Convergent total synthesis of the complex non-ribosomal peptide polytheonamide B

Israel Journal of Chemistry

Volumn 51, Issue 3-4, 2011, Pages 346-358

  Inoue, Masayuki ^a   Matsuoka, Shigeru ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

amino acids; ion channel; non ribosomal peptides; polytheonamide; total synthesis

Indexed keywords

EID: 79953862276     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201100002     Document Type: Review

References (73)

1. For reviews of non-ribosomal peptides, see E. A. Felnagle, E. E. Jackson, Y. A. Chan, A. M. Podevels, A. D. Berti, M. D. McMahon, M. G. Thomas, Mol. Pharm. 2008, 5, 191
2. D. Schwarzer, R. Finking, M. A. Marahiel, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 275.
3. S. Caboche, M. Pupin, V. Laclèrie, A. Fontaine, P. Jacques, G. Kucherov, Nucleic Acids Res. 2008, 36, D 326.
4. R. Finking, M. A. Marahiel, Annu. Rev. Microbiol. 2004, 58, 453
5. S. A. Sieber, M. A. Marahiel, Chem. Rev. 2005, 105, 715.
6. T. Hamada, T. Sugawara, S. Matsunaga, N. Fusetani, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 719.
7. T. Hamada, T. Sugawara, S. Matsunaga, N. Fusetani, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 609.
8. T. Hamada, S. Matsunaga, G. Yano, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 110.
9. M. Inoue, N. Shinohara, S. Tanabe, T. Takahashi, K. Okura, H. Itoh, Y. Mizoguchi, M. Iida, N. Lee, S. Matsuoka, Nature Chem. 2010, 2, 280.
10. T. Hamada, S. Matsunaga, M. Fujiwara, K. Fujita, H. Hirota, R. Schmucki, P. Güntert, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12941.
11. D. W. Urry, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 672
12. R. R. Ketchem, W. Hu, T. A. Cross, Science 1993, 261, 1457
13. B. A. Wallace, J. Struct. Biol. 1998, 121, 123.
14. E. Navarro, E. Fenude, B. Celda, Biopolymers 2002, 64, 198.
15. M. Iwamoto, H. Shimizu, I. Muramatsu, S. Oiki, FEBS Lett. 2010, 584, 3995.
16. C. J. Stankovic, S. H. Heinemann, J. M. Delfino, F. J. Sigworth, S. L. Schreiber, Science 1989, 244, 812.
17. For reviews of synthetic channels, see R. E. Koeppe II, O. S. Andersen, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996, 25, 231
18. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988
20. S. Matile, A. Som, N. Sordé, Tetrahedron 2004, 60, 6405
21. U. Koert, L. Al-Momani, J. R. Pfeifer, Synthesis 2004, 1129
22. R. S. Hector, M. S. Gin, Supramol. Chem. 2005, 17, 129.
23. For reviews, see R. O. Duthaler, Tetrahedron 1994, 50, 1539
24. J. M. Humphrey, A. R. Chamberlin, Chem. Rev. 1997, 97, 2243
25. C. Nájera, J. M. Sansano, Chem. Rev. 2007, 107, 4584.
26. W. C. Chan, P. D. White, Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis - A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford, 2000.
27. For reviews for peptide ligation methods, see
28. E. T. Kaiser, H. Mihara, G. A. Laforet, J. W. Kelly, L. Walters, M. A. Findeis, T. Sasaki, Science 1989, 243, 187.
29. P. E. Dawson, S. B. H. Kent, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923
30. K. Kimmerlin, D. Seebach, J. Peptide. Res. 2005, 65, 229
31. B. L. Nilsson, M. B. Soellner, R. T. Raines, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005, 34, 91
32. Y. Yuan, J. Chen, Q. Wan, R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, Pept. Sci. 2010, 94, 373.
33. L. A. Carpino, G. Y. Han, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5748.
34. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
35. M. Rambaud, M. Bakasse, C. Duguay, J. Villeras, Synthesis 1988, 564.
36. J. G. Adamson, M. A. Blaskovich, H. Groanevelt, G. A. Lajoie, J. Org. Chem. 1991, 56, 3447.
37. J. E. Dettwilter, W. D. Lubell, J. Org. Chem. 2003, 68, 177.
38. P. Garner, J. M. Park, J. Org. Chem. 1987, 52, 2361.
39. W. Oppolzer, Tetrahedron 1987, 43, 1969.
40. S. Hanessian, R.-Y. Yang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5273.
41. D. M. Shendage, R. Frölich, G. Haufe, Org. Lett. 2004, 6, 3675.
42. J. Wehbe, V. Rolland, M. L. Roumestant, J. Martinez, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1123.
43. S. Hoarau, J. L. Fauchère, L. Pappalardo, M. L. Roumestant, P. Viallefont, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2585.
44. R. Kaul, Y. Brouillette, Z. Sajjadi, K. A. Hansford, W. D. Lubell, J. Org. Chem. 2004, 69, 6131.
45. D. L. Boger, R. J. Lee, P-Y. Bounaud, P. Meier, J. Org. Chem. 2000, 65, 6770.
46. G. Li, H. H. Angert, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1996, 108, 2995
47. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2813.
48. For a review, see:, J. A. Bodkin, M. D. McLeod, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2733.
49. P. Gmeiner, P. L. Feldman, M. Y. Chu-Moyer, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1990, 55, 3068.
50. F. Gosselin, W. D. Lubell, J. Org. Chem. 1998, 63, 7463.
51. N. Kawahara, M. Weisberg, M. Goodman, J. Org. Chem. 1999, 64, 4362.
52. F. S. Gibson, S. C. Bergmeier, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1994, 59, 3216.
53. J. M. Brunel, H. B. Kagan, Synlett 1996, 404
54. P. Pitchen, E. Dunach, M. N. Deshmukh, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188
55. J.-M. Brunel, M. Deutsch, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1995, 60, 8086.
56. C. Bolm, F. Bienewald, Angew. Chem. 1995, 107, 2883
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2640.
58. M. Palucki, P. Hanson, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7111.
59. B. Saito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3873.
60. T. Yabuuchi, T. Kusumi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10646
61. T. Kusumi, T. Ooi, Y. Ohkubo, T. Yabuuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 965.
62. C. R. Johnson, R. A. Kirchhoff, H. G. Corkins, J. Org. Chem. 1974, 39, 2458.
63. S. B. H. Kent, Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 957.
64. S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328.
65. S. Futaki, K. Sogawa, J. Maruyama, T. Asahara, M. Niwa, H. Hojo, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6237.
66. K. Barlos, O. Chatzi, D. Gatos, G. Stavropoulos, Int. J. Peptide Protein Res. 1991, 37, 513.
67. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
68. R. Bollhagen, M. Schmiedberger, K. Barlos, E. Grell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2559.
69. J. Blake, C. H. Li, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 4055.
70. H. Hojo, S. Aimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3055
71. S. Aimoto, Biopolymers 1999, 51, 247
72. T. Sato, T. Kawakami, K. Akaji, H. Konishi, K. Mochizuki, T. Fujiwara, H. Akutsu, S. Aimoto, J. Pept. Sci. 2002, 8, 172
73. T. Kawakami, M. Tsuchiya, K. Nakamura, S. Aimoto, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5533.