Insight into the mechanism of quinoline formation by the chromium(0) Fischer carbene catalytic transmetallation to palladium and rhodium: Application to the synthesis of the alkaloids of Ruta chalepensis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2011, Pages 3293-3300

  López Alberca, María P ^a   Fernández, Israel ^a   Mancheño, María J ^a   Gómez Gallego, Mar ^a   Casarrubios, Luis ^a   Sierra, Miguel A ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Alkaloids; Carbenes; Chromium; Density functional calculations; Nitrogen heterocycles; Transmetallation

Indexed keywords

EID: 79958754927     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100222     Document Type: Article

References (37)

1. M. P. López-Alberca, M. J. Mancheño, I. Fernández, M. Gómez-Gallego, M. A. Sierra, R. Torres, Org. Lett. 2007, 9, 1757.
2. For a revision, see: M. Gómez-Gallego, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 44.
3. M. A. Sierra, M. J. Mancheño, J. C. del Amo, M. Gómez-Gallego, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 851.
4. H. Sakurai, K. Tanabe, K. Narasaka, Chem. Lett. 1999, 75.
5. a) R. Aumann, I. Göttker-Schnetmann, R. Fröhlich, O. Meyer, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2545;
6. b) I. Göttker-Schnetmann, R. Aumann, Organometallics 2001, 20, 346;
7. c) J. Barluenga, R. Vicente, L. A. López, E. Rubio, M. Tomás, C. Álvarez-Rúa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 470;
8. d) J. Barluenga, R. Vicente, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974.
9. I. Göttker-Schnetmann, R. Aumann, K. Bergander, Organometallics 2001, 20, 3574.
10. M. A. Sierra, J. C. del Amo, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, M. R. Torres, Chem. Commun. 2002, 1842.
11. J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Álvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008.
13. I. Fernández, M. J. Mancheño, R. Vicente, L. A. López, M. A. Sierra, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11222.
14. a) For Pd-monocarbenes, see: A. C. Albéniz, P. Espinet, R. Manrique, A. Pérez-Mateo, Angew. Chem. 2002, 114, 2469;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2363;
16. b) for Cu-monocarbenes, see: J. Barluenga, L. A. López, O. Löbet, M. Tomás, S. García-Granda, C. Álvarez- Rúa, J. Borge, Angew. Chem. 2001, 113, 3495;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3392.
18. M. P. López-Alberca, M. J. Mancheño, I. Fernández, M. Gómez-Gallego, M. A. Sierra, R. Torres, Chem. Eur. J. 2009, 15, 593.
19. J. Barluenga, R. Vicente, L. A. López, M. Tomás, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5642.
20. This hydrogen bond has been determined experimentally, see: M. P. López-Alberca, M. J. Mancheño, I. Fernández, M. Gómez-Gallego, M. A. Sierra, C. Hemmert, H. Gornizka, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 842 and references therein.
21. a) I. Fernández, D. Solé, M. A. Sierra, J. Org. Chem. 2011, 76, 1592;
22. b) A. C. A. Braga, G. Ujaque, F. Maseras, Organometallics 2006, 25, 3647.
23. a) K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2005, 7, 2229;
24. b) J. Barluenga, F. Andina, M. A. Fernández-Rodríguez, P. García-García, I. Merino, E. Aguilar, J. Org. Chem. 2004, 69, 7352.
25. a) S. A. Ghazanfar, Handbook of Arabian Medicinal Plants, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1994, p. 190;
26. b) K. el-Sayed, M. S. Al-Said, F. S. el-Feraly, S. A. Ross, J. Nat. Prod. 2000, 63, 995.
27. a) T. G. Back, J. E. Wulff, Chem. Commun. 2002, 1710;
28. b) T. G. Back, M. Parvez, J. E. Wulff, J. Org. Chem. 2003, 68, 2223.
29. a) C. D. Snyder, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 227;
30. b) J. R. Luly, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1981, 46, 2745.
31. For a review covering the isolation, structure determination, synthesis and biological activity of quinoline, quinazoline and acridone alkaloids, see: J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 166.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Rob, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
33. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
34. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
35. F. Weigend, R. Alhrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
36. J. W. McIver, A. K. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
37. C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.