Lone-pair orientation effect of an α-oxygen atom on 1JCC NMR spin-spin coupling constants in o-substituted phenols. Experimental and DFT study

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 4, 2007, Pages 1284-1294

  Taurian, Oscar E ^a,b   Contreras, Rubén H ^c   De Kowalewski, Dora G ^c   Pérez, Jorge E ^a   Tormena, Cláudio F ^d  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Argentina)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN LUIS   (Argentina)

^c UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^d UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36049012689     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct7000396     Document Type: Article

References (59)

1. Wray, V. Prog. NMR Spectrosc. 1979, 13, 177.
2. Krivdin, L. B.; Kalabin, G. A.; Nesterenko, R. N.; Trofimov, B. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4817.
3. Krivdin, L. B.; Shcherbakov, U. V. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1986, 22, 300.
4. Gil, V. M. S.; von Philipsborn, W. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 409.
5. Krivdin, L. B.; Kalabin, G. A. Prog. NMR Spectrosc. 1989, 21, 293.
6. Krivdin, L. B.; Della, E. W. Prog. NMR Spectrosc. 1991, 23, 301.
7. Kamienska-Trela, K. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1995, 30, 131.
8. Krivdin, L. B.; Zinchenko, S. V. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 173.
9. Barone, V.; Peralta, J. E.; Contreras, R. H.; Sosnin, A. V.; Krivdin, L. B. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 600.
10. Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 231.
11. Krivdin, L. B.; Scherbina, N. A.; Istomina, N. V. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 435.
12. Krivdin, L. B.; Larina, L. I.; Chernyshev, K. A.; Rozentsveig, I. B. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 937.
13. Krivdin, L. B.; Nedolya, N. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7367.
14. Krivdin, L. B.; Larina, L. I.; Chernyshev, K. A.; Yu Rulev, A. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 178.
15. Krivdin, L. B.; Larina, L. I.; Chernyshev, K. A.; Keiko, N. A. Aust. J. Chem. 2006, 59, 211.
16. Peralta, J. E.; Contreras, R. H.; Snyder, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 2025.
17. Krivdin, L. B.; Contreras, R. H. Annu. Rep. NMR Spectrosc In press.
18. Wu, A.; Gräfenstein, J.; Cremer, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7043.
19. Krivdin, L. B.; Zinchenko, S. V.; Kalabin, G. A.; Facelli, J. C.; Tufroacute;, M. F.; Contreras, R. H.; Yu Denisov, A.; Gavrilyuk, O. A.; Mamatyuk, V. I. J. Chem. Soc., Faraday Trans. II 1992, 88, 2459.
20. Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Zinchenko, S. V.; Tarasova, O. A.; Trofimov, B. A. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 994.
21. de Kowalewski, D. G.; Contreras, R. H.; Díez, E.; Esteban, A. L. Mol. Phys. 2004, 102, 2607.
22. Reed, E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
23. Weinhold, F. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 3, pp 1792.
24. Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.
25. Wray, V.; Ernst, L.; Lund, T.; Jakobsen, H. J. J. Magn. Reson. 1980, 40, 55.
26. Sandor, P.; Radic, L. Magn. Reson. Chem. 1986, 24, 607.
27. Krivdin, L. B.; Kalabin, G. A. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1989, 25, 618.
28. Krivdin, L. B.; Shcherbakov, V. V.; Aliev, I. A.; Kalabin, G. A. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1987, 23, 514.
29. Trofimov, B. A.; Krivdin, L. B.; Shcherbakov, V. V.; Aliev, I. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1989, 38, 54.
30. Krivdin, L. B.; Kalabin, G. A.; Mirskov, R. G.; Solov'eva, S. P. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1982, 31, 1799.
31. Kamienska-Trela, K.; Dabrowski, A.; Januszeewski, H. Spectrochim. Acta, Part A 1993, 49, 1613.
32. Kamienska-Trela, K.; Da̧browski, A.; Januszeewski, H. J. Mol. Struct. 1993, 293, 167.
33. Contreras, R. H.; Esteban, A. L.; Díez, E.; Della, E. W.; Lochert, I. J.; dos Santos, F. P.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4266.
34. Oddershede, J. In Advances in Quantum Chemistry; Löwdin, P.-O., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 11, pp 275.
35. Diz, A. C.; Giribet, C. G.; Ruiz de Azúa, M. C.; Contreras, R. H. Int. J. Quantum Chem. 1990, 37, 663.
36. Contreras, R. H.; Ruiz de Azúa, M. C.; Giribet, C. G.; Aucar, G. A.; Lobayan de Bonczok, R. THEOCHEM 1993, 284, 249.
37. Giribet, C. G.; Ruiz de Azúa, M. C.; Contreras, R. H.; Lobayan de Bonczok, R.; Aucar, G. A.; Gomez, S. THEOCHEM 1993, 300, 467.
38. Dewar, M. J. S.; Dougherty, R. C. The PMO Theory of Organic Chemistry; Plenum Press: New York, 1975.
39. Taurian, O. E.; de Kowalewski, D. G.; Pérez, J. E.; Contreras, R. H. J. Mol. Struct. 2005, 754, 1.
40. de Kowalewski, D. G.; Díez, E.; Esteban, A. L.; Barone, V.; Peralta, J. E.; Contreras, R. H. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 938.
41. Eliel, E. L.; Giza, G. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3754.
42. Lemieux, R. U.; Pavia, A.; Marti, J. C.; Watanabe, K. A. Can. J. Chem. 1969, 47, 4427.
43. Taurian, O. E.; Contreras, R. H.; de Kowalewski, D. G. J. Argent. Chem. Soc. In press.
44. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: New York, 1999; pp 202.
45. Lithoxoidou, T.; Bakalbassis, E. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 366.
46. Bakalbassis, E. G.; Lithoxoidou, A. T.; Vafiadis, A. P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11151.
47. Han, J.; Lee, H.; Tao, F.-M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5186.
48. Contreras, R. H.; Peralta, J. E. Prog. NMR Spectrosc. 2000, 37, 321.
49. Bax, A.; Freeman, R.; Frenkiel, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 110, 2102.
50. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
51. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
53. Barone, V. J. Chem. Phys. 1994, 101, 6834.
54. Peralta, J. E.; Scuseria, G. E.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452.
55. Cancs, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
56. Cossi, M.; Barone, V.; Mennuci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
57. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B 05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
59. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1 (included in the Gaussian 03 package of programs).