth, E.; Grdina, D. J.; Teicher, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 13047-13051
4. Halpern, H. J.; Yu, C.; Peric, M.; Barth, E. D.; Karczmar, C. S.; River, J. N.; Grdina, D. J.; Teicher, B. A. Radiat, Res. 1996, 145, 610-618
5. Elas, M.; Williams, B. B.; Parasca, A.; Mailer, C.; Pelizzari, C. A.; Lewis, M. A.; River, J. N.; Karczmar, C. S.; Barth, E. D.; Halpern, H. J. Magn. Reson, Med. 2003, 49, 682-691
6. For a review on this topic, see: Swartz, H. M.; Sentjurc, M.; Kocherginsky, N. In Nitroxide Spin Labels. Reactions in Biology and Chemistry; CRC Press: Boca Raton, 1995; pp 175 - 198.
7. Griffeth, L. K.; Rosen, G. M.; Rauckman, E. J.; Drayer, B. P. Invest. Radiol. 1984, 19, 553-562
8. Utsumi, H.; Yanada, K.; Ichikawa, K.; Sakat, K.; Kinoshita, Y.; Matsumoto, S.; Nagai, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2216-2221
9. Matsumoto, K.; Hyodo, F.; Matsumoto, A.; Koretsky, A. P.; Sowers, A. L.; Mitchell, J. B.; Krishna, M. C. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 2455-2462
10. Ramasseul, R.; Rassat, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 72, 4330-4340
11. Radner, F.; Rassat, A.; Hersvall, C.-J. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 146-149
12. Riplinger, C.; Kao, J. P. Y.; Rosen, G. M.; Kathirvelu, V.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S.; Kutateladze, A.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10092-10106
13. Saito, K.; Takeshita, K.; Ueda, J.-I; Ozawa, T. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 275
14. Rosen, G. M.; Rauckman, E. J. Org. Prep. Proc. Int. 1978, 10, 17-20
15. Shimoji, K.; Taguchi, H.; Oshima, K.; Yamamoto, H.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1620-1621
16. Kao, J. P. Y.; Rosen, G. M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 99-102
17. Rosen, G. M.; Burks, S. R.; Kohr, M. J.; Kao, J. P. Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 645-648
18. Shen, J.; Liu, S.; Miyake, M.; Liu, W.; Pritchard, A.; Kao, J. P. Y.; Rosen, G. M.; Tong, Y.; Liu, K. J. Magn. Reson. Med. 2006, 55, 1433-1440
19. Shen, J.; Sood, R.; Weaver, J.; Timmins, G. S.; Schnell, A.; Miyake, M.; Kao, J. P. Y.; Rosen, G. M.; Liu, K. J. J. Cereb. Blood Flow Metab. 2009, 29, 1695-1703
20. Rozantsev, E. G. Free Nitroxyl Radicals; Plenum Press: New York, 1970; p 208.
21. Sheldririck, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, 1996.
22. Sheldrick, G. M. SHELXS97; University of Göttingen: Göttingen, 1997.
23. Sheldrick, G. M. SHELXL97; University of Göttingen: Göttingen, 1997.
24. Gaussian 03, Revision C.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
25. Gaussian 09, Revision A.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J.E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G.A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.