Steroidal Ureas as Enantioselective Receptors for an N-Acetyl α-Amino Carboxylate

Organic Letters

Volumn 4, Issue 26, 2002, Pages 4639-4642

  Siracusa, Laura ^a   Hurley, Fionn M ^b   Dresen, Stefan ^b   Lawless, Laurence J ^b   Pérez Payán, M Nieves ^b   Davis, Anthony P ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID RECEPTOR; CHOLIC ACID; DRUG DERIVATIVE; N ACETYLPHENYLALANINE; N-ACETYLPHENYLALANINE; PHENYLALANINE; SOLVENT; STEROID; UREA;

ARTICLE; CHEMISTRY; MOLECULAR MIMICRY; STEREOISOMERISM;

CHOLIC ACID; MOLECULAR MIMICRY; PHENYLALANINE; RECEPTORS, AMINO ACID; SOLVENTS; STEREOISOMERISM; STEROIDS; UREA;

EID: 0344542232     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol027009l     Document Type: Article

References (29)

1. Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc Rev. 1993, 22, 383. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313. Ogoshi, H.; Mizutani, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 81.
2. Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc Rev. 1993, 22, 383. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313. Ogoshi, H.; Mizutani, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 81.
3. Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc Rev. 1993, 22, 383. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313. Ogoshi, H.; Mizutani, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 81.
4. Selected examples: Peacock, S. C.; Domeier, L. A.; Gaeta, F. C. A.; Hegelson, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8190. Jeong, K. S.; Muehldorf, A. V.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6144. Hong, J.-I.; Namgoong, S. K.; Bernardi, A.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5111. Yoon, S. S.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 823. Pirkle, W. H.; Murray, P. G.; Rausch, D. J.; McKenna, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4769. Martín, M.; Raposo, C.; Almaraz, M.; Crego, M.; Caballero, C.; Grande, M.; Morán, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2386. Botana, E.; Ongeri, S.; Arienzo, R.; Demarcus, M.; Frey, J. G.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Gennari, C.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 2001, 1358.
5. Selected examples: Peacock, S. C.; Domeier, L. A.; Gaeta, F. C. A.; Hegelson, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8190. Jeong, K. S.; Muehldorf, A. V.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6144. Hong, J.-I.; Namgoong, S. K.; Bernardi, A.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5111. Yoon, S. S.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 823. Pirkle, W. H.; Murray, P. G.; Rausch, D. J.; McKenna, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4769. Martín, M.; Raposo, C.; Almaraz, M.; Crego, M.; Caballero, C.; Grande, M.; Morán, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2386. Botana, E.; Ongeri, S.; Arienzo, R.; Demarcus, M.; Frey, J. G.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Gennari, C.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 2001, 1358.
6. Selected examples: Peacock, S. C.; Domeier, L. A.; Gaeta, F. C. A.; Hegelson, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8190. Jeong, K. S.; Muehldorf, A. V.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6144. Hong, J.-I.; Namgoong, S. K.; Bernardi, A.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5111. Yoon, S. S.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 823. Pirkle, W. H.; Murray, P. G.; Rausch, D. J.; McKenna, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4769. Martín, M.; Raposo, C.; Almaraz, M.; Crego, M.; Caballero, C.; Grande, M.; Morán, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2386. Botana, E.; Ongeri, S.; Arienzo, R.; Demarcus, M.; Frey, J. G.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Gennari, C.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 2001, 1358.
7. Selected examples: Peacock, S. C.; Domeier, L. A.; Gaeta, F. C. A.; Hegelson, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8190. Jeong, K. S.; Muehldorf, A. V.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6144. Hong, J.-I.; Namgoong, S. K.; Bernardi, A.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5111. Yoon, S. S.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 823. Pirkle, W. H.; Murray, P. G.; Rausch, D. J.; McKenna, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4769. Martín, M.; Raposo, C.; Almaraz, M.; Crego, M.; Caballero, C.; Grande, M.; Morán, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2386. Botana, E.; Ongeri, S.; Arienzo, R.; Demarcus, M.; Frey, J. G.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Gennari, C.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 2001, 1358.
8. Selected examples: Peacock, S. C.; Domeier, L. A.; Gaeta, F. C. A.; Hegelson, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8190. Jeong, K. S.; Muehldorf, A. V.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6144. Hong, J.-I.; Namgoong, S. K.; Bernardi, A.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5111. Yoon, S. S.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 823. Pirkle, W. H.; Murray, P. G.; Rausch, D. J.; McKenna, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4769. Martín, M.; Raposo, C.; Almaraz, M.; Crego, M.; Caballero, C.; Grande, M.; Morán, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2386. Botana, E.; Ongeri, S.; Arienzo, R.; Demarcus, M.; Frey, J. G.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Gennari, C.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 2001, 1358.
9. Selected examples: Peacock, S. C.; Domeier, L. A.; Gaeta, F. C. A.; Hegelson, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8190. Jeong, K. S.; Muehldorf, A. V.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6144. Hong, J.-I.; Namgoong, S. K.; Bernardi, A.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5111. Yoon, S. S.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 823. Pirkle, W. H.; Murray, P. G.; Rausch, D. J.; McKenna, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4769. Martín, M.; Raposo, C.; Almaraz, M.; Crego, M.; Caballero, C.; Grande, M.; Morán, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2386. Botana, E.; Ongeri, S.; Arienzo, R.; Demarcus, M.; Frey, J. G.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Gennari, C.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 2001, 1358.
10. Selected examples: Peacock, S. C.; Domeier, L. A.; Gaeta, F. C. A.; Hegelson, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8190. Jeong, K. S.; Muehldorf, A. V.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6144. Hong, J.-I.; Namgoong, S. K.; Bernardi, A.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5111. Yoon, S. S.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 823. Pirkle, W. H.; Murray, P. G.; Rausch, D. J.; McKenna, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4769. Martín, M.; Raposo, C.; Almaraz, M.; Crego, M.; Caballero, C.; Grande, M.; Morán, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2386. Botana, E.; Ongeri, S.; Arienzo, R.; Demarcus, M.; Frey, J. G.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Gennari, C.; Kilburn, J. D. Chem. Commun. 2001, 1358.
11. For a method applicable to one-bead-one-compound libraries, see: Weingarten, M. D.; Sekanina, K.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9112.
12. Ayling, A. J.; Pérez-Payán, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12716.
13. Boyce, R.; Li, G.; Nestler, H. P.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7955. Cheng, Y. A.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1813.
14. Boyce, R.; Li, G.; Nestler, H. P.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7955. Cheng, Y. A.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1813.
15. De Muynck, H.; Madder, A.; Farcy, N.; De Clercq, P. J.; Pérez-Payán, M. N.; Öhberg, L. M.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 145.
16. Reviews: (a) Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 243. (b) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Murakami, Y., Ed.; Pergamon: Oxford, UK, 1996; Vol. 4 (Supramolecular Reactivity and Transport: Bioorganic Systems), pp 257. (c) Davis, A. P. In Supramolecular Science: Where It Is and Where It Is Going; Ungaro, R., Dalcanale, E., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1999; pp 125-146. Recent contributions: (d) Ayling, A. J.; Broderick, S.; Clare, J. P.; Davis, A. P.; Pérez-Payán, M. N.; Lahtinen, M.; Nissinen, N. J.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2197. (e) Lambert, T. N.; Boon, J. M.; Smith, B. D.; Pérez-Payán, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5276-5277.
17. Reviews: (a) Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 243. (b) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Murakami, Y., Ed.; Pergamon: Oxford, UK, 1996; Vol. 4 (Supramolecular Reactivity and Transport: Bioorganic Systems), pp 257. (c) Davis, A. P. In Supramolecular Science: Where It Is and Where It Is Going; Ungaro, R., Dalcanale, E., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1999; pp 125-146. Recent contributions: (d) Ayling, A. J.; Broderick, S.; Clare, J. P.; Davis, A. P.; Pérez-Payán, M. N.; Lahtinen, M.; Nissinen, N. J.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2197. (e) Lambert, T. N.; Boon, J. M.; Smith, B. D.; Pérez-Payán, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5276-5277.
18. Reviews: (a) Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 243. (b) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Murakami, Y., Ed.; Pergamon: Oxford, UK, 1996; Vol. 4 (Supramolecular Reactivity and Transport: Bioorganic Systems), pp 257. (c) Davis, A. P. In Supramolecular Science: Where It Is and Where It Is Going; Ungaro, R., Dalcanale, E., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1999; pp 125-146. Recent contributions: (d) Ayling, A. J.; Broderick, S.; Clare, J. P.; Davis, A. P.; Pérez-Payán, M. N.; Lahtinen, M.; Nissinen, N. J.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2197. (e) Lambert, T. N.; Boon, J. M.; Smith, B. D.; Pérez-Payán, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5276-5277.
19. Reviews: (a) Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 243. (b) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Murakami, Y., Ed.; Pergamon: Oxford, UK, 1996; Vol. 4 (Supramolecular Reactivity and Transport: Bioorganic Systems), pp 257. (c) Davis, A. P. In Supramolecular Science: Where It Is and Where It Is Going; Ungaro, R., Dalcanale, E., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1999; pp 125-146. Recent contributions: (d) Ayling, A. J.; Broderick, S.; Clare, J. P.; Davis, A. P.; Pérez-Payán, M. N.; Lahtinen, M.; Nissinen, N. J.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2197. (e) Lambert, T. N.; Boon, J. M.; Smith, B. D.; Pérez-Payán, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5276-5277.
20. Reviews: (a) Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 243. (b) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Murakami, Y., Ed.; Pergamon: Oxford, UK, 1996; Vol. 4 (Supramolecular Reactivity and Transport: Bioorganic Systems), pp 257. (c) Davis, A. P. In Supramolecular Science: Where It Is and Where It Is Going; Ungaro, R., Dalcanale, E., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1999; pp 125-146. Recent contributions: (d) Ayling, A. J.; Broderick, S.; Clare, J. P.; Davis, A. P.; Pérez-Payán, M. N.; Lahtinen, M.; Nissinen, N. J.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2197. (e) Lambert, T. N.; Boon, J. M.; Smith, B. D.; Pérez-Payán, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5276-5277.
21. (a) Davis, A. P.; Lawless, L. J. Chem. Commun. 1999, 9.
22. (b) Lawless, L. J.; Blackburn, A. G.; Ayling, A. J.; Pérez-Payán, M. N.; Davis, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1329.
23. Baragaña, B.; Blackburn, A. G.; Breccia, P.; Davis, A. P.; de Mendoza, J.; Padrón-Carrillo, J. M.; Prados, P.; Riedner, J.; de Vries, J. G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2931.
24. Kasal, A.; Kohout, L.; Lebl, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 2147.
25. Barry, J. F.; Davis, A. P.; Pérez-Payán, M. N.; Elsegood, M. R. J.; Jackson, R. F. W., Gennari, C.; Piarulli, U.; Gude, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2849.
26. Recent examples: (a) Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Klein, H. W.; Stockigt, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1758. (b) Welch, C. J.; Pollard, S. D.; Mathre, D. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 95. (c) Diaz, D. D.; Yao, S. L.; Finn, M. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2617.
27. Recent examples: (a) Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Klein, H. W.; Stockigt, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1758. (b) Welch, C. J.; Pollard, S. D.; Mathre, D. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 95. (c) Diaz, D. D.; Yao, S. L.; Finn, M. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2617.
28. Recent examples: (a) Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Klein, H. W.; Stockigt, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1758. (b) Welch, C. J.; Pollard, S. D.; Mathre, D. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 95. (c) Diaz, D. D.; Yao, S. L.; Finn, M. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2617.
29. For a similar study giving parallel results, see ref 12b.