Effect of electronic interactions on NMR 1JCF and 2JCF couplings in cis- and trans-4-t-butyl-2- fluorocyclohexanones and their alcohol derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 22, 2011, Pages 5684-5692

  Anizelli, Pedro R ^a   Favaro, Denize C ^a   Contreras, Rubén H ^b   Tormena, Cláudio F ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVES; ELECTRONIC INTERACTIONS; FERMI CONTACT; HYDROGEN-BOND INTERACTIONS; QUALITATIVE ANALYSIS; SPIN ORBITS; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS; STERIC COMPRESSION; TRANSMISSION MECHANISMS;

HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; PARAMAGNETISM;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

4 TERT BUTYL 2 FLUOROCYCLOHEXANONE; 4-TERT-BUTYL-2-FLUOROCYCLOHEXANONE; ALCOHOL DERIVATIVE; CYCLOHEXANONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; STANDARD; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; CYCLOHEXANONES; ELECTRONS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; REFERENCE STANDARDS; STEREOISOMERISM;

EID: 79958157114     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp202592c     Document Type: Article

References (68)

1. Krivdin, L. B.; Contreras, R. H. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2007, 61, 133.
2. Contreras, R. H.; Peralta, J. E.; Giribet, C. G.; Ruiz de Azúa, M. C.; Facelli, J. C. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2000, 41, 55.
3. Contreras, R. H.; Peralta, J. E. Prog. NMR Spectrosc. 2000, 37, 321.
4. Contreras, R. H.; Barone, V.; Facelli, J. C.; Peralta, J. E. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2003, 51, 167.
5. Juaristi, E.; Cuevas, G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 961.
6. Grant, D. M.; Harris, R. K. Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance; Wiley: Chichester, U.K., 1996.
7. Pople, J. A.; Schneider, W. G.; Bernstein, H. J. High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance; McGraw-Hill: New York, 1959.
8. Emsley, J. W.; Feeney, J.; Sutcliffe, L. H. High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Pergamon: Oxford, U.K., 1966.
9. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. NMR-Basic Principles and Progress, Vol. 23; Springer: Heidelberg, Germany, 1990.
10. Webb, G. A. Annual Report on NMR Spectroscopy; Academic: London, 1985.
11. Gakh, Y. G.; Gakh, A. A.; Gronenborn, A. M. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 551.
12. Kaupp, M.; Bulh, M.; Malkin, V. G. In Calculation of NMR and EPR Parameters, Theory and Application; Wiley-VCH: Darmstadt, Germany, 2004.
13. Church, T. J.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8946.
14. Cloran, F.; Zhu, Y.; Osborn, J.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6435.
15. Cloran, F.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4781.
16. Stenutz, R.; Carmichael, I.; Windmalm, G.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 949.
17. Zaho, H.; Pan, Q.; Zhang, W.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7071.
18. Bose-Basu, B.; Klepach, T.; Bondo, G.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7511.
19. Fischer, J. T.; Reincheid, U. M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2074.
20. Kleinpeter, E.; Koch, A.; Pihlaja, K. Tetrahedron 2005, 61, 7349.
21. Barone, V.; Peralta, J. E.; Contreras, R. H.; Snyder, J. P. J. Phys. Chem A 2002, 106, 5607.
22. Peralta, J. E.; Barone, V.; Contreras, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9162.
23. Provasi, P. F.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1019.
24. Sanchez, M.; Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sauer, S. P. Adv. Quantum Chem. 2005, 48, 161.
25. Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5393.
26. Barone, V.; Provasi, P. F.; Peralta, J. E.; Snyder, J. P.; Sauer, S. P. A.; Contreras, R. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4748.
27. Contreras, R. H.; Esteban, A. L.; Diez, E.; Della, E. W.; Lochert, I. J.; dos Santos, F. P.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4266.
28. Contreras, R. H.; Esteban, A. L.; Diez, E.; Lochert, I. J.; Della, E. W.; Tormena, C. F. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 572.
29. Tormena, C. F.; Rittner, R.; Contreras, R. H.; Peralta, J. E. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7762.
30. Contreras, R. H.; Provasi, P. F.; dos Santos, F. P.; Tormena, C. F. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 113.
31. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
32. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308.
33. Geertsen, J.; Oddershede, J. Chem. Phys. 1984, 90, 301.
34. Enevoldsen, T.; Oddershede, J.; Sauer, S. P. A. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 275.
35. Nielsen, E. S.; Jørgensen, P.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238.
36. Contreras, R. H.; Esteban, A. L.; Díez, R.; Della, E. W.; Lochert, I. J.; dos Santos, F. P.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4266.
37. Taurian, O. E.; Contreras, R. H.; De Kowalewski, D. G.; Pérez, J. E.; Tormena, C. F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1284.
38. Cunha Neto, A.; dos Santos, F. P.; Contreras, R. H.; Rittner, R.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11956.
39. Cunha Neto, A.;Ducati, L. C.; Rittner, R.; Tormena, C. F.; Contreras, R. H.; Frenking, G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2222.
40. Contreras, R. H.; Llorente,T.; Pagola, G. I.; Bustamante, M. G.; Pasqualini, E. E.; Melo, J. I.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9874.
41. Contreras, R. H.;Gotelli, G.; Ducati, L. C.; Barbosa, T. M.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1044.
42. Ghiviriga, I.; Zhang, L.; Martinez, H.; Contreras, R. H.; Tormena, C. F.; Nodi, L.; Dolbier, W. R., Jr. Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 93.
43. Vilcachagua, J. D.; Ducati, L. C.; Rittner, R.; Contreras, R. H.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1272.
44. Sychrovshý, V.; Gräfenstein, J.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530.
45. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
46. Lee, C.; Yang,W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
47. Dunning, T. H.; Peterson, K. A.; Wonn, D. E. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Wiley: New York, 1998.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
49. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718.
50. Angeli, C.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Cimiraglia, R.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Haettig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Helgaker, T.; Hettema, H.; Jensen, J.; Jonsson, D.; Joergensen, P.; Kirpekar, S.; Klopper, W.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Ligabue, A.; Lutnaes, O. B.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Olsen, J.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Rinkevicius, Z.; Rudberg, E.; Ruden, T. A.; Ruud, K.; Salek, P.; de Meras, A. S.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfennig, B.; Sylvester-Hvid, K. O.; Taylor, P. R.; Vahtras, O.; Wilson, D. J.; Agren, H. DALTON, An Electronic Structure Program, Release 2.0, 2005; http://www.kjemi. uio.no/dalton/ dalton.html.
51. Barone, V. J. Chem. Phys. 1994, 101, 6834.
52. Reed, A. E; Curtiss, L. A; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
53. Weinhold, F. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 3, p 1792.
54. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0 , Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
55. Stavber, S.; Zupan, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37.
56. Bernard, C.; Mauretti, M. T.; Latters, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 145.
57. Subbotin, O. A.; Sergeyev, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1080.
58. Perez, J. E.; Ortiz, F. S.; Contreras, R. H.; Giribet, C. G.; Ruiz de Azúa, M. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 210, 193.
59. Schneider, H. J.; Gschwendtner, W.; Heiske, D.; Hoppen, V.; Thomas, F. Tetrahedron 1977, 33, 1769.
60. Oddershede, J. Polarization Propagator Calculations. In Advances in Quantum Chemistry; Löwdin, P.-O., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 11, p 272.
61. Diz, A. C.; Giribet, C. G.; Ruiz de Azúa, M. C.; Contreras, R. H. Int. J. Quantum Chem. 1990, 37, 663.
62. Contreras, R. H.; Giribet, C. G.; Ruiz de Azúa, M. C.; Ferraro, M. B. Electronic origin of high resolution NMR parameters. In Structure, Interactions and Reactivity; Fraga, S., Ed.; Studies in Physical and Theoretical Chemistry; Elsevier: New York, 1992; Vol. 77B, Chapt. 7, p 212.
63. Contreras, R. H.; Ruiz de Azúa, M. C.; Giribet, C. G.; Aucar, G. A.; Lobayan de Bonczok, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 284, 249.
64. Giribet, C. G.; Ruiz de Azúa, M. C.; Contreras, R. H.; Lobayan de Bonczok, R.; Aucar, G. A.; Gomez, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 300, 467.
65. Li, S.; Chesnut, D. B. Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 625.
66. Li, S.; Chesnut, D. B. Magn. Reson. Chem. 1986, 24, 93.
67. Bent, H. A. Chem. Rev. 1961, 61, 275.
68. Pérez, C.; Suardíaz, R; Ortiz, P. J.; Crespo-Otero, R.; Bonetto, G. M.; Gavín, J. A.; García de la Vega, J. M.; San Fabián, J.; Contreras, R. H. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 846.