19F chemical shifts, coupling constants and conformational preferences in monosubstituted perfluoroparacyclophanes

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 49, Issue 3, 2011, Pages 93-105

  Ghiviriga, Ion ^a   Zhang, Lianhao ^a   Martinez, Henry ^a   Contreras, Rubén H ^b   Tormena, Cláudio F ^c   Nodin, Laura ^a   Dolbier, William R ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^c UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

conformation; FCCP CMO; Fermi hole; NMR; paracyclophane; perfluoro 2.2 paracyclophane; through space

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT; COUPLINGS; QUANTUM CHEMISTRY;

CONFORMATIONAL PREFERENCES; COUPLING CONSTANTS; COUPLING PATTERN; ELECTRON-DONOR CHARACTERS; FCCP-CMO; FERMI HOLES; PARACYCLOPHANE; PERFLUORO[2.2]PARACYCLOPHANE; THROUGH-SPACE; [2.2]PARACYCLOPHANE;

CONFORMATIONS;

EID: 79951812428     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2713     Document Type: Article

References (31)

1. L. H. Zhang, K. Ogawa, I. Ghiviriga, W. R. Dolbier, J. Org. Chem. 2009, 74, 6831.
2. I. Ghiviriga, F. Dulong, W. R. Dolbier, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 313.
3. gMNR website: ∼budzelaa/ gNMR/gNMR.html [15 September 2010].
4. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Revision E.01, Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
5. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute: University of Wisconsin, Madison, 2001.
6. M. G. Hogben, W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 283.
7. L. Ernst, K. Ibrom, Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 868.
8. I. D. Rae, D. A. Burgess, S. Bombaci, M. L. Baron, M. L. Woolcock, Aust. J. Chem. 1984, 37, 1437.
9. B. W. Gung, J. C. Amicangelo, J. Org. Chem. 2006, 71, 9261.
10. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, Org. Lett. 1999, 1, 103.
11. Y.-X. Lu, J.-W. Wang, Q.-S. Yu, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1479.
12. M. Barfield, B. Chakrabarti, Chem. Rev. 1969, 69, 757.
13. T. Schaefer, R. Schwenk, C. J. Macdonald, W. F. Reynolds, Can. J. Chem. 1968, 46, 2187.
14. F. B. Mallory, C. W. Mallory, K. E. Butler, M. B. Lewis, A. Q. Xia, E. D. Luzik, L. E. Fredenburgh, M. M. Ramanjulu, Q. N. Van, M. M. Francl, D. A. Freed, C. C. Wray, C. Hann, M. Nerz-Stormes, P. J. Carroll, L. E. Chirlian, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4108.
15. J. E. Peralta, V. Barone, R. H. Contreras, D. G. Zaccari, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9162.
16. N. F. Ramsey, Phys. Rev. 1953, 91, 303.
17. W. D. Arnold, J. H. Mao, H. H. Sun, E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12164.
18. A. Soncini, P. Lazzeretti, J. Chem. Phys. 2003, 119, 1343.
19. N. Castillo, C. F. Matta, R. J. Boyd, J. Chem. Inf. Model 2005, 45, 354.
20. R. H. Contreras, A. L. Esteban, E. Díez, N. J. Head, E. W. Della, Mol. Phys. 2006, 104, 485.
21. F. P. dos Santos, C. F. Tormena, R. H. Contreras, R. Rittner, A. Magalhaes, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 107.
22. G. F. Gauze, E. A. Basso, R. H. Contreras, C. F. Tormena, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2647.
23. M. A. Natiello, R. H. Contreras, Chem. Phys. Lett. 1984, 104, 568.
24. R. H. Contreras, J. E. Peralta, Prog. Nucl. Mag. Res. Sp. 2000, 37, 321.
25. F. B. Mallory, C. W. Mallory, M. B. Baker, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2577.
26. C. Perez, R. Suardiaz, P. J. Ortiz, R. Crespo-Otero, G. M. Bonetto, J. A. Gavin, J. M. García de la Vega, J. S. Fabian, R. H. Contreras, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 846.
27. P. F. Provasi, S. P. A. Sauer, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1019.
28. R. H. Contreras, G. Gotelli, L. C. Ducati, T. M. Barbosa, C. F. Tormena, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1044.
29. (a), J. Oddershede, in Advances in Quantum Chemistry, vol. 11 (Ed.:, P.-O. Löwdin,), Academic Press: London, 1978, p. 275
30. (b), A. C. Diz, C. G. Giribet, M. C. Ruiz de Azúa, R. H. Contreras, Int. J. Quantum Chem. 1990, 37, 663
31. (c), R. H. Contreras, M. C. Ruiz de Azúa, C. G. Giribet, G. A. Aucar, R. Lobayan de Bonczok, J. Mol. Struct. Theochem. 1993, 284, 249.