Revising the mechanism of polymer autooxidation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2011, Pages 480-490

  Gryn'ova, Ganna ^a   Hodgson, Jennifer L ^a   Coote, Michelle L ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; ADJACENT DOUBLE BOND; AUTOCATALYTIC; AUTOOXIDATION; DEGRADATION PROCESS; DEVELOPING STRATEGY; DOUBLE BONDS; ELEVATED TEMPERATURE; HYDROGEN ABSTRACTION; LONE PAIR; PEROXYL RADICAL; POLYALKENES; POLYMERIC MATERIAL; POLYMERISATION; PROPAGATION STEP; QUANTUM-CHEMICAL METHODS; STRUCTURAL DEFECT;

CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; DEGRADATION; ESTERS; FUNCTIONAL GROUPS; OXYGEN; POLYBUTADIENES; POLYETHYLENE TEREPHTHALATES; POLYETHYLENES; POLYMERS; POLYSTYRENES; POLYVINYL ACETATES; POLYVINYL CHLORIDES; QUANTUM CHEMISTRY;

UNSATURATED POLYMERS;

EID: 78650722316     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00596g     Document Type: Article

References (98)

1. N. Grassie, G. Scott, Polymer Degradation and Stabilisation, University Press, Cambridge, 1985, pp. 1-3
2. J. L. Bolland Proc. R. Soc. London, Ser. A 1946 186 218
3. J. L. Bolland G. Gee Trans. Faraday Soc. 1946 42 236
4. J. L. Bolland P. ten Have Discuss. Faraday Soc. 1947 2 252
5. L Bateman Q. Rev. Chem. Soc. 1954 8 147
6. J. L. Bolland G. Gee Trans. Faraday Soc. 1946 42 244
7. G. Scott Polym. Degrad. Stab. 1995 48 315
8. M. Roberfroid, P. Buc Calderon, Free Radicals and Oxidation Phenomena in Biological Systems, Marcel Dekker, New York, 1995, 272 p
9. L. Audouin, L. Achimsky, J. Verdu, in Handbook of Polymer Degradation, ed., S. H. Hamid,, Marcel Dekker, New York, 2nd edn, 2000, pp. 727-763
10. H. Zweifel, R. D. Maier, M. Schiller, Plastics Additives Handbook, Carl Hanser Verlag, Munich, 6th edn, 2009, pp. 4-6; For additonal references see A1 of ESI
11. Yu. A. Shlyapnikov Russ. Chem. Rev. 1981 50 6 581
12. K. T. Gillen R. L. Clough Polymer 1992 33 4358
13. S. W. Benson Prog. Energy Combust. Sci. 1981 7 125
14. Y.-R. Luo, Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, CRC Press, Boca Raton, 2003
15. A. Rauk D. Yu D. A. Armstrong J. Am. Chem. Soc. 1997 119 208
16. A. Rauk D. Yu J. Taylor G. V. Shustov D. A. Block D. A. Armstrong Biochemistry 1999 38 9089
17. M. L. Huang A. Rauk J. Phys. Org. Chem. 2004 17 777
18. M. L. Huang A. Rauk J. Phys. Chem. A 2004 108 6222
19. C. L. Hawkins M. J. Davies Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2001 1504 196
20. M. J. Davies Biochemical and Biophysical Research Communications 2003 305 761
21. M. L. Coote C. Y. Lin A. L. J. Beckwith A. A. Zavitsas Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9597
22. J. M. Simmie G. Black H. J. Curran J. P. Hinde J. Phys. Chem. A 2008 112 5010
23. S. J. Blanksby G. B. Ellison Acc. Chem. Res. 2003 36 255
24. J. L. Bolland H. R. Cooper Nature 1953 172 413
25. B. S. Middleton K. U. Ingold Can. J. Chem. 1967 45 191
26. K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1969 2 1
27. S. Korcek J. H. B. Chenier J. A. Howard K. U. Ingold Can. J. Chem. 1972 50 2285
28. D. Bertin M. Leblanc S. R. A. Marque D. Siri Polym. Degrad. Stab. 2010 95 782
29. T. Kashiwagi A. Inaba J. E. Brown K. Hatada T. Kitayama E. Masuda Macromolecules 1986 19 2160
30. J. D. Peterson S. Vyazovkin C. A. Wight J. Phys. Chem. B 1999 103 8087
31. J. Beutel J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2615
32. T. Mill F. Mayo H. Richardson K. Irwin D. L. Allara J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6802
33. T. Mill G. Montorsi Int. J. Chem. Kinet. 1973 5 119
34. D. M. Mowery R. A. Assink D. K. Derzon S. B. Klamo R. L. Clough R. Bernstein Macromolecules 2005 38 5035
35. E. Richaud F. Farcas B. Fayolle L. Audouin J. Verdu J. Appl. Polym. Sci. 2008 110 3313
36. M. lring Zs. Fodor M. Body P. Baranovics T. Kelen F. Tudos Angew. Makromol. Chem. 1997 247 225
37. C. Strandberg L. Burman A.-C. Albertsson Eur. Polym. J. 2006 42 1855
38. K. Kruczala W. Aris S. Schlick Macromolecules 2005 38 6979
39. J. D. Peterson S. Vyazovkin C. A. Wight Macromol. Chem. Phys. 2001 202 775
40. M. Copuroglu M. Sen Polym. Adv. Technol. 2004 15 393
41. A. Dannoux S. Esnouf B. Amekraz V. Dauvois C. Moulin J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2008 46 861
42. C. Anton-Prinet J. Dubois G. Mur M. Gay L. Audouin J. Verdu Polym. Degrad. Stab. 1998 60 275
43. H. S. Ha T. S. Lee S. G. Lee D. C. Kim H. J. Joo Polym. Degrad. Stab. 2000 68 247
44. D. Feldman J. Polym. Environ. 2002 10 163
45. J. R. Lindsay Smith E. Nagatomi D. J. Waddington J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 11 2248
46. S. Lyu D. Untereker Int. J. Mol. Sci. 2009 10 4033
47. H. Kaczmarek A. Kaminska A. van Herk Eur. Polym. J. 2000 36 767
48. R. Broska N. C. Billingham P. K. Fearon Polym. Degrad. Stab. 2008 93 1100
49. H. Kaczmarek P. Galka J. Kowalonek J. Appl. Polym. Sci. 2010 115 1598
50. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
51. MOLPRO, version 2009.1, is a package of ab initio programs written by H.-J. Werner, P. J. Knowles, R. Lindh, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Knizia, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklaß, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, U. Schumann, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, A. Wolf
52. E. I. Izgorodina C. Y. Lin M. L. Coote Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2507
53. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
54. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
55. D. J. Henry M. B. Sullivan L. Radom J. Chem. Phys. 2003 118 4849
56. J. I. Steinfeld, J. S. Francisco, W. L. Hase, Chemical Kinetics and Dynamics, Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1989
57. A. Klamt J. Phys. Chem. 1995 99 2224
58. A. Klamt, COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design Elsevier Science Ltd., Amsterdam, The Netherlands, 2005
59. A. Klamt V. Jonas T. Burger J. C. W. Lohrenz J. Phys. Chem. A 1998 102 5074
60. ADF 2009.01, E. J. Baerends, J. Autschbach, D. Bashford, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. van Gisbergen, A. W. Götz, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. van Kessel, F. Kootstra, M. V. Krykunov, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, J. Neugebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J. I. Rodríguez, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, M. Seth, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev and T. Ziegler, SCM, Theoretical Chemistry Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands http://www.scm.com, 2009
61. A. Delabie S. Creve B. Coussens M. T. Nguyen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 5 977
62. A. S. Menon G. P. F. Wood D. Moran L. Radom J. Phys. Chem. A 2007 111 13638
63. J. Hioe H. Zipse Org. Biomol. Chem. 2010 8 3609
64. M. J. Davies Photochem. Photobiol. Sci. 2004 3 17
65. C. L. Hawkins M. J. Davies J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2617
66. D. J. Krajnovich J. Phys. Chem. A 1997 101 2033
67. A. L. Andrady, in Physical Properties of Polymers Handbook, ed., J. E. Mark,, Springer, New York, 2nd edn, 2007, 862 p.; For additonal references see A9 of ESI
68. A. Meisters G. Moad E. Rizzardo D. H. Solomon Polym. Bull. 1988 20 499
69. Y.-H. Hu C.-Y. Chen Polym. Degrad. Stab. 2003 82 81
70. J. Purmova K. F. D. Pauwels W. van Zoelen E. J. Vorenkamp A. J. Schoten M. Coote Macromolecules 2005 38 6352
71. J. Purmova K. F. D. Pauwels M. Agostini M. Bruinsma E. J. Vorenkamp A. J. Schoten M. Coote Macromolecules 2008 41 5527
72. M. Asahina M. Onozuka J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1964 2 3505
73. G. Moscardi L. Resconi L. Cavallo Organometallics 2001 20 1918
74. F. Song M. D. Hannant R. D. Cannon M. Bochmann Macromol. Symp. 2004 213 173
75. L. Caporaso C. De Rosa G. Talarico J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 699
76. T. Vestberg P. Denifl M. Parkinson C.-E. Wilen J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 351
77. Y. Ito S. Tsuge H. Ohtani S. Wakabayashi J.-I. Atarashi T. Kawamura Macromolecules 1996 29 4516
78. K. Hatada T. Kitayama K. Ute Y. Terawaki T. Yanagida Macromolecules 1997 30 6754
79. E. Sato T. Emoto P. B. Zetterlund B. Yamada Macromol. Chem. Phys. 2004 205 1829
80. K. Miyake P. B. Zetterlund B. Yamada Macromol. Rapid Commun. 2004 25 1905
81. T. Junkers C. Barner-Kowollik J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 7585
82. N. V. Tsarevsky K. Matyjaszewski Chem. Rev. 2007 107 2270
83. K. Matyjaszewski N. V. Tsarevsky Nat. Chem. 2009 1 276
84. M. A. Rauf I. C. McNeill Polym. Degrad. Stab. 1993 40 263
85. F. Bennet G. Hart-Smith T. Gruendling T. P. Davis P. J. Barker C. Barner-Kowollik Macromol. Chem. Phys. 2010 211 1083
86. T. M. Kruse O. S. Woo L. Broadbelt Chem. Eng. Sci. 2001 56 971
87. T. Faravelli M. Pinciroli F. Pisano G. Bozzano M. Dente E. Ranzi J. Anal. Appl. Pyrolysis 2001 60 103
88. T. M. Kruse O. S. Woo H.-W. Wong S. S. Khan L. J. Broadbelt Macromolecules 2002 35 7830
89. K. Chen S. Vyazovkin Macromol. Chem. Phys. 2006 207 587
90. C. Watanabe S. Tsuge H. Ohtani Polym. Degrad. Stab. 2009 94 1467
91. Z. Ahmad F. Al-Sagheer N. A. Al-Awadi J. Anal. Appl. Pyrolysis 2010 87 99
92. F.-D. Kopinke M. Remmler K. Mackenzie Polym. Degrad. Stab. 1996 52 25
93. F.-D. Kopinke K. Mackenzie J. Anal. Appl. Pyrolysis 1997 40-41 43
94. G. Ellis C. Marco J. del Pino M. A. Gomez J. Therm. Anal. 1998 52 683
95. D. R. Kelsey K. S. Kiibler P. N. Tutunjian Polymer 2005 46 8937
96. F.-D. Kopinke M. Remmler K. Mackenzie M. Milder O. Wachsen Polym. Degrad. Stab. 1996 43 329
97. M. Hakkarainen Adv. Polym. Sci. 2000 157 113
98. J. Shang M. Chai Y. Zhu Environ. Sci. Technol. 2003 37 4494