Voltammetric characterization of redox-inactive guest binding to Ln III[15-metallacrown-5] hosts based on competition with a redox probe

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 23, 2010, Pages 6786-6796

  Jankolovits, Joseph ^a   Kampf, Jeff W ^a   Maldonado, Stephen ^a   Pecoraro, Vincent L ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

Competitive binding; Cyclic voltammetry; Host guest systems; Metallacrowns; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ASSOCIATION CONSTANT; BINDING AFFINITIES; BINDING STRENGTH; COMPETITIVE BINDING; COMPETITIVE BINDING ASSAY; CONCENTRATION OF; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; FERROCENES; HALF-WAVE POTENTIAL; HOST-BASED; HOST-GUEST SYSTEM; HOST-GUEST SYSTEMS; LANTHANIDES; MODIFIED ELECTRODES; POSITIVE POTENTIAL; REDOX PROBE; SIDE CHAINS; SODIUM BENZOATE; SOLUTION THERMODYNAMICS; VOLTAMMETRIC;

BINDING ENERGY; BIOELECTRIC PHENOMENA; CARBOXYLATION; COMPETITION; IRON COMPOUNDS; MACROMOLECULES; RARE EARTH ELEMENTS; SODIUM; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 77953568066     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903015     Document Type: Article

References (119)

1. a) A. E. Kaifer, M. Gomez-Kaifer, Supramolecular Electrochemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
2. b) A. D. Carbo in Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.: A. B.-J. Bianchi, E. Garcia-Espana), Wiley-VCH, Weinheim, 1997, p. 277;
3. c) P. D. Beer, Adv. Mater. 1994, 6, 607;
4. d) P. D. Beer, Angew. Chem. 2001, 113, 502;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486;
6. e) A. Niemz, V. M. Rotello, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 44;
7. f) A. E. Kaifer, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62;
8. g) P. L. Boulas, L. Echegoyen, Angew. Chem. 1998, 110, 226;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 216;
10. h) J. H. R. Tucker, S. R. Collinson, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 147;
11. i) J. B. Pierre, M. Bersier, B. Klingert, Electroanalysis 1991, 3, 443;
12. j) J. Liu, Y. Li, Y. Fang, Prog. Nat. Sci. 2005, 15, 1057;
13. k) C. M. Cardona, S. Mendoza, A. E. Kaifer, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 37.
14. a) T. Matsue, D. H. Evans, T. Osa, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3411;
15. b) L.A. Godínez, J. Lin, M. Munoz, A. W. Coleman, A. E. Kaifer, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 645;
16. c) S. McCormack, N. R. Russell, J. F. Cassidy, Electrochim. Acta 1992, 37, 1939;
17. d) Y. Wang, S. Mendoza, A. E. Kaifer, Inorg. Chem. 1998, 37, 317;
18. e) R. Isnin, C. Saiam, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 1991, 56, 35.
19. a) L. Cui, S. Gadde, W. Li, A. E. Kaifer, Langmuir 2009, 25, 13763;
20. b) W. S. Jeon, H.-J. Kim, C. Lee, K. Kim, Chem. Commun. 2002, 1828;
21. c) W. S. Jeon, K. Moon, S. H. Park, H. Chun, Y. H. Ko, J. Y. Lee, E. S. Lee, S. Samal, N. Selvapalam, M. V. Rekharsky, V. Sindelar, D. Sobransingh, Y. Inoue, A. E. Kaifer, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12984.
22. a) F. P. Gross, M. W. Hosseini, J. M. Lehn, R. B. Sessions, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 1067;
23. b) F. Peter, M. Gross, M. W Hosseini, J. M. Lehn, J. Electroanal. Chem. 1983, 144, 279.
24. a) L. M. Zhang, T. Lu, J. I. Gordon, G. W. Gokel, A. E. Kaifer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1017;
25. b) D. Sobransingh, M. B. Dewal, J. Hiller, M. D. Smith, L. S. Shimizu, New J. Chem. 2008, 32, 24;
26. c) Y. A. Wang, Julio, A. E. Kaifer, Chem. Commun. 1998, 1457.
27. a) I. P Dagmara Podkoscielny, C. L. D. Gibb, B. C. Gibb, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4704;
28. b) D. Podkoscielny, R. J. Hooley, J. Rebek, A. E. Kaifer, Org. Lett. 2008, 10, 2865.
29. a) I. Philip, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 2005, 70, 1558;
30. b) I. E. Philip, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12678.
31. A. B. Vasile Lozan, W. Plass, B. Kersting, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7305.
32. a) M. T. Carter, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7528;
33. b) M. T. Carter, M. Rodriguez, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901.
34. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed., Wiley, New York, 2001.
35. a) E. C. Sandra Mendoza, Y. Meas, L. A. Godínez, A. E. Kaifer, Electroanalysis 2004, 16, 1469;
36. b) A. W Addison, M. Carpenter, L. K. M. Lau, M. Wicholas, Inorg. Chem. 1978, 17, 1545;
37. c) R. R. Gagne, J. L. Allison, D. M. Ingle, Inorg. Chem. 1979, 18, 2767;
38. d) E. Laviron, L. Roullier, J. Electroanal. Chem. 1985, 186, 1.
39. V. L. Pecoraro, A. J. Stemmler, B. R. Gibney, J. J. Bodwin, H. Wang, J. W. Kampf, A. Barwinski in Progress in Inorganic Chemistry, Vol. 45 (Ed.: K. D. Karlin), Wiley, New York, 1997, p. 83.
40. a) V. L. Pecoraro, Inorg. Chim. Acta 1989, 155, 171;
41. b) M. S. Lah, M. L. Kirk, W. Hatfield, V. L. Pecoraro, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1606;
42. c) M. S. Lah, V. L. Pecoraro, Comments Inorg. Chem. 1990, 11, 59;
43. d) M. S. Lah, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 1991, 30, 878;
44. e) M. S. Lah, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7258.
45. a) G. Mezei, C. M. Zaleski, V. L. Pecoraro, Chem. Rev. 2007, 107, 4933;
46. b) R. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, Angew. Chem. 2008, 120, 8924;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8794;
48. c) M. Affronte, S. Caretta, G. A. Timco, R. E. P Winpenny, Chem. Commun. 2007, 1789.
49. a) C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495;
50. b) C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017;
51. c) C. J. Pedersen, Science 1988, 241, 536.
52. a) A. Caneschi, A. Cornia, S. J. Lippard, Angew. Chem. 1995, 107, 511;
53. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 467;
54. b) B. R. Gibney, H. Wang, J.W. Kampf, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 1996, 35, 6184;
55. c) G. Psomas, A. J. Stemmler, C. Dendrinou-Samara, J. J. Bodwin, M. Scheider, M. Alexiou, J. W. Kampf, D. P Kessissoglou, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 2001, 40, 1562;
56. d) M. S. Lah, B. R. Gibney, D. L. Tierney, J. E. Penner-Hahn, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5857;
57. e) C. Dendrinou-Samara, M. Alexiou, C. M. Zaleski, J. W Kampf, M. L. Kirk, D. P. Kessissoglou, V. L. Pecoraro, Angew. Chem. 2003, 115, 3893;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3763;
59. f) A. D. Cutland-VanNoord, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Angew. Chem. 2002, 114, 4861;
60. Angew. Chem. 2003, 115, 3893;
61. g) C. M. Zaleski, E. C. Depperman, C Dendrinou-Samara, M. Alexiou, J. W. Kampf, D. P. Kessissoglou, M. L. Kirk, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12862.
62. a) J. J. Bodwin, A. D. Cutland, R. G. Malkani, V. L. Pecoraro, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 489;
63. b) L. F. Jones, C. A. Kilner, M. A. Halcrow, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4667;
64. c) J. J. Bodwin, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 2000, 39, 3434;
65. d) D. P Kessissoglou, J. J. Bodwin, J. W. Kampf, C. Dendrinou-Samara, V. L. Pecoraro, Inorg. Chim. Acta 2002, 331, 73;
66. e) C. Dendrinou-Samara, G. Psomas, L. Iordanidis, V. Tangoulis, D. P Kessissoglou, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5041;
67. f) B. Jacques, S. Bellemin-Laponnaz, H. Wadepohl, L. H. Gade, Angew. Chem. 2008, 120, 4622;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4546.
69. a) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Commun. 2002, 2766;
70. b) S. A. B. Leigh F. Jones, Colin A. Kilner, Malcolm A. Halcrow, Chem. Eur. J. 2008, 14, 223;
71. c) R. W. Saalfrank, R. Harbig, J. Nachtrab, W. Bauer, K.-P. Zeller, D. Stalke, M. Teichert, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1363.
72. a) A. J. Stemmler, J. W. Kampf, M. L. Kirk, B. H. Atasi, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 1999, 38, 2807;
73. b) A. J. Stemmler, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Angew. Chem. 1996, 108, 3011;
74. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2841;
75. c) C. Dendrinou-Samara, L. Alevizopoulou, L. Iordanidis, E. Samaras, D. P. Kessisoglou, J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 89;
76. d) D. P. Kessisoglou, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Polyhedron 1994, 13, 1379;
77. e) S. H. Seda, J. Janczak, J. Lisowski, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3015;
78. f) S. H. Seda, J. Janczak, J. Lisowski, Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 792;
79. g) A. P Tatjana, N. Parac-Vogt, P Nockemann, Y.-F. Yuan, C. Görller-Walrand, K. Binnemans, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1466;
80. h) F. Dallavalle, M. Remelli, F. Sansone, D. Bacco, M. Tegoni, Inorg. Chem. 2010, 49, 1761;
81. i) M. Tegoni, M. Furlotti, M. Tropiano, C.-S. Lim, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 2010, DOI: 10.1021/ic100315u.
82. a) A. J. Stemmler, A. Barwinski, M. J. Baldwin, V. Young, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11962;
83. b) A. D. Cutland, R. G. Malkani, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Angew. Chem. 2000, 112, 2801;
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2689;
85. c) V. L. Pecoraro, J. J. Bodwin, A. D. Cutland, J. Solid State Chem 2000, 152, 68.
86. a) A. C. Cutland-Van Noord, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Angew. Chem. 2002, 114, 4861;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4667;
88. b) C. M. Zaleski, A. D. Cutland-Van Noord, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1098;
89. c) C. M. Zaleski, E. C. Depperman, J. W. Kampf, M. L. Kirk, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 2006, 45, 10022.
90. a) A. D. Cutland, J. A. Halfen, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6211;
91. b) C.-S. Lim, A. C. V. Noord, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1347;
92. c) G. Mezei, J. W. Kampf, S. Pan, K. R. Poeppelmeier, B. Watkins, V. L. Pecoraro, Chem. Commun. 2007, 1148;
93. d) C.-S. Lim, J. Jankolovits, J.W. Kampf, V. L. Pecoraro, Chem. Asian J. 2010, 5, 46;
94. e) J. Jankolovits, C.-S. Lim, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Z. Naturforsch. 2010, 65, 263.
95. C.-S. Lim, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 2009, 48, 5224.
96. M. Tegoni, M. Tropiano, L. Marchio, Dalton Trans. 2009, 6705.
97. L. A. Godínez, J. Lin, M. Muñoz, A. W. Coleman, A. E. Kaifer, Electroanalysis 1996, 8, 1072.
98. a) A. Bianchi, A. Domenech, E. Garcia-Espana, S. V. Luis, Anal. Chem. 1993, 65, 3137;
99. b) A. Andres, J. Arago, A. Bencini, A. Bianchi, A. Domenech, V. Fusi, E. Garcia-Espana, P. Paoletti, J. A. Ramirez, Inorg. Chem. 1993, 32, 3418;
100. c) A. Doménech, E. GarcíaEspaña, J. A. Ramirez, Talanta 1995, 42, 1663;
101. d) A. B. Bencini, M. I. Burguete, P Dapporto, A. Domenech, E. Garcia-Espana, S. V. Luis, P Paoli, J. A. Ramirez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 569.
102. a) K. Sugawara, S. Tanaka, H. Nakamura, Anal. Chem. 2002, 74, 299;
103. b) M. T. Rojas, R. Koeniger, J. F. Stoddart, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 336;
104. c) J. Liu, W. Ong, E. Roman, M. J. Lynn, A. E. Kaifer, Langmuir 2000, 16, 3000;
105. d) K. Sugawara, N. Kamiya, G. Hirabayashi, H. Kuramitz, Anal. Sci. 2005, 27, 897;
106. e) Y. Yang, X. Yang, H.-F. Yang, Z.-M. Liu, Y-L. Liu, G.-L. Shen, R.-Q. Yu, Anal. Chim. Acta 2005, 528, 135.
107. a) J. M. Casas-Solvas, E. Ortiz-Salmerón, I. Fernández, L. GarcíaFuentes, F. Santoyo-González, A. Vargas-Berenguel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8146;
108. b) S. Sato, T. Nojima, S. Takenaka, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4722;
109. c) A. K. Mirzoian, Chem. Commun. 1999, 1603.
110. I. Canals, J. A. Portal, E. Bosch, M. Roses, Anal. Chem. 2000, 72, 1802.
111. F. Rived, M. Rosés, E. Bosch, Anal. Chim. Acta 1998, 374, 309.
112. H. A. Azab, A.S. Orabi, E.T.A. El-Salam, J. Chem. Eng. Data 1998, 43, 703.
113. C.-S. Lim, PhD Thesis, University of Michigan (Ann Arbor), 2008.
114. Z.-X. Wang, FEBS Lett. 1995, 360, 111.
115. J. E. Sheats, M. D. Rausch, J. Org. Chem. 1970, 35, 3245.
116. L. H. Ali, A. Cox, T. J. Kemp, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 1468.
117. Saint Plus, v. 7.60A, Bruker Analytical X-ray, Madison, WI, 2008.
118. SADABS, v. 2008/1, Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data, G. M. Sheldrick, University Göttingen, Göttingen, 2008.
119. SHELXTL, v. 2008/4, G. M. Sheldrick, Bruker Analytical X-ray, Madison, WI, 2008.