Comparison of doubly lithiated, magnesiated, and zincated ferrocenes: [Fe(η5-C5H4)2] 2Zn2(tmeda)2, the first example of a [1.1]ferrocenophane with bridging first-row transition metal atoms

Organometallics

Volumn 27, Issue 23, 2008, Pages 6170-6177

  Perucha, Alejandro Sánchez ^a   Heilmann Brohl, Julia ^a   Bolte, Michael ^a   Lerner, Hans Wolfram ^a   Wagner, Matthias ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON COMPOUNDS; MAGNESIUM; POSITIVE IONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS; ZINC;

CLUSTER STRUCTURES; FERROCENE; FERROCENES; FERROCENOPHANE; RECRYSTALLIZATION; SALT METATHESIS; SYNTHESIS OF; TRANSITION METAL ATOMS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 57849128044     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800765a     Document Type: Article

References (84)

1. Rausch, M. D.; Ciappenelli, D. J. J. Organomet. Chem. 1967, 70, 127-136.
2. Togni, A., Hayashi, T., Eds. Ferrocenes; VCH: Weinheim, 1995.
3. Manners, I. Synthetic Metal-Containing Polymers, Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
4. Foucher, D. A.; Tang, B.-Z.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6246-6248.
5. Braunschweig, H.; Dirk, R.; Müller, M.; Nguyen, P.; Resendes, R.; Gates, D. P.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2338-2340.
6. Fontani, M.; Peters, F.; Scherer, W.; Wachter, W.; Wagner, M.; Zanello, P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1453-1465.
7. Grosche, M.; Herdtweck, E.; Peters, F.; Wagner, M. Organometallics 1999, 18, 4669-4611.
8. Berenbaum, A.; Braunschweig, H.; Dirk, R.; Englert, U.; Green, J. C.; Jäkle, F.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5765-5774.
9. Scheibitz, M.; Heilmann, J. B.; Winter, R. F.; Bolte, M.; Bats, J. W.; Wagner, M. Dalton Trans. 2005, 159-170.
10. Heilmann, J. B.; Scheibitz, M.; Qin, Y.; Sundararaman, A.; Jäkle, F.; Kretz, T.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 920-925.
11. Heilmann, J. B.; Qin, Y.; Jäkle, F.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4802-4806.
12. Osborne, A. G.; Whiteley, R. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, C27-C28.
13. Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 797-798.
14. Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I.; Lovelace, S. R.; Grant, C.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12683-12695.
15. Nguyen, P.; Gómez-Elipe, P.; Manners, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1515-1548.
16. Manners, I. Science 2001, 294, 1664-1666.
17. Bellas, V.; Rehahn, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5082-5104.
18. Stoeckli-Evans, H.; Osborne, A. G.; Whiteley, R. H. J. Organomet. Chem. 1980, 194, 91-101.
19. Foucher, D. A.; Edwards, M.; Burrow, R. A.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 1994, 13, 4959-4966.
20. Seyferth, D.; Withers, H. P., Jr. Organometallics 1982, 1, 1275-1282.
21. Withers, H. P., Jr.; Seyferth, D.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E.; Martin, S. Organometallics 1982, 1, 1283-1288.
22. Peckham, T. J.; Massey, J. A.; Honeyman, C. H.; Manners, I. Macromolecules 1999, 32, 2830-2837.
23. Pudelski, J. K.; Gates, D. P.; Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1506-1508.
24. Rulkens, R.; Gates, D. P.; Balaishis, D.; Pudelski, J. K.; McIntosh, D. F.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10976-10986.
25. Venkatasubbaiah, K.; DiPasquale, A. G.; Boite, M.; Rheingold, A. L.; Jäkle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6838-6841.
26. Schachner, J. A.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2005, 24, 785-787.
27. Lund, C. L.; Schachner, J. A.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2006, 25, 5817-5823.
28. Schachner, J. A.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2005, 24, 4483-4488.
29. Jäkle, F.; Rulkens, R.; Zech, G.; Foucher, D. A.; Lough, A. J.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2117-2128.
30. Sharma, H. K.; Cervantes-Lee, F.; Mahmoud, J. S.; Pannell, K. H. Organometallics 1999, 18, 399-403.
31. Broussier, R.; Da Rold, A.; Gautheron, B.; Dromzee, Y.; Jeannin, Y. Inorg. Chem. 1990, 29, 1817-1822.
32. Whittell, G. R.; Partridge, B. M.; Presly, O. C.; Adams, C. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4354-4357.
33. Garcia-Álvarez, J.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1105-1108.
34. Sänger, I.; Heilmann, J. B.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Chem. Commun. 2006, 2027-2029.
35. Bucaille, A.; Le Borgne, T.; Ephritikhine, M.; Daran, J.-C. Organometallics 2000, 19, 4912-4914.
36. Braunschweig, H.; Burschka, C.; Clentsmith, G. K. B.; Kupfer, T.; Radacki, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4906-4908.
37. Mueller-Westerhoff, U. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 702-717.
38. Scheibitz, M.; Winter, R. F.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 924-927.
39. Park, J.; Seo, Y.; Cho, S.; Whang, D.; Kim, K.; Chang, T. J. Organomet. Chem. 1995, 489, 23-25.
40. Zechel, D. L.; Foucher, D. A.; Pudelski, J. K.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Manners, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1893-1899.
41. Calleja, G.; Carré, F.; Cerveau, G.; Labbé, P.; Coche-Guérente, L. Organometallics 2001, 20, 4211-4215.
42. Berenbaum, A.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 2002, 27, 4415-4424.
43. Mizuta, T.; Imamura, Y.; Miyoshi, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Organometallics 2005, 24, 990-996.
44. Ieong, N. S.; Chan, W. Y.; Lough, A. J.; Haddow, M. F.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1253-1263.
45. (a) Schachner, J. A.; Orlowski, G. A.; Quail, J. W.; Kraatz, H.-B.; Müller, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 454-459.
46. Note that Müller et al. have also published a crystal structure report on an Al(Cl) • tmeda-bridged [1.1]ferrocenophane: (b) Schachner, J. A.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Müller, J. Acta Crystallogr. 2005, E61, m682-m684.
47. Uhl, W.; Hahn, I.; Jantschak, A.; Spies, T. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 300-303.
48. Jutzi, P.; Lenze, N.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1424-1427.
49. Althoff, A.; Jutzi, P.; Lenze, N.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H.-G. Organometallics 2003, 22, 2766-2774.
50. Clearfield, A.; Simmons, C. J.; Withers, H. P., Jr.; Seyferth, D. Inorg. Chim. Acta 1983, 75, 139-144.
51. Kuz'mina, L. G.; Struchkov, Y. T.; Lemenovsky, D. A.; Urazowsky, I. F. J. Organomet. Chem. 1984, 277, 147-151.
52. Ma, K.; Scheibitz, M.; Scholz, S.; Wagner, M. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 11-19.
53. Jäkle, F.; Priermeier, T.; Wagner, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1765-1766.
54. Jäkle, F.; Mattner, M.; Priermeier, T.; Wagner, M. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 123-130.
55. Herdtweck, E.; Jäkle, F.; Opromolla, G.; Spiegler, M.; Wagner, M.; Zanello, P. Organometallics 1996, 15, 5524-5535.
56. Jäkle, F.; Priermeier, T.; Wagner, M. Organometallics 1996, 15, 2033-2040.
57. Herdtweck, E.; Jäkle, F.; Wagner, M. Organometallics 1997, 16, 4737-4745.
58. Scholz, S.; Green, J. C.; Lerner, H.-W.; Bolte, M.; Wagner, M. Chem. Commun. 2002, 36-37.
59. Jäkle, F.; Priermeier, T.; Wagner, M. Chem. Ber. 1995, 128, 1163-1169.
60. Dinnebier, R. E.; Wagner, M.; Peters, F.; Shankland, K.; David, W. I. F. Z Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 1400-1405.
61. Scheibitz, M.; Bats, J. W.; Boite, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Organometallics 2004, 23, 940-942.
62. Haghiri Ilkhechi, A.; Scheibitz, M.; Boite, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Polyhedron 2004, 23, 2597-2604.
63. Haghiri Ilkhechi, A.; Mercero, J. M.; Silanes, I.; Boite, M.; Scheibitz, M.; Lerner, H.-W.; Ugalde, J. M.; Wagner, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10656-10666.
64. Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5916-5918.
65. Ding, L.; Fabrizi de Biani, F.; Boite, M.; Zanello, P.; Wagner, M. Organometallics 2000, 19, 5763-5768.
66. Dinnebier, R. E.; Ding, L.; Ma, K.; Neumann, M. A.; Tanpipat, N.; Leusen, F. J. J.; Stephens, P. W.; Wagner, M. Organometallics 2001, 20, 5642-5647.
67. Ding, L.; Ma, K.; Dürner, G.; Boite, M.; Fabrizi de Biani, F.; Zanello, P.; Wagner, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1566-1573.
68. Butler, I. R.; Cullen, W. R.; Ni, J.; Rettig, S. J. Organometallics 1985, 4, 2196-2201.
69. Walczak, M.; Walczak, K.; Mink, R.; Rausch, M. D.; Stucky, G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6382-6388.
70. Holleman, A. F.; Wiberg, N. Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 101 ed.; de Gruyter: Berlin, 1995.
71. Shafir, A.; Power, M. P.; Whitener, G. D.; Arnold, J. Organometallics 2000, 19, 3978-3982.
72. Shechter, H.; Helling, J. F. J. Org. Chem. 1961, 26, 1034-1037.
73. Henderson, K. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T.; Rowlings, R. B. Chem. Commun. 2001, 1678-1679.
74. Rieke, R. D.; Hanson, M. V. Tetrahedron 1997, 53, 1925-1956.
75. Cunningham, A. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4864-4870.
76. + ion is located in the middle of the cavity with Li-Fe distances of 2.706(5) and 2.720(6) Å.
77. Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1630-1633.
78. Braunschweig, H.; Kupfer, T. Organometallics 2007, 26, 4634-4638.
79. Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Lutz, M.; Radacki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8893-8906.
80. Barley, H. R. L.; Clegg, W.; Dale, S. H.; Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6018-6021.
81. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38.
82. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
83. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473.
84. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, A Program for the Refinement of Crystal Structures; Universität Göttingen: Göttingen, 1997.