Concentration-dependent Br⋯O halogen bonding between carbon tetrabromide and oxygen-containing organic solvents

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 37, 2009, Pages 10125-10132

  Zou, Wen Sheng ^a   Han, Juan ^a   Jin, Wei Jun ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENESI-HILDEBRAND; BLUE SHIFT; CARBON TETRABROMIDE; CBR; CHARGE DONORS; CONCENTRATION RANGES; CONCENTRATION-DEPENDENT; CRITICAL CONCENTRATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIETHYL ETHERS; ELECTRONIC COUPLING ELEMENTS; GASPHASE; HALOGEN BONDING; HIGH CONCENTRATION; INTERACTION ENERGIES; SOLVENT EFFECTS; SURFACE ELECTROSTATIC POTENTIAL; TETRA-HYDROFURAN; THEORETICAL RESULT; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; VERTICAL EXCITATION ENERGY; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

ACETONE; BITS; CHEMICAL BONDS; CONCENTRATION (PROCESS); ETHANOL; ETHERS; HALOGEN ELEMENTS; METHANOL; ORGANIC SOLVENTS; OXYGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STOICHIOMETRY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70349141851     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp905914q     Document Type: Article

References (63)

1. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Piláti, T.; Resnati, G. Acc Chem. Res. 2005, 38, 386-395, and refs therein.
2. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y. G.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311, and refs therein.
3. Legon, A. C. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1890-1897.
4. Legon, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2686-2714.
5. Politzer, P.; Murray, J. S.; Lane, P. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 3046-3052.
6. Murray, J. S.; Lane, P.; Politzer, P. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2286-2292.
7. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J, S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296.
8. Murray, J. S.; Lane, P.; Clark, T.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1033-1038.
9. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C. J. Mol. Model. 2008, 14, 659-665.
10. Murray, J. S.; Concha, M. C.; Lane, P.; Hobza, P.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2008, 14, 699-704.
11. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 232-242.
12. Lucassen, A. C. B.; Vartanian, M.; Leitus, G.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1671-1673.
13. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Proserpio, D. M.; Resnati, G. Chem - Eur. J. 2007, 13, 5765-5772.
14. Walsikwska, A.; Gdaniec, M.; Poloñski, T. Cry. Eng. Commun. 2007, 9, 203-206.
15. Chowdhury, M.; Kariuki, B. M. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 774-780.
16. Chu, Q. L.; Wang, Z. M.; Huang, Q. C.; Yan, C. H.; Zhu, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11069-11070.
17. Fourmigué, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379-5418.
18. Zhu, S. Z.; Xing, C. H.; Xu, W.; Jin, G. F.; Li, Z. T. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 53-56.
19. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Piláti, T.; Proserpio, D. M.; Resnati, G. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 654-659.
20. Bruce, D. W.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Präsang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Whitwood, A. C. New J. Chem. 2008, 32, 477-482.
21. Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce, D. W. Halogen Bonding: A New Interaction for Liquid Crystal Formation. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16-17.
22. Xu, J. W.; Liu, X. M.; Lin, T. T.; Huang, J. H.; He, C. B. Macromolecules 2005, 38, 3554-3557.
23. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2004, 101, 16789-16794.
24. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2007, 104, 6188-6193.
25. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918-919.
26. Price, S. L.; Stone, A. J.; Lucas, J.; Rowland, R. S.; Thornley, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4910-4918.
27. Mitchell, J. B. O.; Price, S. L.; Leslie, M.; Buttar, D.; Roberts, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9961-9971.
28. Zordan, F.; Brammer, L.; Sherwood, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979-5989.
29. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Peterson, K. A.; Twamley, B. Chem-Eur. J. 2006, 12, 8952-8960.
30. Day, G. M.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16434-16443
31. Rosokha, S. V.; Neretin, I. S.; Rosokha, T. Y.; Hecht, J.; Kochi, J. K. Heteroatom Chem. 2006, 17, 449-459.
32. Bosch, E.; Barnes, C. L. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 299-302.
33. Reddy, C. M.; Kirchner, M. T.; Gundakaram, R. C.; Padmanabhan, K. A.; Desiraju, G. R. Chem-Eur. J. 2006, 12, 2222-2234.
34. Bent, H. A. Chem. Rev. 1968, 68, 587-648.
35. Hassel, O.; RØmming, C. Quart Rev.(London) 1962, 16, 1-18.
36. Truong, T. B. J. Phys. Chem. 1980, 84, 964-970.
37. Pal, S. K.; Zhao, L.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 8113-8118.
38. Derossi, S.; Brammer, L.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 1666-1677.
39. Wash, P. L.; Ma, S. H.; Obst, U.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7973-7974.
40. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 126, 137-160.
41. 2.
42. Lindeman, S. V.; Hecht, J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11597-11606.
43. Parr, R. G.; Yang, W. Density-functional theory of atoms and molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
45. Perdew J. P. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P., Eschrig, H., Eds.; AkademieVerlag: Berlin, 1991; p11.
46. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
47. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
48. Sæbo, S.; Almlöf, J. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83-89.
49. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreve, N. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.,; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
51. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707.
52. Blackstock, S. C.; Lorand, J. P.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 1451-1460.
53. Stevenson, D. P.; Coppinger, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 149-152.
54. Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 811-824.
55. Pennington, W. T.; Hanks, T. W.; Arman, H. D. "Halogen Bonding with Dihalogens and Interhalogens" (p 73)
56. andMetrangolo P. Resnati G. Piláti T., Biella S. "Halogen Bonding in Crystal Engineering" (p 144) in "Halogen Bonding Fundamentals and Applications"; Metrangolo, P., Resnati, G., Eds.; Struct. Bonding (Berlin) 2008, 126, 65, Springer.
57. Mohajeri, A.; Pakiari, A. H.; Bagheri, N. Chem. Phys. Lett. 2009, 467, 393-397.
58. Ananthavel, S. P.; Manoharan, M. Chem. Phys. 2001, 269, 49-57.
59. Riley, K. E.; Murray, J. S.; Politzer, P.; Concha, M. C.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 155-163.
60. Lommerse, J. P. M.; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108-3116.
61. Ramasubbu, N.; Parthasarathy, R.; Murray-Rust, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308-4314.
62. Riley, K. E.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1688-1694.
63. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Acc Chem. Res. 2008, 41, 641-653.