Gd(III)[15-metallacrown-5] recognition of chiral α-amino acid analogues

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 11, 2011, Pages 4832-4841

  Lim, Choong Sun ^a   Jankolovits, Joseph ^a   Zhao, Peng ^a   Kampf, Jeff W ^a   Pecoraro, Vincent L ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; GADOLINIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GADOLINIUM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 79958092673     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic102579t     Document Type: Article

References (80)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH Verlagsgesellschaft: New York, 1995.
2. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons, Ltd: West Sussex, 2000.
3. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488.
4. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418.
5. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 38, 349.
6. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650.
7. Laughrey, Z.; Gibb, B. C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 363.
8. Supramolecular Chirality; Crego-Calama, M., Reinhoudt, D. N., Eds.; Springer: Berlin, Germany, 2006; Vol. 265.
9. Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Chem. Soc. Rev. 1996, 163.
10. Hambury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1.
11. Sumna, A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4274.
12. Supramolecular Catalysis; Leeuwen, P. W. N. M. v., Ed.; Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2008.
13. Schmidtchen, F. P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3916.
14. Baron, R.; Setny, P.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12091.
15. Ballester, P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3810.
16. O'Neil, E. J.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068.
17. Lozan, V.; Buchholz, A.; Plass, W.; Kersting, B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7305.
18. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825.
19. Parker, R. J.; Spiccia, L.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Hockless, D. C. R.; Rae, A. D.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 2002, 41, 2489.
20. Damsyik, A.; Lincoln, S. F.; Wainwright, K. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 9834.
21. Frischmann, P. D.; Facey, G. A.; Ghi, P. Y.; Gallant, A. J.; Bryce, D. L.; Lelj, F.; MacLachlan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3893.
22. Armentano, D.; Marino, N.; Mastropietro, T. F.; Martínez- Lillo, J.; Cano, J.; Julve, M.; Lloret, F.; De Munno, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 10229.
23. Jones, L. F.; Kilner, C. A.; Halcrow, M. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4667.
24. Mezei, G.; Zaleski, C. M.; Pecoraro, V. L. Chem. Rev. 2007, 107, 4933.
25. Lah, M. S.; Kirk, M. L.; Hatfield, W.; Pecoraro, V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1606.
26. Lah, M. S.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7258.
27. Lah, M. S.; Pecoraro, V. L. Comments Inorg. Chem. 1990, 11, 59.
28. Lah, M. S.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1991, 30, 878.
29. Gibney, B. R.; Kessissoglou, D. P.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 4840.
30. Stemmler, A. J.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 2271.
31. Pecoraro, V. L.; Stemmler, A. J.; Gibney, B. R.; Bodwin, J. J.; Wang, H.; Kampf, J. W.; Barwinski, A. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1997; Vol. 45, p 83.
32. Psomas, G.; Stemmler, A. J.; Dendrinou-Samara, C.; Bodwin, J. J.; Scheider, M.; Alexiou, M.; Kampf, J. W.; Kessissoglou, D. P.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 1562.
33. Kessissoglou, D. P.; Bodwin, J. J.; Kampf, J. W.; Dendrinou- Samara, C.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chim. Acta 2002, 331, 73.
34. Dendrinou-Samara, C.; Psomas, G.; Iordanidis, L.; Tangoulis, V.; Kessissoglou, D. P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5041.
35. Mezei, G.; Baran, P.; Raptis, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 574.
36. Dendrinou-Samara, C.; Alevizopoulou, L.; Iordanidis, L.; Samaras, E.; Kessissoglou, D. P. J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 89.
37. Emerich, B.; Smith, M.; Zeller, M.; Zaleski, C. M. J. Chem. Crystallogr. 2010, 40, 769.
38. Boron, T. T., III; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 9104.
39. Tegoni, M.; Ferretti, L.; Sansone, F.; Remelli, M.; Bertolasi, V.; Dallavalle, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1300.
40. Saalfrank, R. W.; Low, N.; Kareth, S.; Seitz, V.; Hampel, F.; Stalke, D.; Teichert, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 172.
41. Bodwin, J. J.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 3435.
42. Bodwin, J. J.; Cutland, A. D.; Malkani, R. G.; Pecoraro, V. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 489.
43. Pecoraro, V. L.; Bodwin, J. J.; Cutland, A. D. J. Solid State Chem. 2000, 152, 68.
44. Stemmler, A. J.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2841.
45. Stemmler, A. J.; Kampf, J. W.; Kirk, M. L.; Atasi, B. H.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 2807.
46. Seda, S. H.; Janczak, J.; Lisowski, J. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 792.
47. Seda, S. H.; Janczak, J.; Lisowski, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3015.
48. Stemmler, A. J.; Barwinski, A.; Baldwin, M. J.; Young, V.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11962.
49. Cutland, A. D.; Malkani, R. G.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2689.
50. Cutland-Van Noord, A. C.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4667.
51. Zaleski, C. M.; Cutland-Van Noord, A. D.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1098.
52. Zaleski, C. M.; Depperman, E. C.; Kampf, J. W.; Kirk, M. L.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 10022.
53. Lim, C.-S.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 5224.
54. Tegoni, M.; Tropiano, M.; Marchio, L. Dalton Trans. 2009, 6705.
55. Jankolovits, J.; Kampf, J. W.; Maldonado, S.; Pecoraro, V. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6786.
56. Lim, C. S.; Jankolovits, J.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Chem. Asian. J. 2010, 5, 46.
57. Cutland, A. D.; Halfen, J. A.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6211.
58. Lim, C.-S.; Noord, A. C. V.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1347.
59. Mezei, G.; Kampf, J. W.; Pan, S.; Poeppelmeier, K. R.; Watkins, B.; Pecoraro, V. L. Chem. Commun. 2007, 11, 1148.
60. Jankolovits, J.; Lim, C.-S.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Z. Naturforsch. 2010, 65b, 263.
61. Dallavalle, F.; Remelli, M.; Sansone, F.; Bacco, D.; Tegoni, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 1761.
62. Tegoni, M.; Furlotti, M.; Tropiano, M.; Lim, C.-S.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 5190.
63. Castellano, R. K.; Kim, B. H.; J. Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671.
64. Siracusa, L.; Hurley, F. M.; Dresen, S.; Lawless, L. J.; Pérez- Payán, M. N.; Davis, A. P. Org. Lett. 2002, 4, 4639.
65. Rivera, J. M.; Martin, T.; J. Rebek, J. Science 1998, 279, 1021.
66. Kuberski, B.; Szumna, A. Chem. Commun. 2009, 2009, 1959.
67. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3674.
68. Brumaghim, J. L.; Michels, M.; Raymond, K. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 22, 4552.
69. Nuckolls, C.; Hof, F.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10281.
70. Rivera, J. M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5213.
71. Ali, L. A.; Cox, A.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1468.
72. Canals, I.; Portal, J. A.; Bosch, E.; Roses, M. Anal. Chem. 2000, 72, 1802.
73. Rived, F.; Rosés, M.; Bosch, E. Anal. Chim. Acta 1998, 374, 309.
74. Perrin, D. D.; Dempsey, B. Buffers for pH and Metal ion control; Chapman and Hall: London, U.K., 1979.
75. Canals, I.; Oumada, F. Z.; Oumada, M. Z.; Roses, M.; Bosch, E. J. Chromatogr., A. 2001, 911, 191.
76. Azab, H. A.; Ahmed, I. T.; Mahmoud, M. R. J. Chem. Eng. Data 1995, 40, 523.
77. Azab, H. A.; Orabi, A. S.; El-Salam, E. T. A. J. Chem. Eng. Data 1998, 43, 703.
78. SAINT Plus, v. 7.60A; Bruker Analytical X-ray: Madison, WI, 2008.
79. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Empirical Absorbtion Correction of Area Detector Data, v. 2008/1; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2008.
80. Sheldrick, G. M. SHELXTL, v. 2008/4; Bruker Analytical X-ray: Madison, WI, 2008.