Design and synthesis of a bombesin peptide-conjugated tripodal phosphino dithioether ligand topology for the stabilization of the fac-[M(CO) 3]+ core (M = 99 mTc or Re)

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 13, 2011, Pages 6210-6219

  Kannan, Raghuraman ^a   Pillarsetty, Nagavarakishore ^a   Gali, Hariprasad ^a   Hoffman, Timothy J ^a,b   Barnes, Charles L ^a   Jurisson, Silvia S ^a   Smith, Charles J ^a,b   Volkert, Wynn A ^a  

^a University of Missouri   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOMBESIN; CARBON MONOXIDE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHENIUM; TECHNETIUM; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BOMBESIN; CARBON MONOXIDE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; KINETICS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHENIUM; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS; TECHNETIUM;

EID: 79959687395     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200491z     Document Type: Article

References (77)

1. Heeg, M. J.; Jurisson, S. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1053-1060
2. Liu, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 445-461
3. Tweedle, M. F. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 958-968
4. Katayev, E. A.; Kolesnikov, G. V.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1572-1586
5. Katti, K. V.; Gali, H.; Smith, C. J.; Berning, D. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 9-17
6. Kannan, R; Nagavarakishore, P.; Volkert, W. A.; Barnes, C.; Jurisson, S.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7276-7277
7. Kothari, K. K.; Gali, H.; Prabhu, K. R.; Pillarsetty, N.; Owen, N. K.; Katti, K. V.; Hoffman, T. J.; Volkert, W. A. Nucl. Med. Biol. 2002, 29, 83-89
8. Gali, H.; Hoffman, T. J.; Sieckman, G. L.; Owen, N. K.; Katti, K. V.; Volkert, W. A. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 354-363
9. Pillarsetty, N.; Katti, K. K.; Hoffman, T. J.; Volkert, W. A.; Katti, K. K.; Kamei, H.; Koide, T. J. Med. Chem. 2003, 46, 1130-1132
10. Deutsch, E. Radiochim. Acta 1993, 63, 195-7
11. Fernandes, C.; Correia, J. D. G.; Gano, L.; Santos, I.; Seifert, S.; Syhre, R.; Bergmann, R.; Spies, H. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 660-668
12. Schiller, E.; Seifert, S.; Tisato, F.; Refosco, F.; Kraus, W.; Spies, H.; Pietzsch, H.-J. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 634-643
13. Karra, S. R.; Schibli, R.; Gali, H.; Katti, K. V.; Hoffman, T. J.; Higginbotham, C.; Sieckman, G. L.; Volkert, W. A. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 254-260
14. Pillasetty, N.; Kannan, R; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 331-336
15. Kannan, R., K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955-6961
16. Prabhu, K. R.; Pillarsetty, N.; Gali, H.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1554-1555
17. Gilbertson, S. R.; Collibee, S. E.; Agarkov, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6522-6523
18. Kereiakes, J. G. Biophysical aspects: medical use of technetium-99m; American Institute of Physics: Woodbury, NY, 1992.
19. Helm, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2346-2361
20. Zolle, I. Technetium-99 Radiopharmaceuticals: Preparation and Quality Control in Nuclear Medicine, 1 st ed.; Springer: New York, NY, 2006.
21. International Atomic Energy Agency. Trends in radiopharmaceuticals (ISTR-2005): proceedings of an international symposium organized by the International Atomic Energy Agency and held in Vienna, November 14-18, 2005; International Atomic Energy Agency: Vienna, Austria, 2007.
22. Nicolini, M.; Mazzi, U. Technetium, Rhenium, And Other Metals in Chemistry and Nuclear Medicine, 6; SGEd.iali: Padova, Italy, 2002.
23. Schwochau, K. Technetium: Chemistry and Radiopharmaceutical Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
24. Xavier, C.; Giannini, C.; Dall'Angelo, S.; Gano, L.; Maiorana, S.; Alberto, R.; Santos, I. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1335
25. Maria, L.; Paulo, A.; Santos, I. C.; Santos, I.; Kurz, P.; Spingler, B.; Alberto, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14590
26. Hafliger, P.; Agorastos, N.; Spingler, B.; Georgiev, O.; Viola, G.; Alberto, R. Chembiochem 2005, 6, 414
27. Rattat, D.; Schubiger, P. A.; Berke, H. G.; Schmalle, H.; Alberto, R. Cancer Biother. Radiopharm. 2001, 16, 339
28. Amann, A.; Decristoforo, C.; Ott, I.; Wenger, M.; Bader, D.; Alberto, R.; Putz, G. Nucl. Med. Biol. 2001, 28, 243
29. Schibli, R.; La Bella, R.; Alberto, R.; Garcia-Garayoa, E.; Ortner, K.; Abram, U.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 345
30. Pietzsch, H. J.; Gupta, A.; Reisgys, M.; Drews, A.; Seifert, S.; Syhre, R.; Spies, H.; Alberto, R.; Abram, U.; Schubiger, P. A.; Johannsen, B. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 414
31. Waibel, R.; Alberto, R.; Willuda, J.; Finnern, R.; Schibli, R.; Stichelberger, A.; Egli, A.; Abram, U.; Mach, J. P.; Pluckthun, A.; Schubiger, P. A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 897
32. Alberto, R. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2003, 30, 1299
33. Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3135
34. Schibli, R.; La Bella, R.; Alberto, R.; Garcia-Garayoa, E.; Ortner, K.; Abram, U.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 345
35. Pietzsch, H. J.; Gupta, A.; Reisgys, M.; Drews, A.; Seifert, S.; Syhre, R.; Spies, H.; Alberto, R.; Abram, U.; Schubiger, P. A.; Johannsen, B. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 414
36. Egli, A.; Alberto, R.; Tannahill, L.; Schibli, R.; Abram, U.; Schaffland, A.; Waibel, R.; Tourwe, D.; Jeannin, L.; Iterbeke, K.; Schubiger, P. A. J. Nucl. Med. 1999, 40, 1913
37. Liu, Y.; Oliveira, B. L.; Correia, J. D. G.; Santos, I. C.; Santos, I.; Spingler, B.; Alberto, R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2829
38. Xavier, C.; Pak, J.-K.; Santos, I.; Alberto, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1332
39. Maria, L.; Paulo, A.; Santos, I. C.; Santos, I.; Kurz, P.; Spingler, B.; Alberto, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14590
40. Mundwiler, S.; Kuendig, M.; Ortner, K.; Alberto, R. Dalton Trans 2004, 1320
41. Kurz, P.; Spingler, B.; Fox, T.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 3789
42. Kunze, S.; Zobi, F.; Kurz, P.; Spingler, B.; Alberto, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5025
43. Smith, C. J.; Sieckman, G. L.; Owen, N. K.; Hayes, D. L.; Mazuru, D. G.; Kannan, R.; Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Cancer Res. 2003, 63, 4082
44. Retzloff, L. B.; Heinzke, L.; Figureoa, S. D.; Sublett, S. V.; Ma, L.; Sieckman, G. L.; Rold, T. L.; Santos, I.; Hoffman, T. J.; Smith, C. J. Anticancer Res. 2010, 30, 19
45. Lane, S. R.; Veerendra, B.; Rold, T. L.; Sieckman, G. L.; Hoffman, T. J.; Jurisson, S. S.; Smith, C. J. Nucl. Med. Biol. 2008, 35, 263
46. Alves, S.; Correia, J. D. G.; Gano, L.; Rold, T. L.; Prasanphanich, A.; Haubner, R.; Rupprich, M.; Alberto, R.; Decristoforo, C.; Santos, I.; Smith, C. J. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 530
47. Alves, S.; Correia, J. D. G.; Santos, I.; Veerendra, B.; Sieckman, G. L.; Hoffman, T. J.; Rold, T. L.; Figueroa, S. D.; Retzloff, L.; McCrate, J.; Prasanphanich, A.; Smith, C. J. Nucl. Med. Biol. 2006, 33, 625
48. Alves, S.; Paulo, A.; Correia, J. D. G.; Gano, L.; Smith, C. J.; Hoffman, T. J.; Santos, I. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 438
49. Perera, T.; Marzilli, P. A.; Fronczek, F. R.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 2123
50. Perera, T.; Fronczek, F. R.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 7035
51. Lipowska, M.; He, H.; Xu, X.; Taylor, A. T.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 3141
52. Christoforou, A. M.; Marzilli, P. A.; Fronczek, F. R.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 11173
53. Christoforou, A. M.; Fronczek, F. R.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 6942
54. Sagnou, M.; Benaki, D.; Triantis, C.; Tsotakos, T.; Psycharis, V.; Raptopoulou, C. P.; Pirmettis, I.; Papadopoulos, M.; Pelecanou, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 1295
55. Sagnou, M.; Tsoukalas, C.; Triantis, C.; Raptopoulou, C. P.; Terzis, A.; Pirmettis, I.; Pelecanou, M.; Papadopoulos, M. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1649
56. Chanda, N.; Shukla, R.; Zambre, A.; Mekapothula, S.; Kulkarni, R. R.; Katti, K.; Bhattacharyya, K.; Fent, G. M.; Casteel, S. W.; Boote, E. J.; Viator, J. A.; Upendran, A.; Kannan, R.; Katti, K. V. Pharm. Res. 2011, 28, 279
57. Cagnolini, A.; Ballard, B.; Engelbrecht, H. P.; Rold, T. L.; Barnes, C.; Cutler, C.; Hoffman, T. J.; Kannan, R.; Katti, K.; Jurisson, S. S. Nucl. Med. Biol. 2011, 38, 63
58. Chanda, N.; Kattumuri, V.; Shukla, R.; Zambre, A.; Katti, K.; Upendran, A.; Kulkarni, R. R.; Kan, P.; Fent, G. M.; Casteel, S. W.; Smith, C. J.; Boote, E.; Robertson, J. D.; Cutler, C.; Lever, J. R.; Katti, K.; Kannan, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 8760
59. Chanda, N.; Shukla, R.; Katti, K. V.; Kannan, R. Nano Lett. 2009, 9, 1798
60. Anastasi, A; Erspamer, V; Bucci, M. Experientia 1971, 27, 166-167
61. Erspamer, G. F.; Severini, C.; Erspamer, V.; Melchiorri, P.; Delle Fave, G.; Nakajima, T. Regul. Pept. 1988, 21, 1-11
62. Qu, X.; Xiao, D.; Weber, H. C. Curr. Opin. Endocrinol. Diabetes 2003, 10, 60
63. Xiao, D.; Qu, X.; Weber, H. C. Regul. Pept. 2002, 109, 141
64. Houben, H.; Denef, C. Front. Horm. Res. 1991, 19, 176
65. Spindel, E. R. Handbook of Biologically Active Peptides; Elsevier: New York, 2006; p 277.
66. Flores, D. G.; Lenz, G.; Roesler, R.; Schwartsmann, G. Cancer Ther. 2009, 7, 332
67. Li, X.; Lv, Y.; Yuan, A.; Li, Z. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2010, 136, 483
68. Hohla, F.; Schally, A. V. Cell Cycle 2010, 9, 1738
69. Bartholdi, M. F; Wu, J. M.; Pu, H; Troncoso, P; Eden, P. A.; Feldman, R. I. Int. J. Cancer 1998, 79, 82-90
70. Markwalder, R.; Reubi, J. C. Cancer Res. 1999, 59, 1152-1159
71. Sun, B. D.; Halmos, G.; Schally, A. V.; Wang, X. E.; Martinez, M. Prostate 2000, 42, 295-303
72. Halmos, Wittliff, J. L.; Schally, A. V. Cancer Res. 1995, 55, 280-287
73. Gugger, M.; Reubi, J. C. Am. J. Pathol. 1999, 155, 2067-2076
74. Reubi, J. C.; Korner, M.; Waser, B.; Mazzucchelli, L.; Guillou, L. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2004, 31, 803
75. Reubi, J. C.; Waser, B. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2003, 30, 781-793
76. Sowrey, F. E.; Blower, P. J; Jeffery, C.; MacLean, E. J.; Went, M. J. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 832-836
77. Mullen, G. E. D.; Blower, P. J.; Price, D. J.; Powell, A. K.; Howard, M. J.; Went, M. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 4093-4098