Pd-catalyzed cross-coupling reactions with carbonyls: Application in a very efficient synthesis of 4-aryltetrahydropyridines

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 16, 2008, Pages 4792-4795

  Barluenga, José ^a   Tomás Gamasa, María ^a   Moriel, Patricia ^a   Aznar, Fernando ^a   Valdés, Carlos ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

Carbonyl compounds; Cross coupling palladium; Piperidine; Polysubstituted olefins

Indexed keywords

ALDEHYDES; CARBONYLATION; COUPLING AGENTS; KETONES; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBONYL COMPOUNDS; CATALYZED COUPLINGS; CROSS-COUPLING; CROSS-COUPLING PALLADIUM; EFFICIENT SYNTHESES; HIGH YIELDS; LARGE-SCALE; ORGANOMETALLIC REAGENTS; PIPERIDINE; POLYSUBSTITUTED OLEFINS; TETRAHYDROPYRIDINES;

PALLADIUM;

EID: 54349085575     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800390     Document Type: Article

References (64)

1. a) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E. Negishi), Wiley, Hoboken, NJ, 2002;
2. b) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere. F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
3. c) J. Tsuji Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, Chichester, 2004.
4. a) K. Tamao, K. Sumilani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374;
5. b) R. J. P. Corriu, J. P. Masse, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 144;
6. c) M. Kumada, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 669.
7. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
8. b) G. A. Molander, R. Figueroa, Aldrichimica Acta 2005, 38, 49.
9. a) T. Hiyama, Y. Hatanaka, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1471;
10. b) For a review see: S. E. Denmark, M. H. Ober, Aldrichimica Acta 2003, 36, 75.
11. J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 98, 504;
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
13. a) O. King. N. Okukado, E. Negishi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 683;
14. b) for a recent review see: E. Negishi, Q. Hu, Z. Huang, M. Qian, G. Wang, Aldrichimica Acta 2005, 38, 71.
15. a) For a recent account see: K. Godula, D. Sames, Science 2006, 312, 67, for some relevant recent contributions:
16. b) S. Proch, R. Kempe, Angew. Chem. 2007, 119, 3196;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3135;
18. c) K. L. Hull; M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904;
19. M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904;
20. d) H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404;
21. e) D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172;
22. f) G. L. Turner, J. A. Morris, M. F. Greaney, Angew. Chem. 2007, 119, 8142;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996.
24. Arylation of ketones: a) J. M. Fox, X. Huang, A. Chieffi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360;
25. b) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473; arylation of esters:
26. c) T. Hama, X. Liu, D. A. Culkin, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11176-11177;
27. d) W. A. Moradi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7996; arylation of amides;
28. e) T. Hama, D. A. Culkin, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4976; arylation of aldehydes:
29. f) Y. Terao, Y. Fukuoka, T. Saloh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 101;
30. g) R. M. Martin; S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2007, 119, 7374;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7236.
32. a) L. J. Goossen, G. Deng, L. M. Levy, Science 2006, 313, 662;
33. b) L. J. Goossen, N. Rodriguez, B. Melzer, C. Linder, G. Deng, L. M. Levy, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824;
34. c) P. Forgione, M.-C. Brochu, M. St-Onge, K. H. Thesen, M. D. Bailey, F. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350;
35. d) O. Baudoin, Angew. Chem. 2007, 119, 1395;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1373;
37. e) J.-M. Becht, C. Catala, C. Le Drian, A. Wagner, Org. Lett. 2007, 9, 1781.
38. J. Barluenga, P. Moriel, C. Valdés, F. Aznar, Angew. Chem. 2007, 119, 5683.
39. ; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5587.
40. a) B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitler, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirshfield, J. Med. Chem. 1988, 31, 2235;
41. b) D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893.
42. A simple Scifinder Scholar search of the 4-arylpiperidine concept between 1997 and 2007 gave over 50 entries of patents that referred to the synthesis and/or clinical applications of molecules containing this moiety.
43. a) M. V. Patel, T. Kolasa, K. Mortell, M. A. Matulenko, A. A. Hakeem, J. J. Rohde, S. L. Nelson, M. D. Cowart, M. Nakane, L. N. Miller. M. E. Uchic, M. A. Terranova, O. F. El-Kouhen, D. L. Donnelly-Roberts, M. T. Namovic, P. R. Hollingsworth, R. Chang, B. R. Martino, J. M. Wetter, K. C. Marsh, R. Martin, J. F. Darbyshire, G. Gintant, G. C. Hsieh, R. B. Moreland, J. P. Sullivan, J. D. Brioni, A. O. Stewart, J. Med. Chem. 2006, 49, 7450;
44. b) L. J. Hampson, C. Arden, L. Agius, M. Ganotidis, M. N. Kosmopoulou. C. Tiraidis, Y. Elemes, C. Sakarellos, D. D. Leonidas, N. G. Oikonomakos, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7835;
45. c) C. R. Hopkins, M. Czekaj, S. S. Kaye, Z. Gao, J. Pribish, H. Pauls, G. Liang, K. Sides, D. Cramer, J. Cairns, Y. Luo, H.-K. Lim, R. Vaz, S. Rebello, S. Maignan, A. Dupuy, M. Mathieue, J. Levell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2734;
46. d) S. A. Filla, B. M. Mathes, K. W. Johnson, L. A. Phebus, M. L. Cohen, D. L. Nelson, J. M. Zgombick, J. A. Erickson, K. W. Schenck, D. B. Wainscott, T. A. Branchek, J. M. Schaus, J. Med. Chem. 2003, 46, 3060;
47. e) S. Sakamuri, I. J. Enyedy, A. P. Kozikowsky, W. A. Zaman, K. M. Johnson, S. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 495;
48. f) J. C. Barrow, P. G. Nantermet, H. G. Selnick, K. L. Glass, K. E. Rittle, K. F. Gilbert, T. G. Steele, C. F. Homnick, R. M. Freidinger, R. W. Ransom, P. Kling, D. Reiss, T. P. Broten, T. W. Schom, R. S. L. Chang, S. S. O'Malley, T. V. Olah, J. D. Ellis, A. Barrish, K. Kassahun, P. Leppert, D. Nagarathnam, C. Forray, J. Med. Chem. 2000, 43, 2703.
49. a) M. G. Bursavich, C. W. West, D. H. Rich, Org. Lett. 2001, 3, 2317;
50. b) W. L. Cody, D. D. Holsworth, N. A. Powell, M. Jalaie, E. Zhang, W. Wang, B. Samas, J. Bryant, R. Ostroski, M. J. Ryan, J. J. Edmunds, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 59.
51. a) J. Levell, P. Astles, P. Eastwood, J. Cairns, O. Houille. S. Aldous, G. Merriman, B. Whiteley, J. Pribish, M. Czekaj, G. Liang, S. Maignan, J.-P. Guilloteau, A. Dupuy, J. Davidson, T. Harrison, A. Morley, S. Watson, G. Fenton, C. McCarthy, J. Romano, R. Mathew, D. Engers, M. Gardyan, K. Sides, J. Kwong, J. Tsay, S. Rebello, L. Shen, J. Wang, Y. Luo, O. Giardino, H.-K. Lim, K. Smith, H. Pauls, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2859;
52. b) J. S. Lee, Y. S. Cho, M. H. Chang, H. Y. Koh, B. Y. Chungb, A. N. Pae, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4117.
53. a) C. A. Quesnelle, P. Gill. S. Roy, M. Dodier, A. Marinier. A. Martel, L. B. Snyder, S. V. D'Andrea, J. J. Bronson, M. Frosco, D. Beaulieu, G. A. Warr, K. L. DenBleyker, T. M. Stickle, H. Yang, S. E. Chaniewski, C. A. Ferraro, D. Taylor, J. W. Russell, K. S. Santone, J. Clarke, R. L. Drain, J. O. Knipe, K. Mosure, J. F. Barrett, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2728;
54. b) A. Darwish, J. M. Chong, V. Org. Chem. 2007, 72, 1507.
55. Suzuki coupling: a) P. L. Eastwood, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3705;
56. b) G. N. Boice, C. G. Savarin, J. A. Murry, K. Conrad, L. Matty, Edw G. Corley, H. Smitrovich, D. Hughes, Tetrahedron 2004, 60, 11367;
57. c) N. Díaz, M. Benvenga, P. Emmerson, R. Favors, M. Mangold, J. McKinzie, N. Patel, S. Peters, S. Quimby, H. Shannon, M. Siegel, M. Statnick, E. Thomas, J. Woodland, P. Surface, C. Mitch, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3844;
58. d) Y. Jiang, C.-A. Chen, K. Lu, I. Daniewska, J. DeLeon, R. Kong, C. Forray, B. Li, L. G. Hegde, T. D. Wolinsky, D. A. Craig, J. M. Wetzel, K. Andersen, M. R. Marzabadi, J. Med. Chem. 2007, 50, 3870.
59. Stille coupling: a) J. S. Kiely, E. Laborde, L. E. Lesheski, R. A. Bucsh, J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1581;
60. b) Q. Tan, E. T. Birzin, W. Chan, Y. T. Yang. L.-Y. Pai, E. C. Hayes, C. A. DaSilva, F. DiNinno, S. P. Rohrer, J. M. Schaeffer, M. L. Hammond. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3747;
61. c) D. Kim, L. Wang, J. J. Hale, C. L. Lynch, R. J. Budhu, M. MacCoss, S. G. Mills, L. Malkowitz, S. L. Gould, J. A. DeMartino, M. S. Springer, D. Hazuda, M. Miller, J. Kessler, R. C. Hrin, G. Carver, A. Carella, K. Henry, J. Lineberger, W. A. Schleif, E. A. Emini, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2129;
62. d) K. Yoshida, K. Nakayama, N. Kuru, S. Kobayashi, M. Ohtsuka, M. Takemura, K. Hoshino, H. Kanda, J. Z. Zhang, V. J. Lee, W. J. Watkins, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1993.
63. C. Morrill, N. S. Mani, Org. Lett. 2007, 9, 1505.
64. We speculate that the dramatically different behavior between NBoc and N-alkyl tosylhydrazones, might be due to the particular steric requirements imposed by the Boc group. According to our mechanistic proposal (see ref. [10]), the last step of the catalytic cycle is a β-hydrogen elimination, requiring a syn arrangement of the Pd and the hydrogen atom, which might be difficult in the N-Boc-substituted system. Therefore, the thermal uncatalyzed tosylhydrazone decomposition to give tetrahydropyridine 3 becomes the main reaction pathway.