Selective dilithiation of [Ti(η5-C5H 5)(η8-C8H8)] and subsequent conversion into neutral and cationic ansa -complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 15, 2011, Pages 5780-5783

  Braunschweig, Holger ^a   Fuss, Marco ^a   Kupfer, Thomas ^a   Radacki, Krzysztof ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANSA-COMPLEXES; CHEMICAL OXIDATION; CYCLOOCTATETRAENE; DILITHIATION; ELIMINATION REACTION; SANDWICH COMPLEXES;

PARAMAGNETISM;

DYES;

SODIUM CHLORIDE; STANNATITANOARENOPHANE; TITANIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DIMETALATION; ELIMINATION REACTION; ISOLATION PROCEDURE; LITHIATION; METHYLATION; PHOTOOXIDATION;

EID: 79954498838     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2014218     Document Type: Article

References (88)

1. Herbert, D. E.; Mayer, U. F. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5060
2. Schachner, J. A.; Quail, J. W.; Müller, J. Acta Crystallogr. Sect. E 2008, 64, m517
3. Herbert, D. E.; Mayer, U. F. J.; Gilroy, J. B.; Lopez-Gomez, M. J.; Lough, A. J.; Charmant, J. P. H.; Manners, I. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12234
4. Patra, S. K.; Whittell, G. R.; Nagiah, S.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Manners, I. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3240
5. Bagh, B.; Gilroy, J. B.; Staubitz, A.; Müller, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1794
6. Herbert, D. E.; Gilroy, J. B.; Staubitz, A.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1988
7. Bera, H.; Braunschweig, H.; Oechsner, A.; Seeler, F.; Sigritz, R. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2609
8. Braunschweig, H.; Damme, A.; Kupfer, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4423
9. Braunschweig, H.; Breitling, F. M.; Gullo, E.; Kraft, M. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 31
10. Whittell, G. R.; Partridge, B. M.; Presly, O. C.; Adams, C. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4354
11. Broussier, R.; Da Rold, A.; Gautheron, B.; Dromzee, Y.; Jeannin, Y. Inorg. Chem. 1990, 29, 1817
12. Matas, I.; Whittell, G. R.; Partridge, B. M.; Holland, J. P.; Haddow, M. F.; Green, J. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13279
13. Sänger, I.; Heilmann, J. B.; Bolte, M.; Lerner, H-W; Wagner, M. Chem. Commun. 2006, 2027
14. Garcia-Alvarez, J.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1105
15. Perucha, A. S.; Heilmann-Brohl, J.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Organometallics 2008, 27, 6170
16. Schachner, J. A.; Tockner, S.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Rehahn, M.; Müller, J. Organometallics 2007, 26, 4658
17. Mayer, U. F. J.; Gilroy, J. B.; O'Hare, D.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10382
18. Mayer, U. F. J.; Charmant, J. P. H.; Rae, J.; Manners, I. Organometallics 2008, 27, 1524
19. Braunschweig, H.; Breher, F.; Kaupp, M.; Gross, M.; Kupfer, T.; Nied, D.; Radacki, K.; Schinzel, S. Organometallics 2008, 27, 6427
20. Braunschweig, H.; Gross, M.; Radacki, K. Organometallics 2007, 26, 6688
21. Braunschweig, H.; Adams, C. J.; Kupfer, T.; Manners, I.; Richardson, R. M.; Whittell, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3826
22. Elschenbroich, C.; Bretschneider-Hurley, A.; Hurley, J.; Massa, W.; Wocadlo, S.; Pebler, J.; Reijerse, E. Inorg. Chem. 1993, 32, 5421
23. Elschenbroich, C.; Bretschneider-Hurley, A.; Hurley, J.; Behrendt, A.; Massa, W.; Wocadlo, S.; Reijerse, E. Inorg. Chem. 1995, 34, 743
24. Lund, C. L.; Schachner, J. A.; Burgess, I. J.; Quail, J. W.; Schatte, G.; Müller, J. Inorg. Chem. 2008, 47, 5992
25. Lund, C. L.; Schachner, J. A.; Quail, J. W.; Müller, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9313
26. Braunschweig, H.; Buggisch, N.; Englert, U.; Homberger, M.; Kupfer, T.; Leusser, D.; Lutz, M.; Radacki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4840
27. Braunschweig, H.; Kaupp, M.; Adams, C. J.; Kupfer, T.; Radacki, K.; Schinzel, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11376
28. Green, M. L. H.; Treurnicht, I.; Bandy, J. A.; Gourdon, A.; Prout, K. J. Organomet. Chem. 1986, 306, 145
29. Elschenbroich, C.; Hurley, J.; Metz, B.; Massa, W.; Baum, G. Organometallics 1990, 9, 889
30. Hultzsch, K. C.; Nelson, J. M.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 1995, 14, 5496
31. Elschenbroich, C.; Schmidt, E.; Metz, B.; Harms, K. Organometallics 1995, 14, 4043
32. Elschenbroich, C.; Schmidt, E.; Gondrum, R.; Metz, B.; Burghaus, O.; Massa, W.; Wocadlo, S. Organometallics 1997, 16, 4589
33. Braunschweig, H.; Homberger, M.; Hu, C.; Zheng, X.; Gullo, E.; Clentsmith, G.; Lutz, M. Organometallics 2004, 23, 1968
34. Lund, C. L.; Schachner, J. A.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2006, 25, 5817
35. Braunschweig, H.; Kupfer, T. Organometallics 2007, 26, 4634
36. Braunschweig, H.; Kupfer, T. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 455
37. Chadha, P.; Dutton, J. L.; Sgro, M. J.; Ragogna, P. J. Organometallics 2007, 26, 6063
38. Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1630
39. Tamm, M.; Kunst, A.; Bannenberg, T.; Herdtweck, E.; Sirsch, P.; Elsevier, C. J.; Ernsting, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5530
40. Braunschweig, H.; Lutz, M.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5647
41. Bartole-Scott, A.; Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Lutz, M.; Manners, I.; Nguyen, T.; Radacki, K.; Seeler, F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1266
42. Braunschweig, H.; Fuss, M.; Mohapatra, S. K.; Kraft, K.; Kupfer, T.; Lang, M.; Radacki, K.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11732
43. Tamm, M. Chem. Commun. 2008, 3089
44. Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Lutz, M.; Radacki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8893
45. Mohapatra, S. K.; Bueschel, S.; Daniliuc, C.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17014
46. Braunschweig, H.; Lutz, M.; Radacki, K.; Schaumloeffel, A.; Seeler, F.; Unkelbach, C. Organometallics 2006, 25, 4433
47. Tamm, M.; Kunst, A.; Bannenberg, T.; Randoll, S.; Jones, P. G. Organometallics 2007, 26, 417
48. Elschenbroich, C.; Paganelli, F.; Nowotny, M.; Neumueller, B.; Burghaus, O. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1599
49. Gausing, W.; Wilke, G. Angew. Chem. 1978, 90, 380
50. Angew. Chem., Int. Ed. 1978, 17, 371.
51. Burton, N. C.; Cloke, F. G.; Joseph, S. C. P.; Karamallakis, H.; Sameh, A. A. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 39
52. Gottfriedsen, J.; Miloslavina, A.; Edelmann, F. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3583
53. Gream, G. E.; Mular, M. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2227
54. Echegoyen, L.; Maldonado, R.; Nieves, J.; Alegria, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7692
55. Van Oven, H. O.; Liefde Meijer, H. J. J. Organomet. Chem. 1969, 19, 373
56. Su, M. D.; Chu, S. Y. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 107
57. Clack, D. W.; Warren, K. D. Inorg. Chim. Acta 1977, 24, 35
58. Wang, H.; Chen, X.; Xie, Y.; King, R. B.; Schaefer, H. F. Organometallics 2010, 29, 1934
59. Andrea, R. R.; Terpstra, A.; Oskam, A.; Bruin, P.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 307
60. Gourier, D.; Samuel, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4571
61. Labauze, G.; Raynor, J. B.; Samuel, E. Dalton Trans. 1980, 2425
62. Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Ketkov, S. Y. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 130
63. Samuel, E.; Labauze, G.; Vivien, D. Dalton Trans. 1979, 956
64. Ketkov, S. Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 451
65. Anderson, J. E.; Maher, E. T.; Kool, L. B. Organometallics 1991, 10, 1248
66. Evans, S.; Green, J. C.; Jackson, S. E.; Higginson, B. Dalton Trans. 1974, 304
67. Veldman, M. E. E.; Van Oven, H. O. J. Organomet. Chem. 1975, 84, 247
68. Davies, W. B.; Green, M. L. H.; Jacobson, A. J. Chem. Commun. 1976, 781
69. Samuel, E.; Guery, D.; Vedel, J. J. Organomet. Chem. 1984, 263, C43
70. Streitwieser, A.; Barros, M. T.; Wang, H. K.; Boussie, T. R. Organometallics 1993, 12, 5023
71. Experimental procedures and details on the crystal structure determinations are provided in the Supporting Information.
72. Walczak, M.; Walczak, K.; Mink, R.; Rausch, M. D.; Stucky, G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6382
73. Kroon, P. A.; Helmholdt, R. B. J. Organomet. Chem. 1970, 25, 451
74. Zerger, R.; Rhine, W.; Stucky, G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6048
75. Miller, J. S.; Calabrese, J. C.; Rommelmann, H.; Chittipeddi, S. R.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Epstein, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 769
76. O'Connor, A. R.; Nataro, C.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2411
77. Chavez, I.; Alvarez-Carena, A.; Molins, E.; Roig, A.; Maniukiewicz, W.; Arancibia, A.; Arancibia, V.; Brand, H.; Manriquez, J. M. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 126
78. Webb, R. J.; Lowery, M. D.; Shiomi, Y.; Sorai, M.; Wittebort, R. J.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1992, 31, 5211
79. Mammano, N. J.; Zalkin, A.; Landers, A.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 1977, 16, 297
80. Drewitt, M. J.; Barlow, S.; O'Hare, D.; Nelson, J. M.; Nguyen, P.; Manners, I. Chem. Commun. 1996, 2153
81. Watanabe, M.; Sato, K.; Motoyama, I.; Sano, H. Chem. Lett. 1983, 1775
82. Masson, G.; Herbert, D. E.; Whittell, G. R.; Holland, J. P.; Lough, A. J.; Green, J. C.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4961
83. Fox, S.; Dunne, J. P.; Tacke, M.; Schmitz, D.; Dronskowski, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3039
84. Blank, N. E.; Haenel, M. W.; Koray, A. R.; Weidenhammer, K.; Ziegler, M. L. Acta Crystallogr. Sect. B 1980, 36, 2054
85. Benn, R.; Blank, N. E.; Haenel, M. W.; Klein, J.; Koray, A. R.; Weidenhammer, K.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 44
86. Shapiro, P. J.; Sinnema, P. J.; Perrotin, P.; Budzelaar, P. H. M.; Weihe, H.; Twamley, B.; Zehnder, R. A.; Nairn, J. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6212
87. Jeffery, J.; Mawby, R. J.; Hursthouse, M. B.; Walker, N. P. C. Chem. Commun. 1982, 1411
88. 19F = 707.0 Hz).