Stereochemical dependence of NMR geminal spin-spin coupling constants

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 47, Issue 2, 2009, Pages 113-120

  Contreras, Rubén H ^b   Provasi, Patricio F ^c   Dos Santos, Francisco P ^a   Tormena, Cláudio F ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^c UNIVERSIDAD NACIONAL DEL NORDESTE   (Argentina)

Author keywords

Geminal spin spin coupling constants; Hyperconjugative interactions; Stereochemical analysis

Indexed keywords

ANTIBONDING ORBITAL; BONDING ORBITALS; CARBON ATOMS; FERMI CONTACT; GEMINAL SPIN-SPIN COUPLING CONSTANT; HYPERCONJUGATIVE INTERACTIONS; MOLECULAR FRAGMENTS; SELECTED EXAMPLES; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS; STEREOCHEMICAL ANALYSIS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 59649084457     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2359     Document Type: Article

References (52)

1. M. J. Karplus, Chem. Phys. 1959, 30, 11.
2. M. Barfield, B. Chakrabarti, Chem. Rev. 1969, 69, 757.
3. W. A. Thomas, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1997, 30, 183.
4. T. J. Church, I. Carmichael, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8946.
5. F. Cloran, Y. Zhu, J. Osborn, I. Carmichael, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6435.
6. F. Cloran, I. Carmichael, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4781.
7. R. Stenutz, I. Carmichael, G. Widmalm, A. S. Serianni, J. Org. Chem. 2002, 67, 949.
8. H. Zaho, Q. Pan, W. Zhang, I. Carmichael, A. S. Serianni, J. Org. Chem. 2007, 72, 7071.
9. B. Bose-Basu, T. Klepach, G. Bondo, I. Carmichael, A. S. Serianni, J. Org. Chem. 2007, 72, 7511.
10. J. T. Fischer, U. M. Reincheid, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2074.
11. E. Kleinpeter, A. Koch, K. Pihlaja, Tetrahedron 2005, 61, 7349.
12. R. F. W. Bader, M. E. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391.
13. A. Soncini, P. Lazzeretti, J. Chem. Phys. 2003, 119, 1343.
14. N. Castillo, C. F. Matta, R. J. Boyd, J. Chem. Inf. Mod. 2005, 45, 354.
15. R. H. Contreras, A. L. Esteban, E. Díez, E. W. Della, I. J. Lochert, F. P. dos Santos, C. F. Tormena, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4266.
16. R. H. Contreras, A. L. Esteban, E. Díez, I. J. Lochert, E. W. Della, C. F. Tormena, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 572.
17. R. H. Contreras, J. E. Peralta, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 321.
18. C. F. Tormena, R. Rittner, R. H. Contreras, J. E. Peralta, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7762.
19. J. L. Marshall, Carbon-Carbon and Carbon-Proton NMR Couplings: Applications to Organic Stereochemistry and Conformational Analysis, Verlag Chemie: Deerfield, 1983.
20. D. Crépaux, S. M. Lehn, R. R. Dean, Mol. Phys. 1969, 16, 225.
21. R. L. Lichter, D. E. Dorman, R. Wasylishen, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 930.
22. D. G. de Kowalewski, V. J. Kowalewski, R. H. Contreras, E. Díez, A. L. Esteban, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 336.
23. B. Wrackmeyer, Z. Naturforsh 2004, 59b, 286.
24. P. E. Hansen, Nuclear magnetic resonance spectroscopy of C=C, C=O, C=N and N=N double bonds, in The Chemistry of Double-bonded Functional Groups (Ed: S. Patai), Wiley: New York, 1989, Chapt. 3.
25. V. Sychrovský, J. Gräfenstein, D. Cremer, J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530.
26. T. Helgaker, M. Watson, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 2000, 113, 9402.
27. V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, J. P. Snyder, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5607.
28. J. Geertsen, J. Oddershede, J. Chem. Phys. 1984, 90, 301.
29. T. Enevoldsen, J. Oddershede, S. P. A. Sauer, Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 275.
30. E. S. Nielsen, P. Jørgensen, J. Oddershede, J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238.
31. O. Sorensen, S. Scheibye, S. O. Lowesson, H. J. Jakobsen, Org. Magn. Reson. 1981, 16, 322.
32. S. Pedersoli, F. P. dos Santos, R. Rittner, R. H. Contreras, C. F. Tormena, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 202.
33. O. E. Taurian, R. H. Contreras, D. G. de Kowalewski, J. E. Pérez, C. F. Tormena, J. Chem. Theory Comp. 2007, 3, 1284.
34. R. H. Contreras, A. L. Esteban, E. Díez, N. J. Head, E. W. Della, Mol. Phys. 2006, 104, 485.
35. R. H. Contreras, V. Barone, J. C. Facelli, J. E. Peralta, Annu. Reps. NMR Spectrosc. 2003, 51, 167.
36. T. Helgaker, M. Jaszuński, K. Ruud, Chem. Rev. 1999, 99, 293.
37. Y. Y. Rusakov, L. B. Krivdin, N. V. Istomina, V. A. Potapov, S. V. Amosova, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 979.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V., Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. MW. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D 02, Gaussian:Wallingford, 2004.
39. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
40. A. J. Sadlej, Theor. Chim. Acta 1992, 81, 339.
41. C. Angeli, K. L. Bak, V. Bakken, O. Christiansen, R. Cimiraglia, S. Coriani, P. Dahle, E. K. Dalskov, T. Enevoldsen, B. Fernandez, C. Hättig, K. Hald, A. Halkier, H. Heiberg, T. Helgaker, H. Hettema, H. J. Aa. Jensen, D. Jonsson, P. Jorgensen, S. Kirpekar, W. Klopper, R. Kobayashi, H. Koch, A. Ligabue, O. B. Lutnaes, K. V. Mikkelsen, P. Norman, J. Olsen, M. J. Packer, T. B. Pedersen, Z. Rinkevicius, E. Rudberg, T. A. Ruden, K. Ruud, P. Sa lek, A. Sanchez de Meras, T. Saue, S. P. A. Sauer, B. Schimmelpfennig, K. O. Sylvester-Hvid, P. R. Taylor, O. Vahtras, D. J. Wilson, H. Agren, DALTON, An Electronic Structure Program, Release 2.0, 2005, http://www.kjemi. uio.no/software/dalton/dalton.html
42. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B864.
43. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
44. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
46. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
47. P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324.
48. V. Barone, J. Chem. Phys. 1994, 101, 6834.
49. J. E. Peralta, G. E. Scuseria, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452.
50. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5.0G, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, 2001, http://www.chem.wisc. edu/~nbo5. Program as Implemented in the Gaussian 03 Package.
51. T. Parella, F. Sánchez-Ferrando, A. Virgili, Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 657.
52. P. Nolis, J. F. Espinosa, T. Parella, J. Magn. Reson. 2006, 180, 39.