On the angular dependence of the vicinal fluorine-fluorine coupling constant in 1,2-difluoroethane: Deviation from a Karplus-like shape

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 2, Issue 4, 2006, Pages 1019-1027

  Provasi, Patricio F ^a   Sauer, Stephan P A ^b,c  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DEL NORDESTE   (Argentina)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^c MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846195851     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct6000973     Document Type: Article

References (82)

1. Contreras, R. H.; Peralta, J. E. Prog. Nucl. Magn. Res. Spectrosc. 2000, 37, 321-425.
2. Karplus, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 11-15.
3. Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870-2871.
4. Wilkens, S. J.; Westler, J. L.; Markley, J. L.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12026-12036.
5. Provasi, P. F.; Gómez, C. A.; Aucar, G. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6231-6238.
6. Peruchena, N. M.; Aucar, G. A.; Contreras, R. H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 210, 205-210.
7. Lantto, P.; Kaski, J.; Vaara, J.; Jokisaari, J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1395-1406.
8. Barone, V.; Peralta, J. E.; Contreras, R. H.; Snyder, J. P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5607-5612.
9. Peralta, J. E.; Barone, V.; Contreras, R. H.; Zaccari, D. G.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9162-9163.
10. Lantto, P.; Vaara, J.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5998-6009.
11. Kurtkaya, S.; Barone, V.; Peralta, J. E.; Contreras, R. H.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9702-9703.
12. Barone, V.; Provasi, P. F.; Peralta, J. E.; Snyder, J. P.; Sauer, S. P. A.; Contreras, R. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4748-4754.
13. San Fabian, J.; Westra Hoekzema, A. J. A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 6268-6276.
14. Provasi, P. F. Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5393-5398.
15. Sanchez, M.; Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. Adv. Quantum Chem. 2005, 48, 161-183.
16. Contreras, R. H.; Esteban, Á. L.; Della, N. J.; Díez, E. W.; Head, E. Mol. Phys. 2006, 104, 485-492.
17. Feeney, J.; McCormick, J. E.; Dauer, C. J.; Birdsall, B.; Moody, C. M.; Starkmann, B. A.; Young, D. W.; Francis, P.; Havlin, R. H.; Arnold, W. D.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8700-8706.
18. Colmenares, L. U.; Zou, X.; Liu, J.; Asato, A. E.; Liu R. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5803-5804.
19. Bilgiçer, B.; Fichera, A.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4393-4399.
20. Bilgiçer, B.; Xing, X.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11815-11816.
21. Duewel, H. S.; Daub, E.; Robinson, V.; Honek, J. F. Biochemistry 2001, 40, 13167-13176.
22. Kitteringham, N. R.; O'Neill, P. M. Metabolism of fluorine-containing drugs. In Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001.
23. Bachert, P. Prog. Nucl. Magn. Res. Spectrosc. 1998, 33, 1-56.
24. Tei, M.; Mizuno, Y.; Manmoto, Y.; Sawae, R.; Takarabe, K. Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 554-557.
25. Hirao, K.; Nakatsuji, H.; Kato, H.; Yonezawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4078-4087.
26. Hirao, K.; Nakatsuji, H.; Kato, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 31-41.
27. Grayson, M.; Sauer, S. P. A. Mol. Phys. 2000, 98, 1981-1990.
28. Helgaker, T.; Watson, M.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2000, 113, 94022-9409.
29. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871.
30. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
31. Decke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
32. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
33. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
34. Pople, J. A.; Hehre, W. J.; Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
35. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Commit. Chem. 1983, 4, 294-301.
36. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. Chem. Phys. Lett. 1994, 221, 91-99.
37. Malkina, O. L. Salahub, D. R.; Malkin, V. G. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8793-8800.
38. Dalgaard, E.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1978, 69, 3833-3844.
39. Yeager, D. L.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1979, 71, 755-760.
40. Yeager, D. L.; Jørgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1979, 65, 77-80.
41. Vahtras, O.; Ågren, H.; Jørgensen, P.; Aa. Jensen, H. J.; Padkjær, S. B.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6120-6125.
42. Olsen, J.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3235-3264.
43. Olsen, J.; Roos, B. O.; Jørgensen, P.; Aa. Jensen, H. J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2185-2192.
44. Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 1989, 245, 189-193.
45. Nielsen, E. S.; Jørgensen, P.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238-6246.
46. Packer, M. J.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Aa, J. H. J.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 5886-5900.
47. Bak, K. L.; Koch, H.; Oddershede, J.; Christiansen, O.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 4173-4185.
48. Enevoldsen, T.; Oddershede, J.; Sauer, S. P. A. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 275-284.
49. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
50. Sauer, S. P. A. J. Phys. B: At., Mol. Opt. Phys. 1997, 30, 3773-3780.
51. Kirpekar, S.; Sauer, S. P. A. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 146-153.
52. Provasi, P. F. Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324-1334.
53. Sauer, S. P. A.; Raynes, W. T.; Nicholls, R. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 5994-6006.
54. Krivdin, L. B.; Sauer, S. P. A.; Peralta, J. E.; Contreras, R. H. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 187-194.
55. Sauer, S. P. A.; Krivdin, L. B. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 671-686.
56. Wigglesworth, R. D.; Raynes, W. T.; Sauer, S. P. A.; Oddershede, J. Mol. Phys. 1997, 92, 77-88.
57. Wigglesworth, R. D.; Raynes, W. T.; Sauer, S. P. A.; Oddershede, J. Mol. Phys. 1998, 94, 851-862.
58. Wigglesworth, R. D.; Raynes, W. T.; Kirpekar, S.; Oddershede, J.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3735-3746.
59. Wigglesworth, R. D.; Raynes, W. T.; Kirpekar, S.; Oddershede, J.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9192.
60. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91-100.
61. Krishnan, R. Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244-4245.
62. Rowe, D. J. Rev. Mod. Phys. 1968, 40, 153-166.
63. Ramsey, N. F. Phys. Rev. 1953, 91, 303-307.
64. Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 9220-9221. (39) Mills, I. Cvitas, T.; Homann, K.; Kallay, N.; Kuchitsu, K. Quantities Units and Symbols in Physical Chemistry; Blackwell Scientific: Oxford, 1993.
65. Linderberg, J.; Öhrn, Y. Propagator in Quantum Chemistry; Acadamic Press: New York, 1973.
66. Jørgensen, P.; Simons, J. Second Quantization-Based Methods in Quantum Chemistry; Academic Press: 1981.
67. Sauer, S. P. A.; Packer, M. J. In Computational Molecular Spectroscopy; Bunker, P. R., Jensen, P., Eds.; Wiley: London, 2000.
68. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
69. Oddershede, J.; Jørgensen, P. J. Chem Phys. 1977, 66, 1541-1556.
70. Hansen, Aa. E.; Bouman, T. D. Mol. Phys. 1979, 37, 1713-1724.
71. Parkinson, W. A.; Sabin, J. R.; Oddershede, J. Theor. Chem. Acta 1993, 86, 167-179.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98, Revision A.11.2. Development Version, revision C.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
73. Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Ruud, K.; Agren, H.; Auer, A. A.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Heattig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Hettema, H.; Jonsson, D.; Kirpekar, S.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Packer, M. J.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Taylor, P. R.; Vahtras, O. DALTON, an electronic structure program, Release 1.2; http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html, 2001.
74. Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6201-6208.
75. The aug-cc-pVTZ-J basis set can be found at http://fyskem.ki.ku.dk/sauer/ basissets.
76. See the Supporting Information.
77. Friesen, D.; Hedberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3987-3994.
78. Takeo, H. Matsumura, C.; Morino, Y. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4205-4210.
79. Abraham, R. J.; Kemp, R. H. J. Chem. Soc. B 1971, 1240-1245.
80. Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1986, 127, 236-241.
81. Helgaker, T. Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293-352.
82. Harris, R. K. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Pitman-London: 1983.