DFT calculations and spectral measurements of charge-transfer complexes formed by aromatic amines and nitrogen heterocycles with tetracyanoethylene and chloranil

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 42, 2003, Pages 8939-8948

  Liao, Meng Sheng ^a   Lu, Yun ^a   Parker, Vernon D ^a   Scheiner, Steve ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ACETONITRILE; AROMATIC COMPOUNDS; ASSOCIATION REACTIONS; BINDING ENERGY; CALCULATIONS; CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; ELECTRON TRANSITIONS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ABSORPTION BANDS; AROMATIC AMINES; CHARGE TRANSFER COMPLEXES; CHLORANIL; INTERMOLECULAR ASSOCIATION; NITROGEN HETEROCYCLES; TETRACYANOETHYLENE;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 84961984961     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp034985t     Document Type: Article

References (46)

1. Haga, N.; Nakajima, H.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 5372.
2. Mulliken, R. S.; Person, W. B. Molecular Complexes: A Lecture and Reprint Volume; Wiley & Sons: New York, 1969.
3. Kroll, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1097.
4. Dewar, M. J. S.; Lepley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4560.
5. Lippert, J. L.; Hanna, M. W.; Trotter, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4035.
6. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294.
7. Røeggen, I.; Dahe, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 511.
8. Matsuo, T.; Higuchi, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 518.
9. Chalsiński, G.; Szcześniak, M. M. 1994, 94, 1723.
10. Scheiner, S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1994, 45, 23.
11. Kar, T.; Scheiner, S.; Cuma, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 849.
12. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
13. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
14. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
15. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
16. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
17. Lacks, D. J.; Gordon, R. G. Phys. Rev. A 1993, 47, 4681.
18. Adamo, C.; Barone, V. J. Comput. Chem. 1998, 19, 418.
19. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
20. Ruiz, E.; Salahub, D. R.; Vela, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12265.
21. Frey, J. E.; Andrews, A. M.; Ankoviac, D. G.; Beaman, D. N.; Du Pont, L. E.; Elsner, T. E.; Lang, S. R.; Zwart, M. A. O.; Seagle, R. E.; Torreano, L. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 606.
22. (a) Foster, R. Organic Charge-Transfer Complexes; Academic Press: London, 1969; Chapter 8.
23. (b) Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1727.
24. Edwards, W. D.; Du, M.; Royal, J. S.; McHale, J. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5748.
25. Frey, J. E.; Cole, R. D.; Kitchen, E. C.; Suprenant, L. M.; Sylwestrzak, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 748.
26. Landman, U.; Ledwith, A.; Marsh, D. G.; Williams, D. J. Macromolecules 1976, 9, 833.
27. Kuroda, H.; Amano, T.; Ikemoto, I.; Akamatu, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6056.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
29. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
30. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
31. (c) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
32. Liao, M.-S.; Lu, Y.; Scheiner, S. J. Comput. Chem. 2003, 24, 623.
33. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; van Gisbergen, S. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3311.
34. (a) Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10757.
35. (b) Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5802.
36. Adamo, C.; Barone, V. Theor. Chem. Acc. 2000, 105, 169.
37. Rathore, R.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9393.
38. Maverick, E.; Trueblood, K. N.; Bekoe, D. A. Acta Crystallogr., Sect. B 1978, 34, 2777.
39. (a) Harding, T. T.; Wallwork, S. C. Acta Crystallogr. 1955, 8, 878.
40. (b) Jones, N. D.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1962, 15, 809.
41. Uno, B.; Okumura, N.; Seto, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3064.
42. Wise, K. E.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8279.
43. Egolf, D. S.; Waterland, M. R.; Kelley, A. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10727.
44. Okamoto, K.-i.; Ozeki, M.; Itaya, A.; Kusabayashi S.; Mikawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1362.
45. Klöpffer, W. Z. Naturforsch., A 1969, 24, 1923.
46. Foster, R.; Hanson, P. Biochim. Biophys. Acta 1966, 112, 482.