Alkene selenenylation: A comprehensive analysis of relative reactivities, stereochemistry and asymmetric induction, and their comparisons with sulfenylation

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 7, Issue , 2011, Pages 744-758

  Soloshonok, Vadim A ^a,b   Nelson, Donna J ^c,d  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

^c UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

^d Massachusetts Institute of Technology Cambridge   (United States)

Author keywords

Alkene selenenylation; Asymmetric synthesis; Calculations; Electronic effects; Regioselectivity; Relative reactivities; Steric effects

Indexed keywords

EID: 79958050963     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.7.85     Document Type: Article

References (92)

1. Block, E.; Schwan, A. L. Electrophilic Addition of X-Y Reagents to Alkenes and Alkynes. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Flemming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 4, pp 329 ff. doi:10.1016/B978-0- 08-052349-1.00097-4
2. Beaulien, P. L.; Deziel, R. In Organoselenium Chemistry: A Practical Approach; Back, T. G., Ed.; Oxford University: Oxford, 1999; pp 35 ff.
3. Mikolajczyk, M.; Drabowicz, J.; Kielbasinski, P. Stereoselective Synthesis, Houben-Weyl; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1996; Vol. E21D, pp 5083 ff.
4. Hatfield, D. L., Ed. Selenium Its Molecular Biology and Role in Human Health; Kluwer Academic Publishers: Boston, 2001.
5. Burk, R. F., Ed. Selenium in Biology and Human Health; Springer-Verlag: New York, 1994.
6. Kumar, Y.; Green, R.; Borysko, K. Z.; Wise, D. S.; Wotring, L. L.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3843. doi:10.1021/jm00076a012 (Pubitemid 24006713)
7. Soriano-Garcia, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1657.
8. Mugesh, G.; de Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125. doi:10.1021/cr000426w (Pubitemid 35381674)
9. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255. doi:10.1021/cr0406559 (Pubitemid 40025738)
10. De Silva, V.; Woznichak, M. M.; Burns, K. L.; Grant, K. B.; May, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2409. doi:10.1021/ja037294j (Pubitemid 38295723)
11. Narajji, C.; Karvekar, M. D.; Das, A. K. Indian J. Pharm. Sci. 2007, 69, 344. doi:10.4103/0250-474X.34541
12. Bendsleve, D. A.; Abdulla, M.; Jepsrn, A.; Pedeson, E. Trace Elem. Med. (Deisenhofen-Muenchen, Ger.) 1988, 5, 29.
13. Khalil, A. M. Mutat. Res. 1989, 224, 503. doi:10.1016/0165-1218(89)90076- 1
14. Saito, Y.; Fiji, T.; Honda, M.; Maeda, A.; Seo, H.; Chikuma, M. In Proceedings of the seventh International Symposium, Selenium in Biology and Medicine, Fodazione Giorgio Cini: Venezia, Italy, 2000; pp 1 ff.
15. Wang, H.-L.; Yang, F.; Li, X.-L.; Yan, X.-M.; Huang, Z.-Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3784. doi:10.1002/chem.200801936
16. Braga, A. L.; Ludtke, D. S.; Vargas, F.; Braga, R. C. Synlett 2006, 1453. doi:10.1055/s-2006-941592
17. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Santi, C.; Temperini, A.; Sternativo, S.; Tomassini, C. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 729. doi:10.1080/10426500590907462 (Pubitemid 41491404)
18. Braga, A. L.; Paixao, M. W.; Ludtke, D. S.; Silveira, C. C.; Rodriques, O. E. D. Org. Lett. 2003, 5, 2635. doi:10.1021/ol034773e (Pubitemid 37140829)
19. Tomoda, S.; Iwaoka, M. Chem. Lett. 1988, 1895.
20. Tomoda, S.; Fujita, K.; Iwaoka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 129. doi:10.1039/C39900000129
21. Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Segawa, K.; Fukuzawa, S.-I.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1375. doi:10.1039/C39940001375
22. Nishibayashi, Y.; Srivastava, S. K.; Takada, H.; Fukuzawa, S.-I.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2321. doi:10.1039/C39950002321
23. Back, T. G.; Dyck, B. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2567. doi:10.1039/cc9960002567
24. Fujita, K. Rev. Heteroat. Chem. 1997, 16, 101.
25. Wirth, T. Liebigs Ann./Recl. 1997, 2189. doi:10.1002/jlac.199719971104
26. Wirth, T., Ed. Organoselenium Chemistry, Modern Developments in Organic Synthesis; Topics in Current Chemistry, Vol. 208; Springer: Berlin, Germany, 2000.
27. Deziel, R.; Goulet, S.; Grenier, L.; Bordeleau, J.; Bernier, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3619. doi:10.1021/jo00066a010
28. Deziel, R.; Malenfant, E.; Thibault, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5493. doi:10.1016/S0040-4039(98)01141-1 (Pubitemid 28322455)
29. Deziel, R.; Malenfant, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4660. doi:10.1021/jo00119a055
30. Fragale, G.; Neuburger, M.; Wirth, T. Chem. Commun. 1998, 1867. doi:10.1039/A804264K
31. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1118. doi:10.1002/1521- 3765(20020301)8:5<1118::AID-CHEM1118>3.0.CO;2-2 (Pubitemid 34250989)
32. Deziel, R.; Malenfant, E.; Thibault, C.; Frechette, S.; Gravel, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4753. doi:10.1016/S0040-4039(97)01030-7 (Pubitemid 27277954)
33. Spichty, M.; Fragale, G.; Wirth, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10914. doi:10.1021/ja001602l
34. Wang, X.; Houk, K. N.; Spichty, M.; Wirth, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8567. doi:10.1021/ja990473+ (Pubitemid 29453393)
35. Wirth, T. Tetrahedron 1999, 55, 1. doi:10.1016/S0040-4020(98)00946-6 (Pubitemid 29005267)
36. Browne, D. M.; Wirth, T. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1893. doi:10.2174/138527206778521213 (Pubitemid 44509669)
37. Wirth, T. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998, 136, 235. doi:10.1080/10426509808545948
38. Uehlin, L.; Fragale, G.; Wirth, T. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1125. doi:10.1002/1521-3765(20020301)8:AID-CHEM1125>3.0.CO;2-I (Pubitemid 34256360)
39. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3131. doi:10.1002/anie.200351229 (Pubitemid 36898730)
40. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Tomassini, C.; Santi, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3241. doi:10.1016/S0040- 4039(00)00358-0 (Pubitemid 30256780)
41. Fragale, G.; Wirth, T. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1361. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199807)1998:7<1361::AID-EJOC1361>3 .0.CO;2-M
42. Uehlin, L.; Wirth, T. Org. Lett. 2001, 3, 2931. doi:10.1021/ol0164435 (Pubitemid 33627227)
43. Wirth, T.; Fragale, G. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1894. doi:10.1002/chem. 19970031123
44. Diter, P.; Taudien, S.; Samuel, O.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 370. doi:10.1021/jo00081a015
45. Ueki, H.; Yasumoto, M.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1396. doi:10.1016/j.tetasy.2010.04.040
46. Soloshonok, V. A.; Berbasov, D. O. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 597. doi:10.1016/j.jfluchem.2005.11.004
47. Soloshonok, V. A.; Berbasov, D. O. Chim. Oggi 2006, 24, 44.
48. Soloshonok, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 766. doi:10.1002/anie.200503373 (Pubitemid 43151395)
49. Han, J.; Nelson, D. J.; Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, V. A. Curr. Org. Synth. 2011, 8, 310-317. doi:10.2174/157017911794697303
50. Soloshonok, V. A.; Ueki, H.; Yasumoto, M.; Mekala, S.; Hirschi, J. S.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12112. doi:10.1021/ja065603a (Pubitemid 47556845)
51. Yasumoto, M.; Ueki, H.; Ono, T.; Katagiri, T.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 535. doi:10.1016/j.jfluchem.2009.11.026
52. Yasumoto, M.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 266. doi:10.1016/j.jfluchem.2009.10.002
53. Yasumoto, M.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 540. doi:10.1016/j.jfluchem.2009.11.010
54. Basiuk, V. A.; Gromovoy, T. Y.; Chuiko, A. A.; Soloshonok, V. A.; Kukhar, V. P. Synthesis 1992, 449-451. doi:10.1055/s-1992-26131
55. Schmid, G. H.; Garratt, D. G. The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups, Supplement A, Part 2. Patai, S., Ed.; Wiley: New York, NY, 1977; pp 855 ff. And references cited therein.
56. Schmid, G. H. In The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups, Supplement A, Part 2; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, NY, 1989; Vol. 2, pp 724 ff.
57. Schmidt, G. H.; Garratt, D. G. Tetrahedron 1978, 34, 2869. doi:10.1016/0040-4020(78)88004-1
58. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 429. doi:10.1021/jo00917a038
59. Clive, D. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 100. doi:10.1039/C39740000100
60. Schmid, G. H.; Garratt, D. G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5299. doi:10.1016/S0040-4039(00)87852-1
61. Schmid, G. H.; Garratt, D. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 4169. doi:10.1021/jo00171a002
62. Schmid, G. H.; Garratt, D. G. Tetrahedron 1985, 41, 4787. doi:10.1016/S0040-4020(01)96718-3
63. Garratt, D. G. Can. J. Chem. 1978, 56, 2184. doi:10.1139/v78-357
64. Garratt, D.; Kabo, A. Can. J. Chem. 1980, 58, 1030. doi:10.1139/v80-161
65. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3740. doi:10.1002/1521- 3773(20001103)39:21<3740::AID-ANIE3740>3.0.CO ;2-N
66. Luh, T.-Y.; So, W.-H.; Cheung, K. S.; Tam, S. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 3051. doi:10.1021/jo00217a006
67. Sharpless, K. B.; Gordon, K. M.; Lauer, R. F.; Patrick, D. W.; Sinder, S. P.; Young, M. W. Chem. Scr. 1975, 8A, 9.
68. Kocovsky, P. Addition Reactions: Polar Addition. In Organic Reaction Mechanisms 1994; Knipe, A. C.; Watts, W. E., Eds.; John Wiley & Sons: New York, NY, 1996; pp 331 ff.
69. Denmark, S. E.; Edwards, M. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 7293. doi:10.1021/jo0610457 (Pubitemid 44461273)
70. Chen, G.; Fu, C.; Ma, S. Tetrahedron 2006, 62, 4444. doi:10.1016/j.tet. 2006.02.053
71. Wirth, T.; Fragale, G.; Spichty, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3376. doi:10.1021/ja974177d (Pubitemid 28289074)
72. Nelson, D. J.; Soundararajan, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6207. doi:10.1016/S0040-4039(00)82306-0
73. Nelson, D. J.; Li, R.; Brammer, C. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 2422. doi:10.1021/jo0017032 (Pubitemid 32867437)
74. Nelson, D. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5823. doi:10.1016/S0040- 4039(99)01149-1 (Pubitemid 29343831)
75. Brammer, C. N.; Nelson, D. J.; Li, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3237. doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.035 (Pubitemid 46546417)
76. Nelson, D. J.; Li, R.; Brammer, C. N. J. Org. Chem. 2005, 70, 761-767. doi:10.1021/jo048968r (Pubitemid 40189484)
77. Nelson, D. J.; Cooper, P. J.; Soundararajan, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1414. doi:10.1021/ja00186a040
78. Nelson, D. J.; Li, R.; Brammer, C. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1564. doi:10.1021/ja002190j (Pubitemid 32179404)
79. Masclet, P.; Grosjean, D.; Mouvier, G.; Dubois, J. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1973, 2, 225. doi:10.1016/0368-2048(73)80015-5
80. Mestdagh, J. M.; Visticot, J. P.; Elhanine, K.; Soep, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 237. doi:10.1063/1.481790
81. Spartan '02; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, U.S.A., 2002.
82. MacSpartan 1996; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, U.S.A., 2002.
83. HyperChem, V7.52; Hypercube, Inc.: Gainesville, FL, U.S.A., 2002.
84. Rowntree, D. Statistics Without Tears; Charles Scribner's Sons: New York, NY, 1981; pp 170 ff.
85. Neter, J.; Kutner, M. H.; Nachtsheim, C. J.; Wasserman, W. Applied Linear Regression Models, 3rd ed.; Richard D. Irwin, Inc: Chicago, IL, 1996; pp 80 ff.
86. Gonick, L.; Smith, W. The Cartoon Guide to Statistics; HarperCollins Publishers: New York, NY, 1993; pp 195 ff.
87. Montgomery, D. C.; Peck, E. A.; Vining, G. G. Introduction to Linear Regression Analysis, 4th ed.; John Wiley and Sons, Inc: Hoboken, NJ, 2006; pp 370 ff.
88. Montgomery, D. C.; Peck, E. A.; Vining, G. G. Introduction to Linear Regression Analysis, 4th ed.; John Wiley and Sons, Inc: Hoboken, NJ, 2006; pp 14 ff.
89. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry - Part A: Structure and Mechanisms, 5th ed.; Springer-Verlag: New York, NY, 2007; pp 497 ff.
90. Fachini, M.; Lucchini, V.; Modena, G.; Pasi, M.; Pasquato, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3944. doi:10.1021/ja984304l (Pubitemid 29214280)
91. Burgler, F. W.; Fragale, G.; Wirth, T. ARKIVOC 2007, (x), 21.
92. Schmid, G. H.; Garratt, D. G. Can. J. Chem. 1973, 51, 2463. doi:10.1139/v73-369