Rodlike macromolecules through spatial overlapping of thiophene dendrons

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 24, 2011, Pages 6821-6829

  Kimura, Mutsumi ^a   Kitao, Akiko ^a   Fukawa, Tadashi ^a   Shirai, Hirofusa ^a  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

amphiphiles; dendrons; oligothiophenes; organic electronics; polymerization

Indexed keywords

AMPHIPHILICS; CROSS COUPLING REACTIONS; DENDRONIZED POLYMERS; DENDRONS; ELECTROACTIVE; ENHANCED CONDUCTIVITY; FOCAL POINTS; FUNCTIONALIZED; MACRO-MONOMERS; MACROINITIATORS; MACROMONOMER; NITROSONIUM; OLIGOTHIOPHENES; ORGANIC ELECTRONICS; PHOTOPHYSICAL; POLYMER BACKBONES; RADICAL POLYMERIZATION; REDOX BEHAVIOR; SELF ORGANIZED STRUCTURES; SIDE-CHAINS; TETRAFLUOROBORATES; THIOPHENE DENDRONS; THIOPHENE OLIGOMERS; VINYL GROUP;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; ETHYLENE; ETHYLENE GLYCOL; IODINE; MONOMERS; OLIGOMERS; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYETHYLENE OXIDES; POLYMERIZATION; THIOPHENE;

DENDRIMERS;

EID: 79957958921     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201003627     Document Type: Article

References (70)

1. Editorial, Chem. Commun. 2003, 1.
2. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537
3. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791
4. H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359
5. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
6. D. W. Hatchett, M. Josowicz, Chem. Rev. 2008, 108, 746
7. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868
8. A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897.
9. Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.:, K. Müllen, G. Wegner,), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
10. J. Locklin, J. H. Youk, C. Xia, M. Y. Park, X. Fan, R. C. Advincula, Langmuir 2002, 18, 877
11. A. Facchetti, M. H. Yoon, C. L. Stern, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480
12. T. Oike, T. Kurata, K. Takimiya, T. Otsubo, T. Aso, H. Zhang, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15372
13. I. O. Shklyarevskiy, P. Jonkheijm, P. C. M. Christianen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, O. Henze, A. F. M. Kilbinger, W. J. Feast, A. D. Guerzo, J. P. Desvergne, J. C. Maan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1112
14. A. L. Kanibolotsky, L. Kaniboltskaya, S. Gordeyev, P. J. Skabara, I. McCulloch, R. Berridge, J. E. Lohr, F. Marchioni, F. Wudl, Org. Lett. 2007, 9, 1601
15. J. Areephong, J. H. Hurenkamp, M. T. W. Mllder, A. Meetsma, J. L. Herek, W. R. Browne, B. L. Feringa, Org. Lett. 2009, 11, 721.
16. G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323.
17. F. J. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
18. A. R. Murphy, P. C. Chang, P. VanDyke, J. Liu, J. M. Fréchet, V. Subramanian, D. M. DeLongchamp, S. Sambasivan, D. A. Fisher, E. K. Lin, Chem. Mater. 2005, 17, 6033
19. C. E. Mauldin, K. Puntambekar, A. R. Murphy, F. Liao, V. Subramanian, J. M. J. Fréchet, D. M. DeLongchamp. D. A. Fischer, M. F. Toney, Chem. Mater. 2009, 21, 1927
20. W. S. Li, Y. Yamamoto, T. Fukushima, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, H. Masunaga, S. Sasaki, M. Takata, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8886
21. M. Tantiwiwat, A. Tamayo, N. Lu, X. D. Dang, T. Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17402.
22. K. Nakao, M. Nishimura, T. Tamachi, Y. Kuwatani, H. Miyasaka, T. Nishinaga, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16740
23. M. Williams-Harry, A. Bhaskar, G. Ramakrishna, T. Goodson III, M. Imanaka, A. Mawatari, K. Nakano, H. Enozawa, T. Nishinaga, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3252
24. J. Casado, K. Takimiya, T. Otsubo, F. J. Ramírez, J. J. Quirante, R. P. Ortiz, S. R. González, M. M. Olivia, J. T. L. Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14028
25. J. Pei, J. L. Wang, X. Y. Cao, X. H. Zhou, W. B. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944
26. R. R. L. Malenfant, M. Jayaraman, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 1999, 11, 3420
27. A. Cravino, S. Roquet, O. Alévêque, P. Leriche, P. Frère, J. Roncali, Chem. Mater. 2006, 18, 2584
28. S. Deng, J. Locklin, D. Patton, A. Baba, R. C. Advincula, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1744
29. T. Narita, M. Takase, T. Nishinaga, M. Iyoda, K. Kamada, K. Ohta, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12108.
30. W. S. Li, T. Aida, Chem. Rev. 2009, 109, 6047
31. D. Astruc, E. Boisselier, C. Ornelas, Chem. Rev. 2010, 110, 1857.
32. S. Lo, P. L. Burn, Chem. Rev. 2007, 107, 1097.
33. C. Xia, X. Fan, J. Locklin, R. C. Advincula, Org. Lett. 2002, 4, 2067
34. C. Xia, X. Fan, J. Locklin, R. C. Advincula, A. Gies, W. Nonidez, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8735.
35. C. Q. Ma, E. Mena-Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2007, 119, 1709
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1679.
37. W. W. H. Wong, C. Q. Ma, W. Pisula, C. Yan, X. Feng, D. J. Jones, K. Müllen, R. A. A. J. Janssen, P. Bäuerle, A. B. Holmes, Chem. Mater. 2010, 22, 457.
38. J. Locklin, D. Patton, S. Deng, A. Baba, M. Millan, R. C. Advincular, Chem. Mater. 2004, 16, 5187
39. N. Negishi, Y. Ie, M. Taniguchi, T. Kawai, H. Tada, T. Kandam Y. Aso, Org. Lett. 2007, 9, 829
40. G. Ramakrishna, A. Bhaskar, P. Bauerle, T. Goodson III, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2018
41. T. Benincori, M. Capaccio, F. De Angelis, L. Falciola, M. Muccini, P. Mussini, A. Ponti, S. Toffanin, P. Traldi, F. Sannicolò, Chem. Eur. J. 2008, 14, 459
42. S. Link, T. Richter, O. Yurchenko, J. Heinze, S. Ludwigs, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10703.
43. A. D. Schlüter, J. P. Rabe, Angew. Chem. 2000, 112, 860
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 864
45. B. M. Rosen, C. J. Wilson, D. A. Wilson, M. Peterca, M. R. Imam, V. Percec, Chem. Rev. 2009, 109, 6275.
46. P. Sonar, H. Benmansour, T. Geiger, A. D. Schlüter, Polymer 2007, 48, 4996.
47. Y. Tian, K. Watanabe, X. Kong, J. Abe, T. Iyoda, Macromolecules 2002, 35, 3739.
48. P. Garcia, J. M. Pernaunt, P. Hapiot, V. Wintgens, P. Valat, F. Garnier, D. Delabouglise, J. Phys. Chem. 1993, 97, 513
49. J. T. Henssler, X. Zhang, A. J. Matzger, J. Org. Chem. 2009, 74, 9112.
50. C. Zhao, Y. Zhang, C. Wang, L. Rothberg, M. K. Ng, Org. Lett. 2006, 8, 1585
51. C. Zhao, Y. Zhang, S. Pan, L. Rothberg, M. K. Ng, Macromolecules 2007, 40, 1816.
52. Y. Ohsedo, I. Imae, Y. Shirota, J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2471.
53. G. Zotti, R. Salmaso, M. C. Fallazzi, R. A. Marin, Chem. Mater. 1997, 9, 791.
54. W. Stocker, B. L. Schürmann, J. R. Rabe, S. Föster, P. Lindner, I. Neubert, A. D. Schlüter, Adv. Mater. 1998, 10, 793.
55. N. Noma, K. Kawaguchi, I. Imae, Y. Shirota, Synth. Met. 1997, 84, 597
56. M. Akimoto, Y. Fukushima, H. Takeuchi, I. Harada, Y. Soma, M. Soma, Synth. Met. 1986, 15, 353
57. Y. Cao, D. Guo, M. Pang, R. Y. Qian, Synth. Met. 1987, 18, 189
58. X. G. Li, J. Li, Q. K. Meng, M. R. Huang, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9718.
59. M. M. Murray, P. Laszynski, D. A. Kaisaki, W. Chang, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8152
60. A. Kumagai, H. Fukumoto, T. Yamamoto, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8020.
61. U. Beginn, M. Möller, Supramolecular Materials and Technologies (Perspectives in Supramolecular Chemistry), (Ed.: , D. N. Reinhoudt,), Wiley, Chichester, 1999, Chapter 3.
62. H. Yu, A. Shishido, T. Ikeda, T. Iyoda, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1594
63. H. Yu, T. Iyoda, T. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11010
64. H. Yu, J. Li, T. Ikeda, T. Iyoda, Adv. Mater. 2006, 18, 2213
65. M. Komura, T. Iyoda, Macromolecules 2007, 40, 4106
66. H. Yu, A. Shishido, T. Iyoda, T. Ikeda, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 927
67. J. Li, K. Kamata, M. Komura, T. Yamada, H. Yoshida, T. Iyoda, Macromolecules 2007, 40, 8125
68. J. Yoon, S. Y. Jung, B. Ahn, K. Heo, S. Jin, T. Iyoda, H. Yoshida, M. Ree, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8486.
69. L. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921
70. N. V. Tsarevsky, K. Matyjaszewski, Chem. Rev. 2007, 107, 2270.