Rational design of a Tn antigen mimic

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 18, 2011, Pages 5319-5321

  Corzana, Francisco ^a   Busto, Jesús H ^a   Marcelo, Filipa ^b   De Luis, Marisa García ^a   Asensio, Juan L ^c   Martín Santamaría, Sonsoles ^d   Sáenz, Yolanda ^e   Torres, Carmen ^a,e   Jiménez Barbero, Jesús ^b   Avenoza, Alberto ^a   Peregrina, Jesús M ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

^d UNIVERSIDAD SAN PABLO CEU   (Spain)

^e CENTER FOR BIOMEDICAL RESEARCH OF LA RIOJA CIBIR   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA METHYLSERINE DERIVATIVE; AMINO ACID; GLYCOPEPTIDE; LECTIN; MONOCLONAL ANTIBODY; MUCIN 1; THORIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; NONHUMAN;

EID: 79954580576     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc10192g     Document Type: Article

References (47)

1. G. F. Springer, Science, 1984, 224, 1198.
2. G. F. Springer, J. Mol. Med., 1997, 75, 594.
3. Q. Li, M. R. Anver, D. O. Butcher, J. C. Gildersleeve, Mol. Cancer Ther., 2009, 8, 971.
4. P. R. Desai, Transfus. Med. Rev., 2000, 14, 312.
5. J. C. Byrd, R. S. Bresalier, Cancer Metastasis Rev., 2004, 23, 77.
6. T. Buskas, P. Thompson, G. J. Boons, Chem. Commun., 2009, 5335.
7. A. Hoffmann-Röder, A. Kaiser, S. Wagner, N. Gaidzik, D. Kowalczyk, U. Westerlind, B. Gerlitzki, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 8498.
8. A. Kaiser, N. Gaidzik, T. Becker, C. Menge, K. Groh, H. Cai, Y. M. Li, B. Gerlitzki, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3688.
9. A. Kaiser, N. Gaidzik, U. Westerlind, D. Kowalczyk, A. Hobel, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7551.
10. U. Westerlind, A. Hobel, N. Gaidzik, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7551.
11. H. Kogelberg, T. Feizi, Curr. Opin. Struct. Biol., 2001, 11, 635.
12. T. K. Dam, C. F. Brewer, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2010, 63, 139.
13. J. C. Byrd, R. S. Bresalier, Cancer Metastasis Rev., 2004, 23, 77.
14. Q. Zhao, X. Guo, G. B. Nash, P. C. Stone, J. Hilkens, J. M. Rhodes, L. G. Yu, Cancer Res., 2009, 69, 6799.
15. C. L. Brooks, A. Schietinger, S. N. Borisova, P. Kufer, M. Okon, T. Hirama, C. R. MacKenzie, L.-X. Wang, H. Schreiber, S. V. Evans, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2010, 107, 10053.
16. J. Burchell, S. Gendler, J. Taylor-Papadimitriou, A. Girling, A. Lewis, R. Millis, D. Lamport, Cancer Res., 1987, 47, 5476.
17. P. Dokurno, P. A. Bates, H. A. Band, L. M. Stewart, J. M. Lally, J. M. Burchell, J. Taylor-Papadimitriou, D. Snary, M. J. Sternberg, P. S. Freemont, J. Mol. Biol., 1998, 284, 713.
18. H. Moller, N. Serttas, H. Paulsen, J. M. Burchell, J. Taylor-Papadimitriou, Eur. J. Biochem., 2002, 269, 1444.
19. E. Bousquet, A. Spadaro, M. S. Pappalardo, R. Bernardini, R. Romeo, L. Panza, G. Ronsisvalle, J. Carbohydr. Chem., 2000, 19, 527.
20. J. L. Koviach, M. D. Chappell, R. L. Halcomb, J. Org. Chem., 2001, 66, 2318.
21. C. H. Röhrig, M. Takhi, R. R. Schmidt, Synlett, 2001, 1170.
22. S. J. Keding, A. Endo, S. J. Danishefsky, Tetrahedron, 2003, 59, 7023.
23. S. Vichier-Guerre, R. Lo-Man, V. Huteau, E. Dériaud, C. Leclerc, S. Bay, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3567.
24. D. A. Thayer, H. N. Yu, M. C. Galán, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4596.
25. N. Miller, G. A. Williams, M. A. Brimble, Org. Lett., 2009, 11, 2409.
26. K. Jayakanthan, Y. D. Vankar, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8667.
27. S. Wagner, C. Mersch, A. Hoffmann-Röder, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 7319.
28. F. Karch, A. Hoffmann-Röder, Beilstein J. Org. Chem., 2010, 6, DOI: 10.3762/bjoc.6.47.
29. L. Cipolla, M. Rescigno, A. Leone, F. Peri, B. La Ferla, F. Nicotra, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1639.
30. S. Wagner, C. Mersch, A. Hoffmann-Röder, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 7319.
31. J. Jiménez-Barbero, E. Dragoni, C. Venturi, F. Nannucci, A. Arda, M. Fontanella, S. Andre, F. J. Cañada, H. J. Gabius, C. Nativi, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 10423.
32. C. Aydillo, G. Jiménez-Osés, J. H. Busto, J. M. Peregrina, M. M. Zurbano, A. Avenoza, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 4840.
33. A. Fernández-Tejada, F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, J. M. Peregrina, A. Avenoza, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 7042.
34. A. Fernández-Tejada, F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, J. Jiménez-Barbero, A. Avenoza, J. M. Peregrina, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 7297.
35. A. Fernández-Tejada, F. Corzana, J. H. Busto, A. Avenoza, J. M. Peregrina, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 2885.
36. A. Fernández-Tejada, F. Corzana, J. H. Busto, A. Avenoza, J. M. Peregrina, J. Org. Chem., 2009, 74, 9305.
37. F. Corzana, J. H. Busto, M. García de Luis, A. Fernández-Tejada, F. Rodríguez, J. Jiménez-Barbero, A. Avenoza, J. M. Peregrina, Eur. J. Org. Chem., 2010, 3525.
38. S. Sagan, P. Karoyan, O. Lequin, G. Chassaing, S. Lavielle, Curr. Med. Chem., 2004, 11, 2799.
39. A. J. de Graaf, M. Kooijman, W. E. Hennink, E. Mastrobattista, Bioconjugate Chem., 2009, 20, 1281.
40. A. Avenoza, J. M. Peregrina, E. San Martín, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6413.
41. B. Shaanan, H. Lis, N. Sharon, Science, 1991, 254, 862.
42. A. Surolia, N. Sharon, F. P. Schwarz, J. Biol. Chem., 1996, 271, 17697.
43. B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 864.
44. M. Mayer, B. Meyer, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6108.
45. J. P. Ribeiro, S. André, F. J. Cañada, H. J. Gabius, A. P. Butera, R. J. Alves, J. Jiménez-Barbero, ChemMedChem, 2010, 5, 415.
46. S. Elgavish, B. Shaanan, J. Mol. Biol., 1998, 277, 917.
47. A. Hasuoka, Y. Nishikimi, Y. Nakayama, K. Kamiyama, M. Nakao, K.-I. Miyagawa, O. Nishimura, M. Fujino, J. Antibiot., 2002, 55, 322.