Transmetalation reactions from fischer carbene complexes to late transition metals: A DFT study

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 35, 2008, Pages 11222-11230

  Fernández, Israel ^a   Mancheño, María J ^a   Vicente, Rubén ^b,c   López, Luis A ^b   Sierra, Miguel A ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^c UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Carbenes; Catalysis; Density functional calculations; Reaction mechanisms; Transmetalation

Indexed keywords

CATALYSIS; CHROMIUM; CHROMIUM COMPOUNDS; COPPER; COPPER COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; METAL COMPLEXES; METALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; RHODIUM; TRANSITION METALS;

ACTIVATION BARRIERS; BONDING SITUATIONS; CARBENES; CARBONYL LIGANDS; COMPUTATIONAL DATUMS; COPPERS (I); DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT STUDIES; ENERGY VALUES; EXPERIMENTAL DATUMS; FISCHER CARBENE; FISCHER CARBENE COMPLEXES; HETEROBIMETALLIC; HETEROBIMETALLIC COMPLEXES; LATE TRANSITION METALS; METAL ATOMS; REACTION ENERGIES; REACTION MECHANISMS; REACTION PATHWAYS; REACTION PROFILES; RHODIUM CATALYSTS; RHODIUMS (I); TRANSMETALATION; TRANSMETALATION REACTIONS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 57149140623     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801378     Document Type: Article

References (79)

1. E. O. Fischer, A. Maasböl, Angew. Chem. 1964, 76, 645;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580.
3. For selected reviews on the chemistry and synthetic applications of Fischer carbene complexes, see: a) K. H. Dötz, H. Fischer, P. Hofmann, R. Kreissel, U. Schubert, K. Weiss. Transition Metal Carbene Complexes. Verlag Chemie, Deerfield Beach, FL, 1983;
4. b) K. H. Dütz, Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1984, 23, 587;
5. c) W. D. Wulff in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, p. 1065;
6. d) M. A. Schwindt, J. R. Miller, L. S. Hegedus, J. Organomet. Chem. 1991, 413, 143;
7. e) H. Rudler, M. Audouin, E. Chelain, B. Denise, R. Goumont, A. Massoud, A. Parlier, A. Pacreau, M. Rudler, R. Yefsah, C. Alvarez, F. Delgado-Reyes, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 503;
8. f) D. B. Grotjahn, K. H. Dötz, Synlett 1991, 381;
9. g) W. D. Wulff in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 470;
10. h) L. S. Hegedus in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson). Pergamon, Oxford, 1995, p. 549;
11. i) D. F. Harvey, D. M. Sigano, Chem. Rev. 1996,. 96, 271;
12. j) R. Aumann, H. Nienaber, Adv. Organomet. Chem. 1997, 41, 163;
13. k) B. Alcaide, L. Casarrubios, G. Domínguez, M. A. Sierra, Curr. Org. Chem. 1998, 2, 551;
14. l) M. A. Sierra, Chem. Rev. 2000, 100, 3591;
15. m) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. 2000, 112, 4124;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964;
17. n) J. Barluenga, J. Flórez, F. J. Fananás, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5;
18. o) J. Barluenga, J. Santamaría, M. Tomás, Chem. Rev. 2004, 104, 2259;
19. p) M. A. Sierra, M. Gómez-Gallego, R. Martinez-Alvarez. Chem. Eur. J. 2007, 13, 736.
20. For carbene ligand transfer from molybdenum to iron complexes, see: a) E. O. Fischer, H. J. Beck, Angew. Chem. 1970, 82, 44;
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 72;
22. b) E. O. Fischer, H. J. Beck, Chem. Ber. 1971, 104, 3101;
23. c) E. O. Fischer, H. J. Beck, C. G. Kreiter, J. Lynch, J. Müller, E. Winkler, Chem. Ber. 1972, 105, 162; from chromium to tungsten, see;
24. d) C. P. Casey, R. L. Anderson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 895: from chromium, molybdenum, or tungsten to gold, see;
25. e) R. Aumann, E. O. Fischer, Chem. Ber. 1981, 114, 1853;
26. f) E. O. Fischer, M. Bock, R. Aumann, Chem. Ber. 1983, 116, 3618;
27. g) E. O. Fischer, M. Boeck, Monatsh. Chem. 1984, 115, 1159; from tungsten to manganese, see;
28. h) B. H. Edwards, M. D. Rausch. J. Organomet. Chem. 1981, 210, 91; the formation of polynuclear complexes resulting from carbene ligand transfer was observed when using platinum, see;
29. i) T. V. Ashworth, J. A. K. Howard, M. Laguna, F. G. A. Stone. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 1593;
30. j) M. Berry, J. A. K. Howard, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 1601;
31. k) T. V. Ashworth, M. Berry, J. A. K. Howard, M. Laguna, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 1615.
32. a) M. A. Sierra, M. J. Mancheño, E. Sáez, J. C. del Amo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6812;
33. b) M. A. Sierra, J. C. del Amo, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 851
34. a) A. C. Albéniz, P. Espinet, R. Manrique, A. Pérez-Mateo, Angew. Chem. 2002, 114, 2469;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2363;
36. b) A. C. Albéniz, P. Espinet, R. Manrique, A. Pérez-Mateo, Chem. Em. J. 2005, 11, 1565.
37. a) M. P. López-Alberca, M. J. Mancheño, I. Fernández, M. Gómez-Gallego, M. A. Sierra, R. Torres, Org. Lett. 2007, 9, 1757;
38. b) for a recent stoichiometric carbene transfer from chromium to palladium, platinum, and gold, see also: F. Kessler, N. Sznesni,. C. Maass, C. Hohberger, B. Weibert, H. Fischer, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3005.
39. a) J. Barluenga, L. A. López, O. Löber, M. Tomás, S. García-Granda, C. Álvarez-Rúa, J. Borge. Angew. Chem. 2001, 113, 3495;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3392;
41. b) J. Barluenga, P. Barrio, R. Vicente, L. A. López, M. Tomás, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3793.
42. For a survey of the catalytic transmetalation reaction from Group 6 metal (Fischer) carbene complexes to late-transition-metal reagents, see: M. Gómez-Gallego, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 44.
43. For selected reports on theoretical studies concerning Fischer carbene complexes, see: a) A. Arrieta, F. P. Cossio, I. Fernández, M. Gómez-Gallego, B. Lecea, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11509;
44. b) M. A. Sierra, I. Fernández, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, M. R. Torres, F. P. Cossio, A. Arrieta, B. Lecea, A. Povìda, J. Jiménez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9572;
45. c) I. Fernández, M. A. Sierra, M. Gómez-Gallego, M. J. Mancheño, F. P. Cossio, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5988;
46. d) G. Frenking, M. Solá, S. F. Vyboishchikov, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6178, and references therein;
47. e) I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossio, J. Org. Chem. 2006, 71, 6178;
48. f) C. F. Bernasconi, S. Bhattacharya, P. J. Wenzel, M. M. Olmstead, Organometallics 2006, 25, 4322;
49. g) I. Fernández, F. P. Cossio, M. A. Sierra, Organometallics 2007, 26, 3010;
50. h) J. Barluenga, F. Andina, F. Aznar, C. Valdés, Org. Lett. 2007, 9, 4143;
51. i) E. Stander, C. Esterhuysen, J. M. McKenzie, S. Cronje, H. G. Raubenheimer, Dalton Trans. 2007, 5684;
52. j) I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossio, J. Org. Chem. 2008, 73, 2083;
53. k) I. Fernández, M. A. Sierra, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, F. P. Cossio, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2545;
54. l) M. L. Lage, I. Fernández, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, Inorg. Chem. 2008, 47, 5253; for a featured discussion, see:
55. m) M. A. Sierra, I. Fernández, F. P. Cossio, Chem. Commun. 2008, 4671.
56. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kilao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
57. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
58. b) J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
59. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, p. 76, and references therein.
60. P. J. Hay, W. R. Wadt. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
61. J. W. Mclver, A. K. Komornicki. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
62. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
63. a) J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211;
64. b) A. E. Reed, F. J. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736;
65. c) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735;
66. d) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
67. a) I. Fernández, F. P. Cossio, A. Arrieta, B. Lecea, M. J. Mancheño, M. A. Sierra, Organometallics 2004, 23, 1065;
68. b) D. M. Andrada, M. E. Zoloff Michoff, I. Fernández,. A. M. Granados, M. A. Sierra, Organometallics 2007, 26, 5854.
69. a) I. Göttker-Schnetmann, R. Aumann, Organometallics 2001, 20, 346;
70. b) I. Göttker-Schnetmann, R. Aumann, O. Kataeva, C. Holst, R. Frölich, Organometallics 2001, 20, 2889;
71. c) I. Göttker-Schnetmann, R. Aumann, K. Bergander. Organometallics 2001, 20, 3574;
72. d) J. Barluenga, R. Vicente, L. A. López, E. Rubio, M. Tomás, C. Álvarez-Rúa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 470;
73. e) J. Barluenga, R. Vicente, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974;
74. f) J. Barluenga, R. Vicente, L. A. López, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7050;
75. g) J. Barluenga, R. Vicente, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás. J. Borge, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14354;
76. h) J. Barluenga, R. Vicente, L. A. López, M. Tomás. Tetrahedron 2005, 61, 11327;
77. i) J. Barluenga, R. Vicente, L. A. López, M. Tomás, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5642.
78. The double transfer of the carbene and CO ligands in Cr-N-heterocyclic carbenes to platinum complexes is also known, see: M. Berry, M. Gil, J. A. K. Howard, F. G. A. Stone. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 1625.
79. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules-A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990.