Dynamics and hydration properties of small antifreeze-like glycopeptides containing non-natural amino acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2010, Pages 3525-3532

  Corzana, Francisco ^a   Busto, Jesús H ^a   De Luis, Marisa García ^a   Fernández Tejada, Alberto ^a   Rodríguez, Fernando ^a   Jiménez Barbero, Jesús ^b   Avenoza, Alberto ^a   Peregrina, Jesús M ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

Author keywords

Conformation analysis; Glycopeptides; Molecular dynamics; Nmr spectroscopy

Indexed keywords

EID: 77953284506     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000375     Document Type: Article

References (48)

1. a) M. M. Harding, P. I. Anderberg, A. D. Haymet, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1381-1392;
2. b) Y. Yeh, R. E. Feeney, Chem. Rev. 1996, 96, 601-617;
3. c) R. E. Feeney, T. S. Burcham, Y. Yeh, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1986, 15, 59-78;
4. d) G. L. Fletcher, C. L. Hew, P. L. Davies, Annu. Rev. Physiol. 2001, 63, 359-390.
5. F. Tablin, A. E. Oliver, N. J. Walker, L. M. Crowe, J. H. Crowe, J. Cell Physiol. 1996, 168, 305-313.
6. J. H. Wang, Cryobiology 2000, 41, 1-9.
7. R. E. Feeney, Y. Yell, Trends Food Sci. Technol 1998, 9, 102-106.
8. Y. Tachibana, G. L. Fletcher, N. Fujitani, S. Tsuda, K. Monde, S. I. Nishimura, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 856-862.
9. C. Heggemann, C. Budke, B. Schomburg, Z. Majer, M. Wibbrock, T. Koop, N. Sewald, Amino Acids 2010, 38, 213-222.
10. A. Masuda, T. Baba, N. Dohmae, M. Yamamura, H. Wada, K. Ushida, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1089-1092.
11. a) C. A. Bush, R. E. Feeney, Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 386-397;
12. b) A. N. Lane, L. M. Hays, R. E. Feeney, L. M. Crowe, J. H. Crowe, Protein Sci. 1998, 7, 1555-1563.
13. Y. Uda, S. Zepeda, F. Kaneko, Y. Matsuura, Y. Furukawa, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14355-14361.
14. a) S. Liu, R. N. Ben, Org. Lett. 2005, 7, 2385-2388;
15. b) R. Y. Tam, C. N. Rowley, I. Petrov, T. Zhang, N. A. Afagh, T. K. Woo, R. N. Ben, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15745-15753.
16. P. Czechura, R. Y. Tam, E. Dimitrijevic, A. V. Murphy, R. N. Ben, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2928-2929.
17. J. Garner, K. A. Jolliffe, M. M. Harding, R. J. Payne, Chem. Commun. 2009, 6925-6927.
18. a) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599;
19. b) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645-732;
20. c) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 569-623;
21. d) H. Vogt, S. Bräse, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 406-430.
22. a) A. Moretto, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, M. Saviano, R. Iacovino, R. M. Vitale, E. Benedetti, J. Pept. Res. 2001, 57, 307-315;
23. b) R. Gessmann, H. Bruckner, K. Petratos, J. Pept. Sci. 2003, 9, 753-762;
24. c) M. Crisma, A. Moretto, M. Rainaldi, F. Formaggio, Q. B. Broxterman, B. Kaptein, C. Toniolo, J. Pept. Sci. 2003, 9, 620-637.
25. a) A. Fernández-Tejada, F. Corzana, J. H. Busto, A. Avenoza, J. M. Peregrina, J. Org. Chem. 2009, 74, 9305-9313;
26. b) A. Fernández-Tejada, F. Corzana, J. H. Busto, A. Avenoza, J. M. Peregrina, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2885-2893;
27. c) A. Fernández-Tejada, F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, J. Jiménez-Barbero, A. Avenoza, J. M. Peregrina, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7297-7301;
28. d) A. Fernández-Tejada, F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, J. M. Peregrina, A. Avenoza, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7042-7058.
29. a) G. A. Winterfeld, Y. Ito, T. Ogawa, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1167-1171;
30. b) G. A. Winterfeld, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 2001, 113, 2718-2721;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2654-2657;
32. c) R. R. Schmidt, Y. D. Vankar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1059-1073.
33. T. Haselhorst, T. Weimar, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10705-10714.
34. H. J. Dyson, P. E. Wright, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 519-538.
35. F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, M. Garcia de Luis, J. L. Asensio, J. Jiménez-Barbero, J. M. Peregrina, A. Avenoza, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9458-9467.
36. a) D. A. Pearlman, J. Biomol. NMR 1994, 4, 279-299;
37. b) A. E. Torda, R. M. Brunne, T. Huber, H. Kessler, W. F. van Gunsteren, J. Biomol. NMR 1993, 3, 55-66.
38. L. Kindahl, C. Sandstorm, A. G. Craig, T. Norberg, L. Kenne, Can. J. Chem. 2002, 80, 1022-1031.
39. G. R. J. Thatcher, The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects, ACS, Washington, 1993.
40. F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiménez-Osés, J. L. Asensio, J. Jiménez-Barbero, J. M. Peregrina, A. Avenoza, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14640-14648.
41. C. Andersson, S. B. Engelsen, J. Mol. Graphics 1999, 17, 101-105.
42. A. Avenoza, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, D. Sucunza, M. M. Zurbano, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 949-957.
43. S. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 61-64.
44. M. W. Mahoney, W. L. Jorgensen, J. Chem. Phys. 2000, 112, 8910-8922.
45. D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, AMBER 6, University of California, San Francisco, 1999.
46. R. J. Woods, R. A. Dwek, C. J. Edge, B. Fraser-Reid, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832-3846.
47. a) A. Marco, M. Llinas, K. Wuthrich, Biopolymers 1978, 17, 617-636;
48. b) G. W. Vuister, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7772-7777.