Synthesis and electrochromic properties of a new family of methacrylate polymers containing pendant oligothiophenes

Journal of Polymer Science, Part B: Polymer Physics

Volumn 41, Issue 21, 2003, Pages 2471-2484

  Ohsedo, Yutaka ^a   Imae, Ichiro ^a   Shirota, Yasuhiko ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Oligomers; Redox polymers; UV visible spectroscopy

Indexed keywords

ACRYLIC MONOMERS; ANODIC OXIDATION; COLOR; CROSSLINKING; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROCHROMISM; FREE RADICAL POLYMERIZATION; OLIGOMERS; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COLOR CHANGES; ELECTROCHROMIC MATERIALS; METHACRYLATE POLYMERS; PENDANT OLIGOTHIOPHENES;

ACRYLICS;

EID: 0242291813     PISSN: 08876266     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/polb.10653     Document Type: Article

References (95)

1. Tour, J. M. Chem Rev 1996, 96, 537.
2. Roncali, J. Chem Rev 1997, 97, 173.
3. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew Chem Int Ed Engl 1999, 38, 1350.
4. Kagan, J.; Arora, S. K. J Org Chem 1983, 48, 4317.
5. Nakayama, J.; Konishi, T.; Hoshino, M. Heterocycles 1988, 27, 1731.
6. Bäuerle, P.; Pfau, F.; Schlupp, H.; Würthner, F.; Gaudl, K.-U.; Caro, M. B.; Fischer, P. J Chem Soc Perkin Trans 2 1993, 489.
7. Bidan, G.; Nicola, A.; Enée, V.; Guillerez, S. Chem Mater 1998, 10, 1052.
8. Kirschbaum, T.; Azumi, R.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. New J Chem 1999, 23, 241.
9. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wulderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew Chem Int Ed Engl 2000, 39, 3481.
10. Herrema, J. K.; Wildeman, J.; van Bolhuis, F.; Hadziioannou, G. Synth Met 1993, 60, 239.
11. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Damanze, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F. Chem Mater 1995, 7, 1337.
12. Fichou, D. J Mater Chem 2000, 10, 571.
13. Fujimoto, H.; Nagashima, U.; Inokuchi, H.; Seki, K.; Cao, Y.; Nakahara, H.; Nakayama, J.; Hoshino, M.; Fukuda, K. J Chem Phys 1990, 92, 4077.
14. Taliani, C.; Blinov, L. M. Adv Mater 1996, 8, 353.
15. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. J Phys Chem 1996, 100, 18683.
16. Sease, J. W.; Zechmeister, L. J Am Chem Soc 1947, 69, 270.
17. Fichou, D.; Horowitz, G.; Xu, B.; Gariner, F. Synth Met 1990, 39, 243.
18. Tour, J. M.; Wu, R. Macromolecules 1992, 25, 1901.
19. Xu, Z.-G.; Horowitz, G. J Electroanal Chem 1992, 335, 123.
20. Guay, J.; Kasai, P.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem Mater 1992, 4, 1097.
21. Bäuerle, P.; Segelbaher, U.; Maister, A.; Mehring, M. J Am Chem Soc 1993, 115, 10217.
22. van Haare, J. A. E.; Havinga, E. E.; van Dongon, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem Eur J 1998, 8, 1509.
23. Hotta, S.; Waragai, K. Synth Met 1989, 32, 395.
24. Havinga, E. E.; Rotte, I.; Meijer, E. W.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Synth Met 1991, 41, 473.
25. Noma, N.; Kawaguchi, K.; Imae, I.; Nakano, H.; Shirota, Y. J Mater Chem 1996, 6, 117.
26. Funaoka, S.; Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. Synth Met 1999, 101, 600.
27. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J Org Chem 1998, 63, 8632.
28. Nakanishi, H.; Aso, Y.; Otsubo, T. Synth Met 1999, 101, 604.
29. Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X.; Xu, Z.; Garnier, F. Solid State Commun 1989, 72, 381.
30. Akimichi, H.; Waragai, K.; Hotta, S.; Kano, H.; Sakaki, H. Appl Phys Lett 1991, 58, 1500.
31. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
32. Fichou, D.; Bachet, B.; Damanze, F.; Billy, I.; Horowitz, G.; Gariner, F. Adv Mater 1996, 8, 500.
33. Horowitz, G.; Hajlaoui, R.; Fichou, D.; Kassmi, A. E. J Appl Phys 1999, 85, 3202.
34. Horowitz, G.; Fichou, D.; Garnier, F. Solid State Commun 1989, 70, 385.
35. Kuwabara, Y.; Miyawaki, K.; Nawa, K.; Noma, N.; Shirota, Y. Nippon Kagaku Kaishi 1992, 1168.
36. Noma, N.; Tsuzuki, T.; Shirota, Y. Adv Mater 1995, 7, 647.
37. Videlot, C.; Fichou, D. Synth Met 1999, 102, 885.
38. Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv Mater 1993, 5, 922.
39. Uchiyama, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Noge, H.; Sakaki, H. Synth Met 1994, 63, 57.
40. Delannoy, P.; Horowitz, G.; Bouchiha, H.; Deloffre, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Heyman, M.; Kouki, F.; Monge, J.-L.; Valat, P.; Wintgen, V.; Yassar, A. Synth Met 1994, 67, 197.
41. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv Mater 1997, 9, 239.
42. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv Mater 1997, 9, 720.
43. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Appl Phys Lett 1997, 70, 699.
44. Noda, T.; Shirota, Y. J Am Chem Soc 1998, 120, 9714.
45. Noda, T.; Ogawa, H.; Shirota, Y. Adv Mater 1999, 11, 283.
46. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. J Mater Chem 1999, 9, 2177.
47. Servet, B.; Rise, S.; Trotel, M.; Alnot, P.; Horowitz, G.; Garnier, F. Adv Mater 1993, 5, 461.
48. Hotta, S.; Waragai, K. Adv Mater 1993, 5, 896.
49. Taliani, C.; Zamboni, R.; Ruani, G.; Rossini, S.; Lazzaroni, R. J Mol Electron 1990, 6, 225.
50. Byron, D.; Matharu, A.; Wilson, R.; Wright, G. Mol Cryst Liq Cryst 1995, 265, 61.
51. Olinga, T.; Destri, S.; Porzio, W.; Selva, A. Macromol Chem Phys 1997, 198, 1091.
52. Azumi, R.; Gotz, G.; Bäuerle, P. Synth Met 1999, 101, 544.
53. Liu, P.; Nakano, H.; Shirota, Y. Liq Cryst 2001, 28, 581.
54. Liu, P.; Shirota, Y.; Osada, Y. Polym Adv Technol 11, 512, 2000.
55. Nawa, K.; Miyawaki, K.; Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. J Mater Chem 1993, 3, 113.
56. Nawa, K.; Miyawaki, K.; Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. Synth Met 1993, 55, 1176.
57. Nawa, K.; Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. Macromolecules 1995, 28, 723.
58. Imae, I.; Moriwaki, K.; Noma, N.; Shirota, Y. Synth Met 1995, 69, 285.
59. Imae, I.; Nawa, K.; Ohsedo, Y.; Noma, N.; Shirota, Y. Macromolecules 1997, 30, 380.
60. Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. Synth Met 1997, 85, 1385.
61. Mudigonda, D. S. K.; Loveday, D. C.; Ferraris, J. P. Synth Met 1997, 84, 349.
62. Meeker, D. L.; Mudigonda, D. S. K.; Osborn, J. M.; Loveday, D. C.; Ferraris, J. P. Macromolecules 1998, 31, 2943.
63. Brotherston, I. D.; Mudigonda, D. S. K.; Osborn, J. M.; Berk, J.; Chen, J.; Loveday, D. C.; Boehme, J. L.; Ferraris, J. P.; Meeker, D. L. Electrochim Acta 1999, 44, 2993.
64. Hong, Y.; Miller, L. L. Chem Mater 1995, 7, 1999.
65. Donat-Bouillud, A.; Mazerolle, L.; Gagnon, P.; Goldenberg, L.; Petty, M. C.; Leclerc, M. Chem Mater 1997, 9, 2815.
66. Sato, M.; Hiroi, M. Chem Lett 1996, 495.
67. Li W.; Maddux, T.; Yu, L. Macromolecules 1996, 29, 7329.
68. Hempenius, M. A.; Langeveld-Voss, B. M. W.; van Haare, J. A. E. H.; Janssen, R. A. J.; Sheiko, S. S.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Meijer, E. W. J Am Chem Soc 1998, 120, 2798.
69. Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J.; Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J Am Chem Soc 2000, 122, 7042.
70. Ohsedo, Y.; Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. Synth Met 1996, 86, 157.
71. Ohsedo, Y.; Imae, I.; Shirota, Y. Synth Met 1999, 102, 969.
72. Parakka, J. P.; Cava, M. P. Tetrahedron 1995, 51, 2229.
73. Roncali, J.; Garnier, F.; Lemaire, M.; Garreau, R. Synth Met 1986, 15, 323.
74. Miller, L. L.; Mann, K. R. Acc Chem Res 1996, 29, 417.
75. Hill, M. G.; Penneau, J.-F.; Zinger, B.; Mann, K. R.; Miller, L. L. Chem Mater 1992, 4, 1106.
76. Zinger, B.; Mann, K. R.; Hill, M. G.; Miller, L. L. Chem Mater 1992, 4, 1113.
77. Bäuerle, P.; Segelbacher, U.; Gaudl, K.-U.; Huttenlocher, D.; Mehring, M. Angew Chem Int Ed Engl 1993, 32, 76.
78. Kaikawa, T.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Org Lett 2000, 2, 4197.
79. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Ohta, N. Synth Met 2001, 119, 413.
80. Shirota, Y. J Mater Chem 2000, 10, 1.
81. Shirota, Y.; Noma, N.; Funaoka, S. Yamaguchi, Y.; Kawamoto, H. Unpublished.
82. Monk, P. M.; Mortimer, S. R. J.; Rosseinsky, D. R. Electrochromism: Fundamentals and Applications; VCH: Weinheim, 1995.
83. Green, M. Chem Ind 1996, 641.
84. Mortimer, R. J Chem Soc Rev 1997, 26, 147.
85. Kobayashi, N.; Teshima, K.; Hirohashi, R. J Mater Chem 1998, 8, 497.
86. Kaneto, K.; Agawa, H.; Yoshino, K. J Appl Phys 1987, 61, 1197.
87. Yashima, H.; Kobayashi, M.; Lee, K.-B.; Chung, D.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J Electrochem Soc 1987, 134, 46.
88. Kuwabata, S.; Yoneyama, H.; Tamura H. Bull Chem Soc Jpn 1984, 57, 2247.
89. Kobayashi, T.; Yoneyama, H.; Tamura H. J Electroanal Chem 1984, 161, 419.
90. Pei, Q.; Zuccarello, G.; Ahlskog. M.; Inganäs, O. Polymer 1994, 35, 1374.
91. Sotzing, G. A.; Reddinger, J. L.; Katritzky, A. R.; Soloducho, J.; Musgrave, R.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J Chem Mater 1997, 9, 1578.
92. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem Mater 1998, 10, 896.
93. Thompson, B. C.; Schottland, P.; Zong, K.; Reynolds, J. R. Chem Mater 2000, 12, 1563.
94. Wang, F.; Wilson, M. S.; Rauh, R. D.; Schottland, P.; Thompson, B. C.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2000, 33, 2083.
95. Debad, J. D.; Bard, A. J. J Am Chem Soc 1998, 120, 2476.