Stereoselective synthesis of deuterated β-cyclohexenylserine, a biosynthetic intermediate of the salinosporamides

Organic Letters

Volumn 13, Issue 12, 2011, Pages 3210-3213

  Deska, Jan ^a   Hähn, Saskia ^a   Kazmaier, Uli ^a  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEXENE DERIVATIVE; DEUTERIUM; DRUG DERIVATIVE; LACTONE; PYRROLE DERIVATIVE; SALINOSPORAMIDE A; SERINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLOHEXENES; DEUTERIUM; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; SERINE; STEREOISOMERISM;

EID: 79958793966     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201120k     Document Type: Article

References (59)

1. Goldberg, A. L. Nature 2003, 426, 895-899
2. Goldberg, A. L. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 12-17
3. Borissenko, L.; Groll, M. Chem. Rev. 2007, 107, 687-717
4. Chatterjee, S.; Dunn, D.; Mallya, S.; Ator, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2603-2606
5. Lynas, J. F.; Harriott, P.; Healy, A.; McKervey, M. A.; Walker, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 373-378
6. Meng, L.; Mohan, R.; Kwok, B. H. B.; Elofsson, M.; Sin, N.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10403-10408
7. Meng, L.; Kwok, B. H. B.; Sin, N.; Crews, C. M. Cancer Res. 1999, 59, 2798-2801
8. Bogyo, M.; McMaster, J. S.; Gaczynska, M.; Tortorella, D.; Goldberg, A. L.; Ploegh, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6629-6634
9. Adams, J.; Behnke, M.; Chen, S.; Cruickshank, A. A.; Dick, L. R.; Grenier, L.; Klunder, J. M.; Ma, Y. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 333-338
10. Adams, J.; Behnke, M.; Chen, S.; Cruickshank, A. A.; Grenier, L. R.; Klunder, J. M.; Ma, Y.-T.; Plamondon, L.; Stein, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 333-338
11. Palombella, V. J.; Conner, E. M.; Fuseler, J. W.; Destree, A.; Davis, J. M.; Laroux, F. S.; Wolf, R. E.; Huang, J.; Brand, S.; Elliot, P. J.; Lazarus, D.; McCormack, T.; Parent, L.; Stein, R.; Adams, J.; Grisham, M. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 15671-15676
12. Omura, S.; Fujimoto, T.; Matsuzaki, K.; Moriguchi, R.; Tanaka, H.; Sasaki, Y. J. Antibiot. 1991, 44, 113-116
13. Dick, L. R.; Cruikshank, A. A.; Grenier, L.; Melandri, F. D.; Nunes, S. L.; Stein, R. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 7273-7275
14. Fenteany, G.; Standaert, R. F.; Lane, W. S.; Choi, S.; Corey, E. J.; Schreiber, S. L. Science 1995, 268, 726-731
15. Groll, M.; Ditzel, L.; Löwe, J.; Stock, D.; Bochtler, M.; Bartunik, H. D.; Huber, R. Nature 1997, 386, 463-471
16. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Minzer, T. J.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem. 2003, 115, 369-371
17. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 355-357.
18. Reed, K. A.; Manam, R. R.; Mitchell, S. S.; Xu, J.; Teisan, S.; Chao, T. H.; Deyanat-Yazdi, G.; Neuteboom, S. T. C.; Lam, K. S.; Potts, B. C. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 269-276
19. Stadler, M.; Bitzer, J.; Mayer-Bartschmid, A.; Müller, H.; Benet-Buchholz, J.; Gantner, F.; Tichy, H.-V.; Reinemer, P.; Bacon, K. B. J. Nat. Prod. 2007, 70, 246-252
20. Fenteany, G.; Standaert, R. F.; Lane, W. S.; Choi, S.; Corey, E. J.; Schreiber, S. L. Science 1995, 268, 726-731
21. Groll, M.; Ditzel, L.; Löwe, J.; Stock, D.; Bochtler, M.; Bartunik, H. D.; Huber, R. Nature 1997, 386, 463-471
22. Chauhan, D.; Catley, L.; Li, G.; Podar, K.; Hideshima, T.; Velankar, M.; Mitsiades, C.; Mitsiades, N.; Yasui, H.; Letai, A.; Ovao, H.; Berkers, C.; Nicholson, B.; Chao, T.-H.; Neuteboom, S. T. C.; Richardson, P.; Palladino, M. A.; Anderson, K. C. Cancer Cell 2005, 8, 407-419
23. Reddy, L. R.; Saravanan, P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6230-6231
24. Endo, A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8298-8299
25. Mulholland, N. P.; Pattenden, G.; Walters, I. A. S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2845-2846
26. Ma, G.; Nguyen, H.; Romo, D. Org. Lett. 2007, 9, 2143-2146
27. Ling, T.; Macherla, V. R.; Manam, R. R.; McArthur, K. A.; Potts, B. C. M. Org. Lett. 2007, 9, 2289-2292
28. Mulholland, N. P.; Pattenden, G.; Walters, I. A. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2782-2789
29. Takahashi, K.; Midori, M.; Kawano, K.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Angew. Chem. 2008, 120, 6340-6342
30. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6244-6246.
31. Fukuda, T.; Sugiyama, K.; Arima, S.; Harigaya, Y.; Nagamitsu, T.; Omura, S. Org. Lett. 2008, 10, 4239-4242
32. Nguyen, H.; Ma, G.; Romo, D. Chem. Commun. 2010, 46, 4803-4805
33. Caubert, V.; Langlois, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4473-4475
34. Caubert, V.; Massé, J.; Retailleau, P.; Langlois, N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 381-384
35. Margalef, I. V.; Rupnicki, L.; Lam, H. W. Tetrahedron Lett. 2008, 64, 7896-7901
36. Mosey, R. A.; Tepe, J. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 295-297
37. Momose, T.; Kaiya, Y.; Hasegawa, J.-I.; Sato, T.; Chida, N. Synthesis 2009, 2983-2991
38. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Fukuda, N. Chem. Asian J. 2007, 2, 20-38
39. Gulder, T. A. M.; Moore, B. S. Angew. Chem. 2010, 122, 9534-9556
40. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9346-9367.
41. Beer, L. L.; Moore, B. S. Org. Lett. 2007, 9, 845-848
42. McGlinchey, R. P.; Nett, M.; Eustáquio, A. S.; Asolkar, R. N.; Fencial, W.; Moore, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7822-7823
43. Kazmaier, U. Amino Acids 1996, 11, 283
44. Deska, J.; Kazmaier, U. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 355-385
45. Kazmaier, U. In Frontiers in Asymmetric Synthesis and Application of α-Amino Acids; Soloshonok, V. A.; Izawa, K., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2009; p 157 and references cited therein.
46. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281-5284
47. Jin, H.; Uenishi, J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644-5646
48. Mendès, C.; Renard, S.; Rofoo, M.; Roux, M.-C.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 463-471
49. Bagutski, V.; Moszner, N.; Zeuner, F.; Fischer, U. K.; de Meijere, A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2133-2147
50. Yanagisawa, A.; Noritake, J.; Nomura, N.; Yamamoto, H. Synlett 1991, 251-253
51. Yanagisawa, A.; Nomura, N.; Yamamoto, H. Synlett 1991, 513-514
52. Nowotny, S.; Tucker, C. E.; Jubert, C.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 2762-2772
53. Ciapetti, P.; Falorni, M.; Taddei, M. Tetrahedron 1996, 52, 7379-7390
54. For general reviews on reactions of crotylmetal reagents with carbonyl, see: Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1982, 94, 569-580
55. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207-2293
56. Futagawa, S.; Inui, T.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3308-3310
57. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156
58. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287
59. Bal, B. S.; Childers, W. E.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091-2096