13C-1H and 13C-13C spin-coupling constants in methyl β-D-ribofuranoside and methyl 2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside: Correlations with molecular structure and conformation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 38, 1997, Pages 8946-8964

  Church, Timothy J ^a   Carmichael, Ian ^b   Serianni, Anthony S ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE; METHYL 2 DEOXY BETA DEXTRO ERYTHRO PENTOFURANOSIDE; METHYL BETA DEXTRO RIBOFURANOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION;

EID: 0030765592     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja970231e     Document Type: Article

References (92)

1. Schmieder, P.; Kurz, M.; Kessler, H. J. Biomol. NMR 1991, 1, 403-420.
2. Biamonti, C.; Rios, C. B.; Lyons, B. A.; Montelione, G. T. Adv. Biophys. Chem. 1994, 4, 51-120.
3. (a) Montelione, G. T.; Winkler, M. E.; Rauenbuehler, P.; Wagner, G. J. Magn. Reson. 1989, 82, 198-204.
4. (b) Hu, J.-S.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8170-8171.
5. Egli, H.; von Philipsborn, W. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 976-988.
6. Mierke, D. F.; Grdadolnik, S. G.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8283-8284.
7. Vuister, G. W.; Delaglio, F.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9674-9675.
8. Vuister, G. W.; Delaglio, F.; Bax, A. J. Biomol. NMR 1993, 3, 67-80.
9. Excoffier, G.; Gagnaire, D. Y.; Taravel, F. R. Carbohydr. Res. 1974, 56, 229.
10. Nunez, H. A.; Barker, R. Biochemistry 1980, 19, 489.
11. Hayes, M. L.; Serianni, A. S.; Barker, R. Carbohydr. Res. 1982, 100, 87.
12. Duker, J.; Serianni, A. S. Carbohydr. Res. 1993, 249, 281.
13. (a) Tvaroska, I. Carbohydr. Res. 1990, 206, 55.
14. (b) Tvaroska, I.; Taravel, F. R. Carbohydr. Res. 1991, 221, 83-94.
15. Tvaroska, I.; Taravel, F. R. J. Biomol. NMR 1992, 2, 421-430.
16. Church, T.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. Carbohydr. Res. 1996, 280, 177-186.
17. Hricovini, M.; Tvaroska, I. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 862-866.
18. Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1983, 55, 521-528.
19. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360.
20. Wijmenga, S. S.; Hallenga, K.; Hilbers, C. W. J. Magn. Reson. 1989, 84, 634-642.
21. Serianni, A. S.; Podlasek, C. A. Carbohydr. Res. 1994, 259, 277-282.
22. Hines, J. V.; Landry, S. M.; Varani, G.; Tinoco, I., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5823-5831.
23. (a) Lancelot, G.; Chanteloup, L.; Beau, J. M.; Thuong, N. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1599.
24. (b) Sklenar, V.; Peterson, R. D.; Rejante, M. R.; Feigon, J. J. Biomol. NMR 1993, 3, 721.
25. (c) Ono, A.; Tate, S.; Kainosho, M. J. Biomol. NMR 1994, 4, 581-586.
26. (d) Wu, J.; Serianni, A. S. Biopolymers 1994, 34, 1175-1186.
27. (e) Zimmer, D. P.; Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3091-3095.
28. Nikonowicz, E. P.; Sirr, A.; Legault, P.; Jucker, F. M.; Baer, L. M.; Pardi, A. Nucl. Acids Res. 1992, 20, 4507-4513.
29. Harvey, S. C.; Prabhakaran, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6128-6136.
30. Jardetzky, O. Biochem. Biophys. Acta 1980, 621, 227-232.
31. (a) Olson, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 278-286.
32. (b) Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212.
33. (c) Westhof, E.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 970-976.
34. Cyr, N.; Perlin, A. S. Can. J. Chem. 1979, 57, 2504.
35. (a) Serianni, A. S.; Barker, R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3292-3300.
36. (b) Cicero, D. O.; Barbato, G.; Bazzo, R. Tetrahedron 1995, 51, 10303-10316.
37. Serianni, A. S.; Wu, J.; Carmichael, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8645-8650.
38. Podlasek, C. A.; Stripe, W. A.; Carmichael, I.; Shang, M.; Basu, B.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1413-1425.
39. Serianni, A. S.; Bondo, P. B.; Zajicek, J. J. Magn. Reson. Ser. B 1996, 112, 69-74.
40. Carmichael, I.; Chipman, D. M.; Podlasek, C. A.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10863-10870.
41. Carmichael, I. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1789-1792.
42. Serianni, A. S.; Nunez, H. A.; Barker, R. Carbohydr. Res. 1979, 72, 71-78.
43. Serianni, A. S.; Clark, E. L.; Barker, R. Carbohydr. Res. 1979, 72, 79-91.
44. Serianni, A. S.; Vuorinen, T.; Bondo, P. B. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 513-541.
45. Serianni, A. S.; Bondo, P. B. J. Biomol. Struct. Dyn. 1994, 11, 1133-1148.
46. Hayes, M. L.; Pennings, N. J.; Serianni, A. S.; Barker, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6764-6769.
47. Perlin, A. S. Methods Carbohydr. Chem. 1962, 1, 64-66.
48. Angyal, S. J.; Bethell, G. S.; Beveridge, R. Carbohydr. Res. 1979, 73, 9-18.
49. Perlin, A. S. Methods Carbohydr. Chem. 1962, 1, 61-63.
50. Wu, J.; Serianni, A. S.; Bondo, P. B. Carbohydr. Res. 1992, 226, 261-269.
51. King-Morris, M. J.; Bondo, P. B.; Mrowca, R. A.; Serianni, A. S. Carbohydr. Res. 1988, 175, 49-58.
52. Barker, R.; Fletcher, H. G., Jr. J. Org. Chem. 1961, 26, 4605.
53. Kline, P. C.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7373-7381.
54. Austin, P. W.; Hardy, F. E.; Buchanan, J. C.; Baddiley, J. J. Chem. Soc. 1963, 5350-5353.
55. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Hansske, F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4059.
56. Raap, J.; van Boom, J. H.; van Lieshout, H. C.; Haasnoot, C. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2736-2743.
57. PSEUROT 6.2; Gorlaeus Laboratories: University of Leiden.
58. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Tetrahedron 1980, 36, 2783.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92. Revision C.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
60. Serianni, A. S.; Chipman, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5297.
61. Garrett, E. C.; Serianni, A. S. In Computer Modeling of Carbohydrate Molecules; French, A. D., Brady, J. W., Eds.; ACS Symposium Series 430; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; pp 91-119.
62. Garrett, E. C.; Serianni, A. S. Carbohydr. Res. 1990, 206, 183.
63. (a) Lemieux, R. A. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 527-548.
64. (b) Lemieux, R. U.; Koto, S.; Voisin, D. In Anomeric Effect: Origin and Consequences; Szarek, W. A., Horton, D., Eds.; ACS Symposium Series 87; American Chemical Society: Washington, DC, 1979; pp 17-29.
65. (a) Kowalewski, J.; Laaksonen, A.; Roos, B.; Siegbahn, P. J. Chem. Phys. 1979, 71, 2896-2902.
66. (b) Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968-5975.
67. (a) Wu, G. D.; Serianni, A. S.; Barker, R. J. Org. Chem. 1983, 48, 1750-1757.
68. (b) Kline, P. C.; Serianni, A. S. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 324-330.
69. (c) Kline, P. C.; Serianni, A. S. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 120-123.
70. Gelbin, A.; Schneider, B.; Clowney, L.; Hsieh, S.-H.; Olson, W. K.; Berman, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 519-529.
71. Podlasek, C. A.; Wu, J.; Stripe, W. A.; Bondo, P. B.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8635-8644.
72. (a) Schwarcz, J. A.; Perlin, A. S. Can. J. Chem. 1972, 50, 3667-3676.
73. (b) Spoormaker, T.; de Bie, M. J. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1978, 97, 85.
74. (c) Tvaroska, I.; Gajdos, J. Carbohydr. Res. 1995, 277, 151-162.
75. (d) Mulloy, B.; Frenkiel, T. A.; Davies, D. B. Carbohydr. Res. 1988, 184, 39.
76. (e) Tvaroska, I.; Hricovini, H.; Petrakova, E. Carbohydr. Res. 1989, 189, 359.
77. van Beuzekom, A. A.; de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 68-74.
78. Bandyopadhyay, T.; Wu, J.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5513-5517.
79. Bandyopadhyay, T.; Wu, J.; Stripe, W. A.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1737-1744.
80. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids J. Wiley and Sons: New York, 1986.
81. Schwarcz, J. A.; Cyr, N.; Perlin, A. S. Can. J. Chem. 1975, 53, 1872.
82. Bock, K.; Pedersen, C. Acta Chem. Scand. Ser. B 1977, 31, 354.
83. Marino, J. P.; Schwalbe, H.; Glaser, S. J.; Griesinger, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4388-4395.
84. Varani, G.; Tinoco, I., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9349-9354.
85. Kline, P. C.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1772-1777.
86. Wu, J.; Bondo, P. B.; Vuorinen, T.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3499-3505.
87. 4E exchange).
88. King-Morris, M. J.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3501-3508.
89. Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Rabczenko, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1986, 437-442.
90. Kennedy, J.; Wu, J.; Drew, K.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. In press.
91. Parella, T.; Sanchez-Ferrando, F.; Virgili, A. Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 657-664.
92. de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. J. Comp. Chem. 1983, 4, 428.